Acetate werden aus einer Reaktion (Veresterung genannt) zwischen Essigsäure oder einer wasserfreien Verbindung, die eine Acetatgruppe enthält, und dem entsprechenden Alkohol unter Abspaltung von Wasser abgeleitet. So wird Methylacetat durch die Veresterung von Methylalkohol mit Essigsäure in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator erhalten. Die Reaktion ist reversibel und muss daher mit Wärme durchgeführt werden, wobei durch die Reaktion gebildetes Wasser entfernt wird. Ethylacetat wird durch die direkte Veresterung von Ethylalkohol mit Essigsäure gewonnen, ein Verfahren, bei dem Essigsäure mit einem Überschuss an Ethylalkohol gemischt und eine kleine Menge Schwefelsäure hinzugefügt wird. Der Ester wird destillativ abgetrennt und gereinigt. Ethylacetat wird in Wasser leicht hydrolysiert und ergibt eine leicht saure Reaktion. In einem anderen Verfahren interagieren die Moleküle von wasserfreiem Acetaldehyd in Gegenwart von Aluminiumethoxid, um den Ester herzustellen, der durch Destillation gereinigt wird. Propylacetat- und Isopropylacetatester werden durch die Reaktion von Essigsäure mit dem entsprechenden Propylalkohol in Gegenwart eines Katalysators hergestellt.
Sowohl Butylacetat als auch Amylacetat bestehen aus Isomerengemischen. Somit umfasst Butylacetat n-Butylacetat, Sek.-Butylacetat und Isobutylacetat. Es wird durch die Veresterung von hergestellt n-Butanol mit Essigsäure in Gegenwart von Schwefelsäure. n-Butanol wird durch die Fermentation von Stärke mit gewonnen Clostridium acetobutylicum. Amylacetat ist in erster Linie eine Mischung aus n-Amylacetat und Isoamylacetat. Seine Zusammensetzung und Eigenschaften hängen von seiner Qualität ab. Die Flammpunkte der verschiedenen Typen liegen zwischen 17 und 35 °C.
Verwendet
Die Acetate sind Lösungsmittel für Nitrocellulose, Lacke, Lederlacke, Farben und Kunststoffe. Sie werden auch als Geschmacks- und Konservierungsstoffe in der Lebensmittelindustrie sowie als Duft- und Lösungsmittel in der Parfüm- und Kosmetikindustrie verwendet. Methylacetat, meist gemischt mit Aceton und Methylalkohol, wird es in der Kunststoff- und Kunstlederindustrie sowie bei der Herstellung von Parfums, Farbstoffen und Lacken verwendet. Ethylacetat ist ein gutes Lösungsmittel für Nitrozellulose, Fette, Firnisse, Lacke, Tinten und Flugzeugschmierstoffe; Es wird zur Herstellung von rauchfreiem Pulver, Kunstleder, Parfums, fotografischen Filmen und Platten sowie Kunstseide verwendet. Es ist auch ein Reinigungsmittel in der Textilindustrie und ein Aromastoff für Arzneimittel und Lebensmittel.
n-Propylacetat und Isopropylacetat sind Lösungsmittel für Kunststoffe, Tinten und Nitrozellulose bei der Lackherstellung. Sie werden bei der Herstellung von Parfüms und Insektiziden sowie in der organischen Synthese verwendet. Butylacetat ist ein häufig verwendetes Lösungsmittel bei der Herstellung von Nitrolacken. Es wird auch bei der Herstellung von Vinylharzen, Kunstleder, Fotofilmen, Parfums und bei der Konservierung von Lebensmitteln verwendet.
In seiner kommerziellen Form Amylacetat, ein Isomerengemisch, wird als Lösungsmittel für Nitrocellulose bei der Lackherstellung und wegen seines bananenartigen Geruchs als Duftstoff verwendet. Amylacetat ist nützlich bei der Herstellung von Kunstleder, Fotofilm, Kunstglas, Zelluloid, Kunstseide und Möbelpolitur. Isoamylacetat wird zum Färben und Veredeln von Textilien, zum Parfümieren von Schuhcremes und zur Herstellung von Kunstseide, Leder, Perlen, Fotofilmen, Zelluloidkitten, wasserfesten Lacken und Metallic-Farben verwendet. Es wird auch in der Kunstglasherstellung und in der Strohhutindustrie als Bestandteil von Lacken und Versteifungslösungen verwendet. Natriumacetat in der Gerberei, Fotografie, Galvanik und Fleischkonservierung sowie bei der Herstellung von Seifen und Pharmazeutika verwendet.
Vinylacetat dient hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyvinylalkohol und Polyvinylacetalen. Es wird auch in Haarsprays und bei der Herstellung von Dispersionsfarben, Appretur- und Imprägniermitteln sowie Klebstoffen verwendet. 2-Pentylacetat hat viele der gleichen Funktionen wie die anderen Acetate und dient als Lösungsmittel für Chlorkautschuk, Metallic-Farben, Zemente, Linoleum, abwaschbare Tapeten, Perlen und Beschichtungen auf künstlichen Perlen.
Gefahren
Methylacetat ist brennbar, und seine Dämpfe bilden bei normalen Temperaturen mit Luft explosionsfähige Gemische. Hohe Dampfkonzentrationen können Augen und Schleimhäute reizen. Der Kontakt mit den Dämpfen kann auch Kopfschmerzen, Schläfrigkeit, Schwindel, Augenbrennen und -tränen, Herzklopfen sowie ein Engegefühl in der Brust und Atemnot verursachen. Es wurde auch über Blindheit aufgrund von Augenkontakt berichtet.
Ethylacetat ist eine brennbare Flüssigkeit und erzeugt einen Dampf, der bei normalen Temperaturen mit Luft explosionsfähige Gemische bildet. Ethylacetat ist ein Reizstoff der Bindehaut und Schleimhaut der Atemwege. Tierversuche haben gezeigt, dass der Ester in sehr hohen Konzentrationen narkotische und tödliche Wirkungen hat; bei Konzentrationen von 20,000 bis 43,000 ppm können Lungenödeme mit Blutungen, Symptome einer Depression des zentralen Nervensystems, sekundäre Anämie und Leberschäden auftreten. Niedrigere Konzentrationen haben beim Menschen zu Reizungen der Nase und des Rachens geführt; Es sind auch Fälle von Bindehautreizungen mit vorübergehender Trübung der Hornhaut bekannt. In seltenen Fällen kann die Exposition zu einer Sensibilisierung der Schleimhaut und Hautausschlägen führen.
Die Reizwirkung von Ethylacetat ist geringer als die von Propylacetat oder Butylacetat. Diese beiden Propylacetat-Isomere sind brennbar und ihre Dämpfe bilden bei normalen Temperaturen mit Luft explosive Gemische. Konzentrationen von 200 ppm können zu Augenreizungen führen, höhere Konzentrationen zu Reizungen von Nase und Kehlkopf. Bei Arbeitern, die diesen Estern beruflich ausgesetzt waren, gab es Fälle von Bindehautreizungen und Berichten über ein Engegefühl in der Brust und Husten; es wurden jedoch keine Fälle von dauerhaften oder systemischen Wirkungen bei exponierten Arbeitern gefunden. Wiederholter Kontakt der Flüssigkeit mit der Haut kann zu Entfettung und Rissbildung führen.
Amylacetat. Alle Isomere und Qualitäten von Amylacetat sind brennbar und entwickeln brennbare Dampfgemische in Luft. Hohe Konzentrationen (10,000 ppm für 5 h) können für Meerschweinchen tödlich sein. Hauptsymptome bei beruflicher Exposition sind Kopfschmerzen und Reizungen der Nasen- und Bindehautschleimhäute. Als weitere Symptome werden Schwindel, Herzrasen, Magen-Darm-Beschwerden, Blutarmut, Hautläsionen, Dermatitis und Leberschäden genannt. Amylacetat ist auch ein Entfettungsmittel, und eine längere Exposition kann Dermatitis hervorrufen. Butylacetat ist deutlich reizender als Ethylacetat. Darüber hinaus kann es ähnliche Verhaltenssymptome wie Amylacetat hervorrufen.
Hexylacetat und Benzylacetat werden industriell verwendet und sind brennbar, aber ihr Dampfdruck ist niedrig und es ist unwahrscheinlich, dass sie brennbare Dampfkonzentrationen erzeugen, wenn sie nicht erhitzt werden. Tierexperimente weisen darauf hin, dass die toxischen Eigenschaften dieser Acetate größer sind als die von Amylacetat; In der Praxis beschränkt sich ihre Wirkung auf Arbeiter jedoch aufgrund ihrer geringen Flüchtigkeit auf lokale Reizungen. Es gibt nur wenige Daten, anhand derer Gefahren bewertet werden können.
Cyclohexylacetat kann bei Tieren extreme narkotische Wirkungen ausüben und scheint experimentell ein stärkeres Reizmittel zu sein als Amylacetat; Es liegen jedoch keine ausreichenden Daten zur Exposition des Menschen vor, um diese zu bewerten. Die Chemikalie neigt nicht dazu, sich im Körper anzusammeln, und viele Wirkungen scheinen reversibel zu sein.
Vinylacetat wird metabolisch in Acetaldehyd umgewandelt, was die Frage der Karzinogenität aufwirft. Auf Grundlage dessen und der positiven Ergebnisse von Tierversuchen hat die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) Vinylacetat als krebserzeugend der Gruppe 2B, möglicherweise krebserzeugend für den Menschen, eingestuft. Außerdem kann die Chemikalie die oberen Atemwege und Augen reizen. Es entfettet die Haut.
Acetattabellen
Tabelle 1- Chemische Informationen.
Tabelle 2 - Gesundheitsrisiken.
Tabelle 3 - Physikalische und chemische Gefahren.
Tabelle 4 - Physikalische und chemische Eigenschaften.