Los alcoholes son una clase de compuestos orgánicos formados a partir de hidrocarburos por la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno; el término se extiende a varios productos de sustitución que tienen una reacción neutra y que contienen uno o más de los grupos alcohol.
Usos
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textil, de tintes, química, de detergentes, de perfumes, de alimentos, de bebidas, de cosméticos y de pinturas y barnices. Algunos compuestos también se utilizan para desnaturalizar alcohol, productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes y como agentes espumantes en la flotación de minerales.
n-propanol es un solvente que se encuentra en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También es un antiséptico, un agente saborizante sintético para bebidas no alcohólicas y alimentos, un intermediario químico y un desinfectante. Isopropanol es otro solvente industrial importante, que se utiliza en anticongelantes, aceites y tintas de secado rápido, alcohol desnaturalizante y perfumes. Se usa como antiséptico y sustituto del alcohol etílico en cosméticos (es decir, lociones para la piel, tónicos para el cabello y alcohol para frotar), pero no se puede usar para productos farmacéuticos que se toman internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones líquidos, limpiadores de ventanas, un aditivo saborizante sintético para bebidas y alimentos sin alcohol y un producto químico intermedio.
n-Butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas y barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, colorantes y alcaloides. Se utiliza como intermediario en la fabricación de productos farmacéuticos y químicos, y se emplea en industrias que producen cuero artificial, textiles, vidrios de seguridad, cemento de caucho, goma laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes. sec-butanol también se utiliza como solvente e intermediario químico, y se encuentra en líquidos de frenos hidráulicos, compuestos de limpieza industrial, abrillantadores, removedores de pintura, agentes de flotación de minerales, esencias de frutas, perfumes, colorantes y como intermediario químico.
isobutanol, un solvente para revestimientos de superficies y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pintura, perfumes, limpiadores y fluidos hidráulicos. terc-butanol se utiliza para eliminar el agua de los productos, como disolvente en la fabricación de fármacos, perfumes y sabores, y como producto químico intermedio. También es un componente de los compuestos de limpieza industrial, un desnaturalizante para el etanol y un potenciador de octanaje en la gasolina. Él alcoholes amílicos son agentes espumantes en la flotación de minerales. Numerosos alcoholes, incluyendo alcohol metilamílico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol, ciclohexanol, 2-octanol y metilciclohexanol, se utilizan en la fabricación de lacas. Además de sus numerosos usos como disolventes, el ciclohexanol y el metilciclohexanol son útiles en la industria textil. El ciclohexanol se emplea en el acabado de textiles, el procesamiento del cuero y como homogeneizador de jabones y emulsiones de detergentes sintéticos. El metilciclohexanol es un componente de los quitamanchas a base de jabón y un agente de mezcla para jabones y detergentes textiles especiales. Alcohol de bencilo se utiliza en la preparación de perfumes, productos farmacéuticos, cosméticos, colorantes, tintas y ésteres bencílicos. También sirve como solvente de laca, plastificante y como agente desengrasante en limpiadores de alfombras. 2-cloroetanol encuentra uso como agente de limpieza y como disolvente para éteres de celulosa.
Etanol es la materia prima de numerosos productos, incluidos el acetaldehído, el éter etílico y el cloroetano. Es un agente anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, y se utiliza en la fabricación de revestimientos de superficies y gasohol. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha sido de gran importancia para las industrias del plástico y del caucho sintético. El alcohol etílico es capaz de disolver una amplia gama de sustancias, por lo que se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, abrillantadores, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores de caucho, etc.
Metanol es un solvente para tintas, tintes, resinas y adhesivos, y se usa en la fabricación de películas fotográficas, plásticos, jabones textiles, tintes para madera, telas recubiertas, vidrio irrompible y formulaciones impermeabilizantes. Es un material de partida en la fabricación de muchos productos químicos, así como un ingrediente de removedores de pintura y barniz, preparaciones para desparafinar, líquidos de embalsamamiento y mezclas anticongelantes.
pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, fluidos hidráulicos, cemento para zapatos, perfumes, productos químicos, farmacéuticos y en la extracción de grasas. Las mezclas de alcoholes funcionan bien para muchos de los usos de solventes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas, a menudo se requiere un producto puro.
Junto al cloruro de alilo, alcohol alílico es el más importante de los compuestos alílicos en la industria. Es útil en la fabricación de productos farmacéuticos y en síntesis químicas en general, pero el mayor uso individual del alcohol alílico es en la producción de varios ésteres alílicos, de los cuales los más importantes son ftalato de dialilo e isoftalato de dialilo, que sirven como monómeros y repolímeros.
Peligros para la salud
Metanol
Entre los procesos sintéticos por los que se produce el alcohol metílico se encuentra la reacción de Fischer-Tropsch entre el monóxido de carbono y el hidrógeno, de la que se obtiene como uno de los subproductos. También se puede producir por oxidación directa de hidrocarburos y por un proceso de hidrogenación de dos pasos en el que el monóxido de carbono se hidrogena a formiato de metilo, que a su vez se hidrogena a alcohol metílico. La síntesis más importante, sin embargo, es la moderna hidrogenación catalítica, a media presión, de monóxido de carbono o dióxido de carbono a presiones de 100 a 600 kgf/cm2 y temperaturas de 250 a 400 °C.
El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas en exposición aguda y crónica. Se han producido lesiones entre los alcohólicos por la ingestión del líquido y entre los trabajadores del proceso por la inhalación del vapor. Los experimentos con animales han establecido que el alcohol metílico puede penetrar la piel en cantidad suficiente para causar una intoxicación fatal.
En casos de intoxicación grave, más comúnmente después de la ingestión, el alcohol metílico tiene un efecto específico sobre el nervio óptico, causando ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico acompañada de cambios degenerativos de las células ganglionares de la retina y trastornos circulatorios en la coroides. La ambliopía suele ser bilateral y puede ocurrir a las pocas horas de la ingestión, mientras que la ceguera total suele requerir una semana. Las pupilas están dilatadas, la esclerótica está congestionada, hay palidez del disco óptico con escotoma central; la respiración y la función cardiovascular están deprimidas; en casos fatales, el paciente está inconsciente pero el coma puede estar precedido por delirio.
Las consecuencias de la exposición industrial al vapor de alcohol metílico pueden variar considerablemente entre trabajadores individuales. Bajo diversas condiciones de severidad y duración de la exposición, las indicaciones de intoxicación incluyen irritación de las membranas mucosas, dolor de cabeza, zumbido en los oídos, vértigo, insomnio, nistagmo, pupilas dilatadas, visión nublada, náuseas, vómitos, cólicos y estreñimiento. Pueden existir lesiones cutáneas derivadas de la acción irritante y disolvente del alcohol metílico y de los efectos nocivos de las tinturas y resinas disueltas en él, y es más probable que se localicen en manos, muñecas y antebrazos. En general, sin embargo, estos efectos nocivos han sido causados por exposiciones prolongadas a concentraciones muy por encima de los límites recomendados por las autoridades sobre el envenenamiento por vapor de alcohol metílico.
Se ha informado que la exposición combinada crónica a metanol y monóxido de carbono es un factor causante de la aterosclerosis cerebral.
La acción venenosa del alcohol metílico se atribuye a su oxidación metabólica en ácido fórmico o formaldehído (que tienen un efecto peligroso específico sobre el sistema nervioso), y posiblemente a una acidosis severa. Este proceso de oxidación puede ser inhibido por el alcohol etílico.
Etanol
El riesgo industrial convencional es la exposición al vapor en las inmediaciones de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico. La exposición prolongada a concentraciones superiores a 5,000 ppm provoca irritación de los ojos y la nariz, dolor de cabeza, somnolencia, fatiga y narcosis. El alcohol etílico se oxida rápidamente en el cuerpo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y se exhala en el aire, con el resultado de que el efecto acumulativo es prácticamente insignificante. Su efecto sobre la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, si no se toman precauciones, puede producirse dermatitis por contacto.
Recientemente, se sospechó de otro peligro potencial en la exposición humana al etanol sintético porque se descubrió que el producto era cancerígeno en ratones tratados con dosis altas. Posteriormente, los análisis epidemiológicos han revelado un exceso de incidencia de cáncer de laringe (en promedio, cinco veces mayor de lo esperado) asociado con una unidad de etanol de ácido fuerte. El sulfato de dietilo parecería ser el agente causal, aunque también intervienen alquilsulfonas y otros carcinógenos potenciales.
El alcohol etílico es un líquido inflamable y su vapor forma mezclas inflamables y explosivas con el aire a temperatura normal. Una mezcla acuosa que contenga un 30 % de alcohol puede producir una mezcla inflamable de vapor y aire a 29 °C. Uno que contenga solo un 5% de alcohol puede producir una mezcla inflamable a 62 °C.
Si bien la ingestión no es una consecuencia probable del uso de alcohol industrial, es una posibilidad en el caso de un adicto. El peligro de dicho consumo ilícito depende de la concentración de etanol, que por encima del 70% es probable que produzca lesiones esofágicas y gástricas, y de la presencia de desnaturalizantes. Estos se agregan para hacer que el espíritu sea desagradable cuando se obtiene libre de impuestos para fines no potables. Muchos de estos desnaturalizantes (p. ej., alcohol metílico, benceno, bases de piridina, metilisobutilcetona y queroseno, acetona, gasolina, ftalato de dietilo, etc.) son más dañinos para el bebedor que el propio alcohol etílico. Por lo tanto, es importante asegurarse de que no se beba ilegalmente el alcohol industrial.
n-propanol
Efectos nocivos del uso industrial de n-propanol no han sido reportados. En animales es moderadamente tóxico por vía inhalatoria, oral y dérmica. Es un irritante de las mucosas y un depresor del sistema nervioso central. Tras la inhalación, puede producirse una ligera irritación de las vías respiratorias y ataxia. Es un poco más tóxico que el alcohol isopropílico, pero parece producir los mismos efectos biológicos. Hay evidencia de un caso fatal después de la ingestión de 400 ml de n-propanol. Los cambios patomorfológicos fueron principalmente edema cerebral y edema pulmonar, que también se han observado con frecuencia en la intoxicación por alcohol etílico. n-El propanol es inflamable y presenta un riesgo de incendio moderado.
Otros compuestos
Isopropanol en animales es ligeramente tóxico por vía dérmica y moderadamente tóxico por vía oral e intraperitoneal. No se ha informado ningún caso de intoxicación industrial. Se ha encontrado un exceso de cánceres de senos paranasales y cánceres de laringe entre los trabajadores que producen alcohol isopropílico. Esto podría deberse al subproducto, aceite de isopropilo. La experiencia clínica muestra que el alcohol isopropílico es más tóxico que el etanol pero menos tóxico que el metanol. El isopropanol se metaboliza a acetona, que puede alcanzar altas concentraciones en el cuerpo y, a su vez, se metaboliza y excreta por los riñones y los pulmones. En humanos, concentraciones de 400 ppm producen irritación leve de ojos, nariz y garganta.
El curso clínico de la intoxicación por isopropanol es similar al de la intoxicación por etanol. La ingestión de hasta 20 ml diluidos en agua ha provocado únicamente una sensación de calor y un ligero descenso de la tensión arterial. Sin embargo, en dos casos fatales de exposición aguda, pocas horas después de la ingestión se observaron paro respiratorio y coma profundo y también se observó hipotensión, que se considera un signo de mal pronóstico. El isopropanol es un líquido inflamable y un peligroso riesgo de incendio.
n-butanol es potencialmente más tóxico que cualquiera de sus homólogos inferiores, pero los peligros prácticos asociados con su producción industrial y uso a temperatura ordinaria se reducen sustancialmente por su menor volatilidad. Altas concentraciones de vapor producen narcosis y muerte en los animales. La exposición de los seres humanos al vapor puede provocar irritación de las membranas mucosas. Los niveles informados a los que se produce la irritación son contradictorios y varían entre 50 y 200 ppm. Puede ocurrir edema leve transitorio de la conjuntiva del ojo y un recuento de eritrocitos ligeramente reducido por encima de 200 ppm. El contacto del líquido con la piel puede provocar irritación, dermatitis y absorción. Es ligeramente tóxico cuando se ingiere. También es un peligro de incendio peligroso.
La respuesta de los animales a sec-butanol vapores es similar a la de n-butanol, pero es más narcótico y letal. Es un líquido inflamable y un peligro de incendio peligroso.
A altas concentraciones la acción de isobutanol el vapor, como los otros alcoholes, es principalmente narcótico. Es irritante para el ojo humano por encima de 100 ppm. El contacto del líquido con la piel puede provocar eritema. Es ligeramente tóxico cuando se ingiere. Este líquido es inflamable y presenta un peligroso riesgo de incendio.
Aunque terc-butanol El vapor es más narcótico para los ratones que el de n- o isobutanol, hasta ahora se han informado pocos efectos nocivos industriales, además de una ligera irritación ocasional de la piel. Es ligeramente tóxico cuando se ingiere. Además, es inflamable y presenta un peligroso riesgo de incendio.
Aunque el dolor de cabeza y la irritación conjuntival pueden resultar de la exposición prolongada a ciclohexanol vapor, no existe ningún peligro industrial grave. La irritación de los ojos, la nariz y la garganta de los seres humanos resulta a 100 ppm. El contacto prolongado del líquido con la piel produce irritación y el líquido se absorbe lentamente a través de la piel. Es ligeramente tóxico cuando se ingiere. El ciclohexanol se excreta en la orina, conjugado con ácido glucurónico. El líquido es inflamable y presenta un riesgo de incendio moderado.
La exposición prolongada al vapor de metilciclohexanol. El contacto prolongado del líquido con la piel produce irritación y el líquido se absorbe lentamente a través de la piel. Es ligeramente tóxico cuando se ingiere. El metilciclohexanol, conjugado con ácido glucurónico, se excreta en la orina. Es un riesgo de incendio moderado.
Aparte del dolor de cabeza temporal, vértigo, náuseas, diarrea y pérdida de peso durante la exposición a una alta concentración de vapor resultante de una mezcla que contiene alcohol bencílico, benceno y disolventes de éster, no se conoce ninguna enfermedad industrial por alcohol de bencilo. Es ligeramente irritante para la piel y produce un leve efecto lacrimógeno. El líquido es inflamable y presenta un riesgo de incendio moderado.
Alcohol alílico es un líquido inflamable e irritante. Provoca irritación en contacto con la piel, y la absorción a través de la piel da lugar a un dolor profundo en la región donde se ha producido la absorción además de una lesión sistémica. El líquido puede causar quemaduras graves si entra en el ojo. El vapor no posee propiedades narcóticas graves, pero tiene un efecto irritante sobre las membranas mucosas y el sistema respiratorio cuando se inhala como contaminante atmosférico. Su presencia en el ambiente de una fábrica ha dado lugar a lagrimeo, dolor en el ojo y visión borrosa (necrosis de la córnea, hematuria y nefritis).
alcoholes amílicos
Los alcoholes pentílicos existen en varias formas isoméricas y, de los ocho posibles isómeros estructurales, tres también tienen formas ópticamente activas. De las formas estructurales, cuatro son alcoholes primarios:1-pentanol (alcohol amílico), 2-metil-1-butanol, alcohol isopentílico (3-metil-1-butanol, alcohol isoamílico) y alcohol neopentílico (2,2-dimetil-1-propanol); tres son alcoholes secundarios: 2-pentanol, 3-pentanol y 3-metil-2-butanol; y el último es un alcohol terciario: alcohol terc-pentílico (2-metil-2-butanol).
El alcohol pentílico irrita las membranas mucosas de los ojos, la nariz y la garganta a 100 ppm o algo más. Aunque se absorbe por el tracto gastrointestinal y los pulmones, ya través de la piel, la incidencia de enfermedades industriales es bastante baja. La irritación de la membrana mucosa se produce fácilmente a partir del producto crudo debido a los materiales extraños volátiles presentes. Las quejas de enfermedades sistémicas incluyen dolor de cabeza, mareos, náuseas, vómitos, diarrea, delirio y narcosis. Dado que el alcohol pentílico se usa con frecuencia como material técnico impuro y junto con otros solventes, los síntomas y hallazgos distintivos no pueden atribuirse al alcohol con certeza. La facilidad con que se metabolizan los alcoholes es en orden decreciente de primario, secundario y terciario; más terciario se excreta sin cambios que los demás. Aunque la toxicidad varía con la configuración química, como estimación general se puede decir que una mezcla de alcoholes pentílicos es unas diez veces más tóxica que el alcohol etílico. Esto se refleja en los límites de exposición recomendados de los dos alcoholes: 100 ppm y 1,000 ppm, respectivamente. El peligro de incendio de los alcoholes amílicos no es particularmente grande.
Tablas de alcoholes
Tabla 1 - Información química.
Tabla 2 - Riesgos para la salud.
Tabla 3 - Riesgos físicos y químicos.
Tabla 4 - Propiedades físicas y químicas.