Los acetatos se derivan de una reacción (llamada esterificación) entre el ácido acético o un compuesto anhidro que contiene un grupo acetato y el alcohol correspondiente, con eliminación del agua. Así, el acetato de metilo se obtiene por esterificación del alcohol metílico con ácido acético en presencia de ácido sulfúrico como catalizador. La reacción es reversible y por tanto debe realizarse con calor, eliminando el agua formada por la reacción. El acetato de etilo se obtiene por esterificación directa del alcohol etílico con ácido acético, proceso que consiste en mezclar ácido acético con un exceso de alcohol etílico y añadir una pequeña cantidad de ácido sulfúrico. El éster se separa y purifica por destilación. El acetato de etilo se hidroliza fácilmente en agua, dando una reacción ligeramente ácida. En otro proceso, las moléculas de acetaldehído anhidro interactúan en presencia de etóxido de aluminio para producir el éster, que se purifica por destilación. Los ésteres de acetato de propilo y acetato de isopropilo se producen mediante la reacción del ácido acético con el alcohol propílico correspondiente en presencia de un catalizador.
Tanto el acetato de butilo como el acetato de amilo consisten en mezclas de isómeros. Así, el acetato de butilo comprende n-acetato de butilo, AMF-acetato de butilo y acetato de isobutilo. Se obtiene por esterificación de n-butanol con ácido acético en presencia de ácido sulfúrico. n-El butanol se obtiene por fermentación del almidón con Clostridium acetobutylicum. El acetato de amilo es principalmente una mezcla de n-acetato de amilo y acetato de isoamilo. Su composición y características dependen de su grado. Los puntos de inflamación de los diversos grados varían de 17 a 35 °C.
Usos
Los acetatos son disolventes de nitrocelulosa, lacas, acabados de cuero, pinturas y plásticos. También se utilizan como agentes aromatizantes y conservantes en la industria alimentaria, y como fragancias y disolventes en la industria de la perfumería y la cosmética. Acetato de metilo, generalmente mezclado con acetona y alcohol metílico, se utiliza en las industrias del plástico y del cuero artificial, y en la producción de perfumes, colorantes y lacas. Acetato de etilo es un buen solvente para nitrocelulosa, grasas, barnices, lacas, tintas y lubricantes para aviones; se utiliza en la producción de pólvora sin humo, cuero artificial, perfumes, películas y placas fotográficas y seda artificial. También es un agente de limpieza en la industria textil y un agente aromatizante para productos farmacéuticos y alimentarios.
n-Acetato de propilo y acetato de isopropilo son disolventes de plásticos, tintas y nitrocelulosa en la producción de lacas. Se utilizan en la fabricación de perfumes e insecticidas, y en síntesis orgánica. Acetato de butilo es un solvente de uso común en la producción de lacas de nitrocelulosa. También se utiliza en la fabricación de resinas vinílicas, cuero artificial, películas fotográficas, perfumes y en la conservación de alimentos.
En su forma comercial acetato de amilo, una mezcla de isómeros, se utiliza como disolvente de la nitrocelulosa en la fabricación de lacas y, debido a su olor a plátano, se utiliza como fragancia. El acetato de amilo es útil en la fabricación de cuero artificial, película fotográfica, vidrio artificial, celuloide, seda artificial y cera para muebles. Acetato de isoamilo se utiliza para teñir y terminar textiles, perfumar betún para zapatos y fabricar seda artificial, cuero, perlas, películas fotográficas, cementos de celuloide, barniz impermeable y pinturas metálicas. También se utiliza en la fabricación de vidrio artificial y en la industria de los sombreros de paja como componente de lacas y soluciones endurecedoras. Acetato de sodio se utiliza en curtido, fotografía, galvanoplastia y conservación de carnes, así como en la fabricación de jabones y productos farmacéuticos.
Acetato de vinilo funciona principalmente como un intermediario para la producción de alcohol polivinílico y acetales de polivinilo. También se utiliza en lacas para el cabello y en la producción de sustancias de pintura en emulsión, materiales de acabado e impregnación y pegamento. 2-Acetato de pentilo tiene muchas de las mismas funciones que los otros acetatos y sirve como solvente para caucho clorado, pinturas metálicas, cementos, linóleo, papel tapiz lavable, perlas y recubrimientos de perlas artificiales.
Peligros
Acetato de metilo es inflamable y sus vapores forman mezclas explosivas con el aire a temperaturas normales. Las altas concentraciones de vapor pueden causar irritación en los ojos y las membranas mucosas. La exposición a los vapores también puede causar dolor de cabeza, somnolencia, mareos, ardor y lagrimeo en los ojos, palpitaciones del corazón, así como una sensación de opresión en el pecho y dificultad para respirar. También se ha informado ceguera por contacto visual.
Acetato de etilo es un líquido inflamable y produce un vapor que forma mezclas explosivas con el aire a temperaturas normales. El acetato de etilo es un irritante de la membrana conjuntiva y mucosa de las vías respiratorias. Los experimentos con animales han demostrado que, en concentraciones muy altas, el éster tiene efectos narcóticos y letales; a concentraciones de 20,000 a 43,000 ppm, puede haber edema pulmonar con hemorragias, síntomas de depresión del sistema nervioso central, anemia secundaria y daño hepático. Concentraciones más bajas en humanos han causado irritación de la nariz y la faringe; también se han conocido casos de irritación de la conjuntiva con opacidad temporal de la córnea. En casos raros, la exposición puede causar sensibilización de la membrana mucosa y erupciones en la piel.
El efecto irritante del acetato de etilo es menos fuerte que el del acetato de propilo o el acetato de butilo. Estos dos isómeros de acetato de propilo son inflamables y sus vapores forman mezclas explosivas con el aire a temperaturas normales. Concentraciones de 200 ppm pueden causar irritación de los ojos, y concentraciones mayores dan lugar a irritación de la nariz y la laringe. Entre los trabajadores ocupacionalmente expuestos a estos ésteres, ha habido casos de irritación conjuntival y reportes de sensación de constricción en el pecho y tos; sin embargo, no se han encontrado casos de efectos permanentes o sistémicos en trabajadores expuestos. El contacto repetido del líquido con la piel puede provocar desengrasado y agrietamiento.
Acetato de amilo. Todos los isómeros y grados de acetato de amilo son inflamables y generan mezclas inflamables de vapor en el aire. Las altas concentraciones (10,000 ppm durante 5 h) pueden ser letales para los cobayos. Los principales síntomas en casos de exposición ocupacional son dolores de cabeza e irritación de las membranas mucosas de la nariz y de la conjuntiva. Otros síntomas mencionados incluyen vértigo, palpitaciones, trastornos gastrointestinales, anemia, lesiones cutáneas, dermatitis y efectos adversos en el hígado. El acetato de amilo también es un agente desengrasante y la exposición prolongada puede producir dermatitis. Acetato de butilo es significativamente más irritante que el acetato de etilo. Además, puede ejercer síntomas conductuales similares al acetato de amilo.
Acetato de hexilo y acetato de bencilo se utilizan industrialmente y son inflamables, pero su presión de vapor es baja y, a menos que se calienten, es poco probable que produzcan concentraciones de vapor inflamables. Los experimentos con animales indican que las propiedades tóxicas de estos acetatos son mayores que las del acetato de amilo; sin embargo, en la práctica, debido a su baja volatilidad, su efecto sobre los trabajadores se limita a la irritación local. Hay pocos datos sobre los cuales evaluar los peligros.
Acetato de ciclohexilo puede ejercer efectos narcóticos extremos en animales y parece ser un irritante más fuerte experimentalmente que el acetato de amilo; sin embargo, no hay datos suficientes sobre la exposición humana para evaluar. La sustancia química no tiende a acumularse en el cuerpo y muchos efectos parecen ser reversibles.
Acetato de vinilo se transforma metabólicamente en acetaldehído, lo que plantea una cuestión de carcinogenicidad. Con base en esto y en los resultados positivos de los ensayos con animales, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha clasificado al acetato de vinilo como carcinógeno del Grupo 2B, posiblemente carcinógeno para los humanos. Además, la sustancia química puede irritar las vías respiratorias superiores y los ojos. Es desengrasante para la piel.
Tablas de acetatos
Tabla 1- Información química.
Tabla 2 - Riesgos para la salud.
Tabla 3 - Riesgos físicos y químicos.
Tabla 4 - Propiedades físicas y químicas.