Los compuestos heterocíclicos se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias farmacéutica, química, textil, colorantes, petrolera y fotográfica. Varios compuestos también funcionan como aceleradores de vulcanización en la industria del caucho.
Acridina y benzantrona se utilizan como materiales de partida y productos intermedios en la fabricación de tintes. La benzantrona también se utiliza en la industria pirotécnica.. Propilenimina se utiliza en floculantes en la refinación de petróleo y como modificador para combustibles propulsores de cohetes. Se ha utilizado en aditivos de aceite como modificador para el control de la viscosidad, para el rendimiento a alta presión y para la resistencia a la oxidación. 3-Metilpiridina y 4-metilpiridina sirven como agentes impermeabilizantes en la industria textil. La 4-metilpiridina es un solvente en la síntesis de productos farmacéuticos, resinas, colorantes, aceleradores de caucho, pesticidas y agentes impermeabilizantes. 2-pirrolidona también se usa en preparaciones farmacéuticas y funciona como un solvente de alto punto de ebullición en el procesamiento de petróleo. Se encuentra en tintas de impresión especiales y en ciertos pulidores de pisos. 4,4'-ditiodimorfolina se utiliza en la industria del caucho como protector de manchas y agente vulcanizante. En la industria del caucho, 2-vinilpiridina se convierte en un terpolímero que se utiliza en adhesivos para unir cuerdas de neumáticos a caucho.
Varios compuestos heterocíclicos—morfolina, mercaptobenzotiazol, piperazina, 1,2,3-benzotriazol y quinolina—funcionan como inhibidores de la corrosión para el tratamiento del cobre y del agua industrial. El mercaptobenzotiazol también es un inhibidor de la corrosión en aceites de corte y productos derivados del petróleo, y un aditivo de extrema presión en grasas. La morfolina es un solvente para resinas, ceras, caseína y tintes, y un agente antiespumante en las industrias del papel y cartón. Además, se encuentra en insecticidas, fungicidas, herbicidas, anestésicos locales y antisépticos. El 1,2,3-benzotriazol es un agente retenedor, revelador y antivaho en emulsiones fotográficas, un componente del líquido descongelante de aeronaves militares y un agente estabilizador en la industria del plástico.
Piridina es utilizado por numerosas industrias como intermediario químico y solvente. Se utiliza en la fabricación de vitaminas, sulfonamidas, desinfectantes, colorantes y explosivos, y como auxiliar de tintura en la industria textil. La piridina también es útil en las industrias del caucho y la pintura, la perforación de pozos de petróleo y gas, y en las industrias de alimentos y bebidas no alcohólicas como agente aromatizante. Él vinilpiridinas se utilizan para la producción de polímeros. sulfolano, un solvente y un plastificante, se utiliza para la extracción de hidrocarburos aromáticos de las corrientes de refinería de petróleo, para el acabado de textiles y como componente del fluido hidráulico. Tetrahidrotiofeno es un solvente y un odorante de gas combustible utilizado en sistemas de advertencia de hedor de seguridad contra incendios en minas subterráneas. Piperidina se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, agentes humectantes y germicidas. Es un agente de endurecimiento para resinas epoxi y un constituyente traza del aceite combustible.
Peligros
Acridina es un potente irritante que, en contacto con la piel o las mucosas, provoca picor, ardor, estornudos, lagrimeo e irritación de la conjuntiva. Trabajadores expuestos a polvo de cristales de acridina en concentraciones de 0.02 a 0.6 mg/m3 se quejó de dolor de cabeza, sueño alterado, irritabilidad y fotosensibilización, y presentó edema de los párpados, conjuntivitis, erupciones cutáneas, leucocitosis y aumento de la velocidad de sedimentación de los glóbulos rojos. Estos síntomas no aparecieron con una concentración de acridina en el aire de 1.01 mg/m3. Cuando se calienta, la acridina emite humos tóxicos. Se ha demostrado que la acridina y un gran número de sus derivados poseen propiedades mutagénicas e inhiben la reparación del ADN y el crecimiento celular en varias especies.
En animales, dosis casi letales de aminopiridinas producen aumento de la excitabilidad al sonido y al tacto, y causan temblores, convulsiones clónicas y tetania. También provocan la contracción del músculo esquelético y del músculo liso, produciendo vasoconstricción y aumento de la presión arterial. Se ha informado que las aminopiridinas y algunas alquilpiridinas ejercen una acción inotrópica y cronotrópica sobre el corazón. Las vinilpiridinas causan convulsiones menos dramáticas. El envenenamiento agudo puede ocurrir ya sea por inhalación del polvo o vapor en concentraciones relativamente bajas, o por absorción cutánea.
Un peligro común de benzantrona es la sensibilización de la piel debido a la exposición al polvo de benzantrona. La sensibilidad varía de una persona a otra, pero después de una exposición de unos meses a varios años, las personas sensibles, especialmente las rubias o pelirrojas, desarrollan un eczema que puede ser intenso en su curso y cuya fase aguda puede dejar una pigmentación avellana o gris pizarra, especialmente alrededor de los ojos. Microscópicamente, se ha encontrado atrofia de la piel. Los trastornos de la piel debidos a la benzantrona son más frecuentes en la estación cálida y se agravan significativamente con el calor y la luz.
morfolina es un compuesto moderadamente tóxico por ingestión y por aplicación cutánea; la morfolina sin diluir es un fuerte irritante de la piel y un potente irritante de los ojos. No parece tener efectos tóxicos crónicos. Es un peligro de incendio moderado cuando se expone al calor, y la descomposición térmica da como resultado la liberación de humos que contienen óxidos de nitrógeno.
Fenotiazina tiene propiedades irritantes nocivas y la exposición industrial puede producir lesiones cutáneas y fotosensibilización, incluida la queratitis fotosensibilizada. En cuanto a los efectos sistémicos, se ha informado que la intoxicación grave en uso terapéutico se caracteriza por anemia hemolítica y hepatitis tóxica. Debido a su baja solubilidad, la tasa de absorción en el tracto gastrointestinal depende del tamaño de las partículas. Una forma micronizada del fármaco se absorbe rápidamente. La toxicidad de la sustancia varía mucho de un animal a otro, la LD oral50 en ratas siendo 5 g/kg.
Aunque la fenotiazina se oxida con bastante facilidad cuando se expone al aire, el riesgo de incendio no es alto. Sin embargo, si está involucrada en un incendio, la fenotiazina produce óxidos de azufre y nitrógeno altamente tóxicos, que son peligrosos irritantes para los pulmones.
Piperidina se absorbe por inhalación ya través del tracto digestivo y la piel; produce una respuesta tóxica en animales similar a la obtenida con las aminopiridinas. Grandes dosis bloquean la conducción ganglionar. Pequeñas dosis provocan estimulación tanto parasimpática como simpática debido a la acción sobre los ganglios. El aumento de la presión arterial y el ritmo cardíaco, las náuseas, los vómitos, la salivación, la respiración dificultosa, la debilidad muscular, la parálisis y las convulsiones son signos de intoxicación. Esta sustancia es altamente inflamable y desarrolla concentraciones explosivas de vapor a temperatura ambiente normal. Deben adoptarse las precauciones recomendadas para la piridina.
Piridina y homólogos. Cierta información sobre la piridina está disponible en informes clínicos de exposición humana, principalmente a través de tratamientos médicos oa través de la exposición al vapor. La piridina se absorbe a través del tracto gastrointestinal, a través de la piel y por inhalación. Los síntomas y signos clínicos de intoxicación incluyen trastornos gastrointestinales con diarrea, dolor abdominal y náuseas, debilidad, dolor de cabeza, insomnio y nerviosismo. Las exposiciones menores que las requeridas para producir signos clínicos evidentes pueden causar diversos grados de daño hepático con degeneración grasa lobulillar central, congestión e infiltración celular; exposiciones repetidas de bajo nivel causan cirrosis. El riñón parece ser menos sensible al daño inducido por piridina que el hígado. En general, la piridina y sus derivados provocan irritación local al contacto con la piel, mucosas y córnea. Los efectos sobre el hígado pueden ocurrir a niveles que son demasiado bajos para provocar una respuesta del sistema nervioso, por lo que es posible que no haya señales de advertencia disponibles para un trabajador potencialmente expuesto. Además, aunque el olor de la piridina es fácilmente detectable a concentraciones de vapor de menos de 1 ppm, no se puede confiar en la detección del olor porque la fatiga olfativa se produce rápidamente.
La piridina, tanto en la fase líquida como en la de vapor, puede constituir un riesgo grave de incendio y explosión cuando se expone a las llamas; también puede reaccionar violentamente con sustancias oxidantes. Cuando la piridina se calienta hasta la descomposición, se liberan vapores de cianuro.
Pirrol y pirrolidina. El pirrol es un líquido inflamable y, al arder, emite peligrosos óxidos de nitrógeno. Tiene una acción depresora sobre el sistema nervioso central y, en intoxicaciones graves, es perjudicial para el hígado. Se dispone de pocos datos sobre el grado de riesgo laboral que presenta esta sustancia. Deben adoptarse medidas de protección y prevención de incendios y deben proporcionarse medios de extinción de incendios. El equipo de protección respiratoria debe estar disponible para las personas que combaten un incendio que involucre pirrol.
La experiencia humana con pirrolidina no está bien documentada. La administración prolongada en ratas provocó reducción de la diuresis, inhibición de la espermatogénesis, disminución del contenido de hemoglobina en la sangre y excitación nerviosa. Al igual que con muchos nitratos, la acidez del estómago puede convertir la pirrolidina en N-nitrosopirrolidina, un compuesto que se ha encontrado que es cancerígeno en animales de laboratorio. Algunos trabajadores pueden desarrollar dolores de cabeza y vómitos debido a la exposición.
El líquido es capaz de desarrollar concentraciones inflamables de vapor a temperaturas de trabajo ordinarias; en consecuencia, las luces abiertas y otros organismos que puedan encender el vapor deben excluirse de las áreas en las que se utilice. Cuando se quema, la pirrolidina emite óxidos de nitrógeno peligrosos, y las personas expuestas a estos productos de combustión deben estar provistas de protección respiratoria adecuada. Deben proporcionarse barreras y umbrales para evitar que el líquido se derrame accidentalmente de los recipientes de almacenamiento y procesamiento.
Quinolina se absorbe a través de la piel (percutáneamente). Los signos clínicos de toxicidad incluyen letargo, dificultad respiratoria y postración que conduce al coma. Esta sustancia es irritante para la piel y puede causar daño corneal permanente pronunciado. Es carcinógeno en varias especies animales, pero no hay datos suficientes disponibles sobre el riesgo de cáncer en humanos. Es moderadamente inflamable pero no desarrolla una concentración inflamable de vapor a una temperatura inferior a 99 °C.
Vinilpiridina. La exposición breve al vapor ha causado irritación de ojos, nariz y garganta y dolor de cabeza transitorio, náuseas, nerviosismo y anorexia. El contacto con la piel causa un dolor ardiente seguido de quemaduras graves en la piel. Puede desarrollarse sensibilización. El riesgo de incendio es moderado y la descomposición por calor va acompañada de la liberación de peligrosos vapores de cianuro.
Medidas de Seguridad y Salud
Se requieren las precauciones de seguridad normales para manipular los polvos y vapores de los productos químicos de este grupo. Dado que la sensibilización de la piel está asociada con varios de ellos, es particularmente importante que se proporcionen instalaciones sanitarias y de lavado adecuadas. Se debe tener cuidado para asegurar que los trabajadores tengan acceso a áreas limpias para comer.
Tablas de compuestos heterocíclicos
Tabla 1 - Información química.
Tabla 2 - Riesgos para la salud.
Tabla 3 - Riesgos físicos y químicos.
Tabla 4 - Propiedades físicas y químicas.