Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo de benceno, en el que seis grupos carbono-hidrógeno están dispuestos en las esquinas de un hexágono. Los enlaces que unen los seis grupos en el anillo exhiben características de comportamiento intermedio entre los enlaces simples y dobles. Por lo tanto, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición sino una reacción de sustitución en la que un hidrógeno se reemplaza por un elemento o grupo sustituyente univalente.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras anulares estables del tipo descrito y pueden considerarse derivados del benceno según tres procesos básicos:
- por reemplazo de átomos de hidrógeno con radicales de hidrocarburos alifáticos
- por enlace de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o por cadenas alifáticas intermedias u otros radicales, o por cadenas alifáticas intermedias u otros radicales
- por condensación de anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede formar la base de series homólogas de hidrocarburos en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, reemplaza uno o más de los átomos de hidrógeno de los grupos carbono-hidrógeno.
Las fuentes principales de los hidrocarburos aromáticos son la destilación del carbón y varias operaciones petroquímicas, en particular, el reformado catalítico, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos inferiores. Aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también se pueden obtener de pinos, eucaliptos y plantas aromáticas, y son un subproducto de la industria papelera a partir de la pulpa de los pinos. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en el humo de las atmósferas urbanas.
Usos
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha sido significativa desde que la nafta de alquitrán de hulla se usó como solvente del caucho a principios del siglo XIX. Los usos actuales de los compuestos aromáticos como productos puros incluyen la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, colorantes, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. Estos compuestos se utilizan principalmente como mezclas en disolventes y constituyen una fracción variable de la gasolina.
Cumene se utiliza como componente de mezcla de alto octanaje en combustible de aviación, como diluyente para pinturas y lacas de celulosa, como material de partida importante para la síntesis de fenol y acetona, y para la producción de estireno por craqueo. Sirve como componente de muchos solventes de petróleo comerciales en el rango de ebullición de 150 a 160 °C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por tanto, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en varios aceites esenciales y se puede obtener a partir de terpenos monocíclicos por hidrogenación. Es un subproducto en la fabricación de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos como diluyente de lacas y barnices.
cumarina se utiliza como agente desodorizante y potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. También se utiliza en preparaciones farmacéuticas.
Benceno ha sido prohibido como ingrediente en productos destinados al uso en el hogar, y sus usos como solvente y componente de líquido de limpieza en seco han sido descontinuados en muchos países.
El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico y varios detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. Se ha utilizado como combustible, reactivo químico y agente extractor de semillas y frutos secos. Los derivados mono-, di- y trialquílicos del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes en la fabricación de perfumes y colorantes intermedios. Estas sustancias están presentes en ciertos petróleos y en destilados de alquitrán de hulla. El pseudocumeno se usa en la fabricación de perfumes, y el 1,3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno también se usan como productos intermedios de colorantes, pero el principal uso industrial de estas sustancias es como solventes y diluyentes de pintura.
tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y caucho sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (mezclado en caliente con alcohol etílico). También es disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa, y diluyente de tintas de fotograbado. Cuando se mezcla con agua, forma mezclas azeotrópicas que tienen un efecto despulido. El tolueno se encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en diversas industrias y en la artesanía. Se utiliza en la fabricación de detergentes y cuero artificial, y como materia prima importante para las síntesis orgánicas, especialmente las de cloruros de benzoílo y bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y muchos colorantes. El tolueno es un componente del combustible de aviación y de la gasolina para automóviles. Esta sustancia debía retirarse de estos usos en la Unión Europea como resultado del Reglamento 594/91 del Consejo de la CE.
Naftalina se utiliza como producto de partida en la síntesis orgánica de una amplia gama de productos químicos, como pesticida en bolas de naftalina y en conservantes de la madera. También se emplea en la fabricación de índigo y se aplica externamente en ganado o aves de corral para controlar los piojos.
Estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama de polímeros (p. ej., poliestireno) y elastómeros de copolímeros, como caucho de butadieno-estireno o acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización de estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se usa ampliamente en la producción de plásticos transparentes. Etilbencina es un intermediario en la síntesis orgánica, particularmente en la producción de estireno y caucho sintético. Se emplea como solvente o diluyente, componente de combustibles para automóviles y aviación, y en la fabricación de acetato de celulosa.
Hay tres isómeros de xileno: orto- (o-) para - (p-) y meta- (m-). El producto comercial es una mezcla de los isómeros, la mayor proporción consiste en el meta- compuesto (hasta 60 a 70%) y el menor porcentaje de la para - compuesto (hasta 5%). El xileno se usa comercialmente como diluyente para pinturas, barnices, en productos farmacéuticos, como aditivo de alto octanaje para combustibles de aviación, en la síntesis de tintes y para la producción de ácidos ftálicos. Dado que el xileno es un buen solvente para la parafina, el bálsamo de Canadá y el poliestireno, se usa en histología.
Terfenilos se utilizan como productos químicos intermedios en la fabricación de lubricantes que no se esparcen y como refrigerantes de reactores nucleares. Terfenilos y bifenilos se utilizan como agentes de transferencia de calor, en síntesis orgánica y en la fabricación de perfumes. Difenilmetano, por ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del jabón y como disolvente para lacas de celulosa. También tiene algunas aplicaciones como pesticida.
Peligros
La absorción tiene lugar por inhalación, ingestión y en pequeñas cantidades a través de la piel intacta. En general, los derivados monoalquílicos del benceno son más tóxicos que los derivados dialquílicos, y los derivados con cadenas ramificadas son más tóxicos que los derivados con cadenas lineales. Los hidrocarburos aromáticos se metabolizan a través de la biooxidación del anillo; si hay cadenas laterales, preferentemente del grupo metilo, estas se oxidan y el anillo se deja inalterado. En gran parte, se convierten en compuestos solubles en agua, luego se conjugan con glicina, ácido glucurónico o sulfúrico y se eliminan en la orina.
Los hidrocarburos aromáticos son capaces de causar efectos agudos y crónicos en el sistema nervioso central. De forma aguda, pueden causar dolores de cabeza, náuseas, mareos, desorientación, confusión y apatía. Las dosis agudas altas pueden incluso provocar la pérdida del conocimiento y depresión respiratoria. La irritación respiratoria (tos y dolor de garganta) es un efecto agudo bien conocido. Los síntomas cardiovasculares pueden incluir palpitaciones y mareos. Los síntomas neurológicos de la exposición crónica pueden incluir cambios de comportamiento, depresión, alteraciones del estado de ánimo y cambios en la personalidad y la función intelectual. También se sabe que la exposición crónica causa o contribuye a la neuropatía distal en algunos pacientes. El tolueno también se ha asociado con un síndrome persistente de ataxia cerebelosa. Los efectos crónicos también pueden incluir piel seca, irritada, agrietada y dermatitis. La hepatotoxicidad también se ha asociado con la exposición, en particular al grupo clorado. El benceno es un carcinógeno confirmado en humanos y se sabe que causa todos los tipos de leucemia, pero principalmente la leucemia no linfocítica aguda. También puede causar anemia aplásica y pancitopenia (reversible).
Los hidrocarburos aromáticos como grupo presentan un riesgo significativo de inflamabilidad. La Asociación Nacional de Prevención de Incendios de EE. UU. (NFPA) ha clasificado la mayoría de los compuestos en este grupo con un código de inflamabilidad de 3 (donde 4 es un peligro grave). Deben existir medidas para evitar la acumulación de vapores en el entorno de trabajo y para tratar las fugas y derrames con prontitud. Deben evitarse los extremos de calor en presencia de vapores.
Benceno
El benceno a menudo se denomina “benzol” en su forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus homólogos) y no debe confundirse con la bencina, un solvente comercial que consiste en una mezcla de hidrocarburos alifáticos.
Mecanismo. La absorción de benceno generalmente ocurre a través de los pulmones y el tracto gastrointestinal. Tiende a no ser bien absorbido a través de la piel a menos que ocurran exposiciones excepcionalmente altas. Una pequeña cantidad de benceno se exhala sin cambios. El benceno se distribuye ampliamente por todo el cuerpo y se metaboliza principalmente a fenol, que se excreta en la orina después de la conjugación. Una vez que cesa la exposición, los niveles de tejido corporal disminuyen rápidamente.
Desde el punto de vista biológico, parece que los trastornos de la médula ósea y de la sangre que se encuentran en la intoxicación crónica por benceno pueden atribuirse a la conversión del benceno en epóxido de benceno. Se ha sugerido que el benceno podría oxidarse a epóxido directamente en las células de la médula ósea, como los eritroblastos. En lo que se refiere al mecanismo tóxico, los metabolitos del benceno parecen interferir con los ácidos nucleicos. Se han observado mayores tasas de aberraciones cromosómicas tanto en humanos como en animales expuestos al benceno. Cualquier condición que pueda inhibir el metabolismo adicional del epóxido de benceno y las reacciones de conjugación, especialmente los trastornos hepáticos, tiende a potenciar la acción tóxica del benceno. Estos factores son de importancia cuando se consideran las diferencias en la susceptibilidad individual a este agente tóxico. El benceno se analiza con más detalle en otra parte de este Enciclopedia.
Fuego y explosión. El benceno es un líquido inflamable, cuyo vapor forma mezclas inflamables o explosivas en el aire en un amplio rango de concentraciones; el líquido desarrollará concentraciones de vapor en este rango a temperaturas tan bajas como -11 °C. En ausencia de precauciones, por lo tanto, a todas las temperaturas normales de trabajo, es probable que haya concentraciones inflamables presentes donde se almacene, manipule o use el líquido. El riesgo se vuelve más pronunciado cuando ocurre un derrame o escape accidental de líquido.
Tolueno y derivados
Metabolismo. El tolueno se absorbe en el cuerpo principalmente a través del tracto respiratorio y, en menor medida, a través de la piel. Atraviesa la barrera alveolar, estando la mezcla sangre/aire en una proporción de 11.2 a 15.6 a 37 °C, y luego se esparce por los diferentes tejidos en cantidades que dependen de sus características de perfusión y solubilidad respectivamente.
La proporción tejido-sangre es de 1:3 excepto en el caso de aquellos tejidos ricos en grasa, que tienen un coeficiente de 80:100. El tolueno luego se oxida a su cadena lateral en los microsomas hepáticos (monooxigenación microsomal). El producto más importante de esta transformación, que representa alrededor del 68% del tolueno absorbido, es el ácido hipúrico (AH), que aparece en la orina por excreción renal principalmente al ser excretado en los túbulos proximales. Pequeñas cantidades de o-cresol (0.1%) y p-cresol (1%), que son el resultado de la oxidación en el núcleo aromático, también se pueden detectar en la orina, como se comenta en el Monitoreo biológico capitulo de este Enciclopedia.
La vida media biológica de la AH es muy corta, del orden de 1 a 2 horas. El nivel de tolueno en el aire espirado en reposo es del orden de 18 ppm durante una tasa de exposición de 100 ppm, y desciende muy rápidamente una vez finalizada la exposición. La cantidad de tolueno retenido en el organismo es función del porcentaje de grasa presente. Los sujetos obesos retendrán más tolueno en su cuerpo.
En el hígado, el mismo sistema enzimático oxida tolueno, estireno y benceno. Por lo tanto, estas tres sustancias tienden a inhibirse entre sí competitivamente. Por lo tanto, si las ratas reciben dosis altas de tolueno y benceno, se observará una reducción en la concentración de metabolitos de benceno en el tejido y en la orina, y de manera similar un aumento de benceno en el aire espirado. En el caso del tricloroetileno, la inhibición no es competitiva ya que las dos sustancias no son oxidadas por el mismo sistema enzimático. La exposición simultánea dará como resultado una reducción de AH y la aparición de compuestos triclorosos en la orina. Habrá mayor absorción de tolueno bajo esfuerzo que en reposo. Con una potencia de 50 vatios, los valores detectados en la sangre arterial y en el aire alveolar se duplican en comparación con los obtenidos en reposo.
Riesgos agudos y crónicos para la salud. El tolueno tiene una toxicidad aguda algo más intensa que la del benceno. A una concentración de alrededor de 200 o 240 ppm, produce vértigo, mareo, dificultad para mantener el equilibrio y dolor de cabeza después de 3 a 7 h. Concentraciones más fuertes pueden resultar en un coma narcótico.
Los síntomas de toxicidad crónica son los que habitualmente se presentan con la exposición a los solventes de uso común, e incluyen: irritación de las mucosas, euforia, dolores de cabeza, vértigo, náuseas, pérdida de apetito e intolerancia al alcohol. Estos síntomas generalmente aparecen al final del día, son más severos al final de la semana y disminuyen o desaparecen durante el fin de semana o las vacaciones.
El tolueno no tiene acción sobre la médula ósea. Los casos que se han informado se relacionan con una exposición a tolueno junto con benceno o no están claros sobre este tema. En teoría es posible que el tolueno pueda dar lugar a un ataque hepatotóxico, pero esto nunca ha sido probado. Ciertos autores han sugerido la posibilidad de que provoque una enfermedad autoinmune similar al síndrome de Goodpasture (glomerulonefritis autoinmune).
Destacan varios casos de muerte súbita, especialmente en el caso de niños o adolescentes dados a la inhalación de cola (inhalación de vapores de adhesivos que contienen tolueno entre otros disolventes), resultantes de parada cardiaca por fibrilación ventricular con pérdida de catecolaminas. Los estudios en animales han demostrado que el tolueno es teratogénico solo en dosis altas.
Fuego y explosión. A todas las temperaturas normales de trabajo, el tolueno desarrolla vapores peligrosamente inflamables. Las luces abiertas u otros organismos que puedan encender el vapor deben excluirse de las áreas donde el líquido pueda quedar expuesto durante el uso o por accidente. Se requieren instalaciones adecuadas para el almacenamiento y el envío.
Otros derivados monoalquílicos del benceno. Propilbenceno es un depresor del sistema nervioso central con efectos lentos pero prolongados. Sulfonato de dodecilbenceno de sodio se produce por reacción catalítica de tetrapropileno con benceno, acidificación con ácido sulfúrico y tratamiento con sosa cáustica. El contacto repetido con la piel puede causar dermatitis; en exposición prolongada puede actuar como un irritante suave de las membranas mucosas.
p-terc-butiltolueno. La presencia del vapor es detectable por el olor a 5 ppm. Se produce una ligera irritación conjuntival después de la exposición a 5 a 8 ppm. La exposición al vapor provoca dolores de cabeza, náuseas, malestar general y signos de distonía neurovegetativa. El metabolismo de esta sustancia es probablemente similar al del tolueno. En el uso de p-terc-butiltolueno se deben tomar las mismas precauciones contra incendios y de salud que las descritas para el tolueno.
xileno
Al igual que el benceno, el xileno es un narcótico, cuya exposición prolongada produce deterioro de los órganos hemopoyéticos y alteraciones del sistema nervioso. El cuadro clínico de la intoxicación aguda es similar al de la intoxicación por benceno. Los síntomas son fatiga, mareos, embriaguez, escalofríos, disnea ya veces náuseas y vómitos; en casos más graves puede haber inconsciencia. También se observa irritación de las membranas mucosas de los ojos, las vías respiratorias superiores y los riñones.
La exposición crónica produce quejas sobre debilidad general, fatiga excesiva, mareos, dolor de cabeza, irritabilidad, insomnio, pérdida de la memoria y zumbidos en los oídos. Los síntomas típicos son trastornos cardiovasculares, sabor dulce en la boca, náuseas, a veces vómitos, pérdida de apetito, mucha sed, ardor en los ojos y sangrado por la nariz. En ciertos casos, se pueden observar trastornos funcionales del sistema nervioso central asociados con efectos neurológicos pronunciados (p. ej., distonía), deterioro de la función de formación de proteínas y reactividad inmunobiológica reducida.
Las mujeres son propensas a sufrir trastornos menstruales (menorragia, metrorragia). Se ha informado que las trabajadoras expuestas a tolueno y xileno en concentraciones que excedieron periódicamente los límites de exposición también se vieron afectadas por condiciones patológicas del embarazo (toxicosis, peligro de aborto espontáneo, hemorragia durante el parto) e infertilidad.
Los cambios en la sangre se manifiestan como anemia, poiquilocitosis, anisocitosis, leucopenia (a veces leucocitosis) con linfocitosis relativa y, en ciertos casos, trombocitopenia muy pronunciada. Hay datos sobre las diferencias en la susceptibilidad individual al xileno. No se ha observado intoxicación crónica en determinados trabajadores expuestos durante algunas décadas al xileno, mientras que un tercio del personal que trabajaba en las mismas condiciones de exposición presentaba síntomas de intoxicación crónica por xileno y estaba discapacitado. La exposición prolongada al xileno puede reducir la resistencia del organismo y hacerlo más susceptible a varios tipos de factores patógenos. El análisis de orina revela proteínas, sangre, urobilina y urobilinógeno en la orina.
Se conocen casos mortales de intoxicación crónica, en particular entre los trabajadores de la industria de la impresión en huecograbado, pero también en otras ramas. Se han notificado casos de intoxicación grave y mortal entre mujeres embarazadas con hemofilia y aplasia de la médula ósea. El xileno también provoca cambios en la piel, en particular el eccema.
La intoxicación crónica se asocia con la presencia de trazas de xileno en todos los órganos, especialmente en las glándulas suprarrenales, la médula ósea, el bazo y el tejido nervioso. El xileno se oxida en el organismo para formar ácidos toluicos (o-, m-, p-ácidos metilbenzoicos), que luego reaccionan con la glicina y el ácido glucurónico.
Durante la producción o el uso de xileno puede haber altas concentraciones en el aire del lugar de trabajo si el equipo no es hermético y se usan procesos abiertos, que a veces involucran grandes superficies de evaporación. También se liberan grandes cantidades al aire durante los trabajos de reparación y limpieza del equipo.
El contacto con xileno, que puede haber contaminado las superficies de los locales y equipos o también la ropa de protección, puede provocar su absorción a través de la piel. La tasa de absorción cutánea en humanos es de 4 a 10 mg/cm2 por hora.
Los niveles de 100 ppm durante un máximo de 30 minutos se han asociado con una irritación leve de las vías respiratorias superiores. A 300 ppm, el equilibrio, la visión y los tiempos de reacción se ven afectados. La exposición a 700 ppm durante 60 minutos puede provocar dolor de cabeza, mareos y náuseas.
Otros derivados de dialquilbenceno. Los riesgos de incendio están asociados con el uso de p-cimeno, que también es un irritante primario de la piel. El contacto con el líquido puede causar sequedad, desengrase y eritema. No hay evidencia concluyente de que pueda afectar la médula sanguínea. La exposición aguda al p-terc-butiltolueno en concentraciones de 20 ppm y superiores puede causar náuseas, sabor metálico, irritación ocular y vértigo. Se ha descubierto que la exposición repetida es responsable de la disminución de la presión arterial, aumento del pulso, ansiedad y temblor, anemia leve con leucopenia y eosinofilia. En exposiciones repetidas también es un irritante leve de la piel debido a la eliminación de grasa. Los estudios de toxicidad en animales muestran efectos sobre el sistema nervioso central (SNC), con lesiones en el cuerpo calloso y la médula espinal.
Estireno y etilbenceno. El envenenamiento por estireno y etilbenceno son muy similares y, por lo tanto, se tratan juntos aquí. El estireno puede ingresar al cuerpo tanto por inhalación de vapor como, al ser soluble en lípidos, por absorción a través de la piel intacta. Rápidamente satura el cuerpo (en 30 a 40 min), se distribuye por todos los órganos y se elimina rápidamente (85% en 24 h) ya sea en la orina (71% en forma de productos de oxidación del grupo vinilo hipúrico y mandélico). ácidos) o en el aire espirado (10%). En cuanto al etilbenceno, el 70% se elimina con la orina en forma de varios metabolitos: ácido fenilacético, alcohol α-feniletílico, ácido mandélico y ácido benzoico.
La presencia del doble enlace en la cadena lateral del estireno aumenta significativamente las propiedades irritantes del anillo bencénico; sin embargo, la acción tóxica general del estireno es menos pronunciada que la del etilbenceno. El estireno líquido tiene un efecto local sobre la piel. Los experimentos con animales han demostrado que el estireno líquido irrita la piel y provoca ampollas y necrosis tisular. La exposición a los vapores de estireno también puede provocar irritación de la piel.
Los vapores de etilbenceno y estireno en concentraciones superiores a 2 mg/ml pueden provocar una intoxicación aguda en animales de laboratorio; los síntomas iniciales son irritación de las membranas mucosas del tracto respiratorio superior, los ojos y la boca. Estos síntomas van seguidos de narcosis, calambres y muerte por parálisis del centro respiratorio. Los principales hallazgos patológicos son edema del cerebro y los pulmones, necrosis epitelial de los túbulos renales y distrofia hepática.
El etilbenceno es más volátil que el estireno y su producción está asociada con un mayor riesgo de intoxicación aguda; ambas sustancias son tóxicas por ingestión. Los experimentos con animales han demostrado que la absorción digestiva del estireno provoca síntomas de envenenamiento similares a los que resultan de la inhalación. Las dosis letales son las siguientes: 8 g/kg de peso corporal para estireno y 6 g/kg para etilbenceno; las concentraciones letales por inhalación están entre 45 y 55 mg/l.
En la industria, el envenenamiento agudo por estireno o etilbenceno puede ocurrir como resultado de una avería o una operación defectuosa de la planta. Una reacción de polimerización que se sale de control va acompañada de una rápida liberación de calor y requiere una rápida purga del recipiente de reacción. Los controles de ingeniería que evitan un aumento repentino de las concentraciones de estireno y etilbenceno en la atmósfera del lugar de trabajo son esenciales o los trabajadores involucrados pueden estar expuestos a niveles peligrosos con secuelas como encefalopatía y hepatitis tóxica a menos que estén protegidos por respiradores adecuados.
Toxicidad crónica. Tanto el estireno como el etilbenceno también pueden causar envenenamiento crónico. La exposición prolongada a vapores de estireno o etilbenceno en concentraciones por encima de los niveles permitidos puede provocar trastornos funcionales del sistema nervioso, irritación de las vías respiratorias superiores, cambios hematológicos (en particular, leucopenia y linfocitosis) y también afecciones del tracto hepático y biliar. Examen médico de trabajadores empleados durante más de 5 años en plantas de poliestireno y caucho sintético en las que las concentraciones atmosféricas de estireno y etilbenceno rondaban los 50 mg/m3 revelaron casos de hepatitis tóxica. Exposición prolongada a concentraciones de estireno inferiores a 50 mg/m3 causado trastornos de ciertas funciones hepáticas (proteínas, pigmentos, glucógeno). También se ha encontrado que los trabajadores de la producción de poliestireno sufren astenia y trastornos de la mucosa nasal; También se han observado trastornos de la ovulación y la menstruación.
La investigación experimental en ratas ha revelado que el estireno ejerce efectos embriotóxicos a una concentración de 1.5 mg/m3; su metabolito óxido de estireno es mutagénico y reacciona con microsomas, proteínas y el ácido nucleico de las células hepáticas. El óxido de estireno es químicamente activo y varias veces más tóxico para las ratas que el propio estireno. El óxido de estireno está clasificado como carcinógeno probable del Grupo 2A por la IARC. El estireno en sí mismo se considera un posible carcinógeno humano del Grupo 2B.
Los experimentos con animales sobre la toxicidad crónica del etilbenceno han demostrado que altas concentraciones (1,000 y 100 mg/m3) puede ser nocivo y causar alteraciones funcionales y orgánicas (trastornos del sistema nervioso, hepatitis tóxica y molestias en las vías respiratorias superiores). Concentraciones tan bajas como 10 mg/m3 puede conducir a una inflamación catarral de las mucosas del tracto respiratorio superior. Concentraciones de 1 mg/m3 dar lugar a trastornos de la función hepática.
Derivados trialquílicos del benceno. En la trimetilbencenos tres átomos de hidrógeno en el núcleo del benceno han sido reemplazados por tres grupos metilo para formar un grupo adicional de hidrocarburos aromáticos. El riesgo de lesiones para la salud y el riesgo de incendio están asociados con el uso de estos líquidos. Los tres isómeros son inflamables. El punto de inflamación de seudocumeno es de 45.5 °C, pero los líquidos se usan comúnmente industrialmente como constituyentes de la nafta solvente de alquitrán de hulla, que puede tener un punto de inflamación en un rango de 32 °C a menos de 23 °C. En ausencia de precauciones, una concentración inflamable de vapor puede estar presente cuando los líquidos se usan en operaciones con solventes y diluyentes.
Riesgos para la salud. La principal información sobre los efectos tóxicos de los trimetilbencenos 1,3,5-trimetilbenceno y pseudocumeno, tanto en animales como en seres humanos, se deriva de estudios de un disolvente y diluyente de pintura que contiene el 80% de estas sustancias como constituyentes. . Actúan como depresores del sistema nervioso central y pueden afectar la coagulación de la sangre. Bronquitis de tipo asmático, dolor de cabeza, fatiga y somnolencia también se quejaron por el 70% de los trabajadores expuestos a altas concentraciones. Una gran proporción de 1,3,5-trimetilbenceno se oxida en el cuerpo a ácido mesitilénico, se conjuga con glicina y se excreta en la orina. El pseudocumeno se oxida a p-ácido xílico, luego excretado también en la orina.
cumeno. Se debe tener en cuenta ciertos peligros para la salud y el fuego cuando se usa cumeno en un proceso industrial. El cumeno es un irritante de la piel y puede absorberse lentamente a través de la piel. También tiene un potente efecto narcótico en animales, y la narcosis se desarrolla más lentamente y dura más que con benceno o tolueno. También tiene tendencia a causar lesiones en los pulmones, el hígado y los riñones, pero no se han registrado tales lesiones en seres humanos.
El cumeno líquido no desarrolla vapores en concentraciones inflamables hasta que su temperatura alcanza los 43.9 °C. Por lo tanto, se formarán mezclas inflamables de vapor y aire solo en el curso de operaciones no controladas que impliquen temperaturas más altas. Si se calientan soluciones o recubrimientos que contienen cumeno en el curso de un proceso (en un horno de secado, por ejemplo), se produce fácilmente un incendio y, bajo ciertas condiciones, una explosión.
Medidas de seguridad y salud
Dado que la principal vía de entrada son los pulmones, es importante evitar que estos agentes entren en la zona de respiración. Los sistemas efectivos de ventilación por extracción para prevenir la acumulación de toxinas es uno de los métodos más importantes para prevenir la inhalación excesiva. Los recipientes abiertos deben mantenerse tapados o cerrados cuando no estén en uso. Las precauciones anteriores para asegurar que una concentración dañina de vapor no esté presente en la atmósfera de trabajo son totalmente adecuadas para evitar mezclas inflamables en el aire en circunstancias normales. Para cubrir el riesgo de fuga accidental o desbordamiento de líquido de los recipientes de almacenamiento o proceso, se necesitan precauciones adicionales, como montículos alrededor de los tanques de almacenamiento, umbrales en las puertas o pisos especialmente diseñados para limitar la propagación del líquido que se escapa. Deben excluirse las llamas abiertas y otras fuentes de ignición donde se almacenen o utilicen estos agentes. Se debe disponer de medios eficientes para hacer frente a fugas y derrames.
Los respiradores, si bien son efectivos, deben usarse solo como respaldo (o en emergencias) y dependen completamente del usuario. La protección contra la segunda ruta principal de exposición, la piel, puede proporcionarse mediante ropa de protección como guantes, protectores/protectores faciales y batas. Además, deben proporcionarse gafas protectoras a los trabajadores que corren el riesgo de salpicarse los ojos con estas sustancias. Los trabajadores deben evitar el uso de lentes de contacto cuando trabajen en áreas donde existe la posibilidad de exposición (especialmente en la cara y los ojos); Los lentes de contacto pueden potenciar el efecto nocivo de estas sustancias y, a menudo, hacen que los colirios sean menos efectivos a menos que se quiten los lentes inmediatamente.
Si se produce el contacto de la piel con estas sustancias, lávese la piel inmediatamente con agua y jabón. Si la ropa se ha contaminado, quítesela de inmediato. Los hidrocarburos aromáticos de los ojos deben eliminarse mediante irrigación con agua durante al menos 15 minutos. Las quemaduras por salpicaduras de compuestos licuados requieren atención médica inmediata. En caso de exposición severa, se debe llevar al paciente al aire libre para que descanse hasta la llegada de un médico. Administre oxígeno si el paciente parece tener dificultad para respirar. La mayoría de las personas se recupera rápidamente al aire libre y rara vez se requiere tratamiento sintomático.
Sustitución de benceno. Ahora se reconoce que el uso de benceno debe abandonarse para cualquier fin industrial o comercial donde se disponga de un sustituto eficaz y menos dañino, aunque a menudo puede no estar disponible un sustituto cuando el benceno se utiliza como reactivo en una síntesis química. Por otra parte, se ha demostrado que es posible adoptar sustitutos en casi todas las muy numerosas operaciones en las que se ha utilizado benceno como disolvente. El sustituto no siempre es un solvente tan bueno como el benceno, pero aun así puede resultar el solvente preferible porque se requieren precauciones menos onerosas. Tales sustitutos incluyen benceno
homólogos (especialmente tolueno y xileno), ciclohexano, hidrocarburos alifáticos (ya sea puros, como es el caso del hexano, o mezclados como es el caso de la amplia gama de solventes del petróleo), naftas solventes (que son mezclas relativamente complejas de composición variable obtenido a partir del carbón) o ciertos productos derivados del petróleo. Prácticamente no contienen benceno y muy poco tolueno; los constituyentes principales son homólogos de estos dos hidrocarburos en proporciones que varían según el origen de la mezcla. Se pueden elegir varios otros disolventes para adaptarse al material a disolver y los procesos industriales relevantes. Incluyen alcoholes, cetonas, ésteres y derivados clorados del etileno.
Tablas de hidrocarburos aromáticos
Tabla 1 - Información química.
Tabla 2 - Riesgos para la salud.
Tabla 3 - Riesgos físicos y químicos.
Tabla 4 - Propiedades físicas y químicas.