La estructura química de las cetonas se caracteriza por la presencia de un grupo carbonilo (-C=O) que está unido a dos átomos de carbono. Las cetonas están representadas por la fórmula general R-CO-R', donde R y R' suelen ser grupos alquilo o arilo. Existe una similitud considerable entre las diferentes cetonas en los métodos utilizados para su producción y también en sus propiedades, tanto biológicas como químicas.
Usos
Las cetonas se producen por deshidrogenación catalítica u oxidación de alcoholes secundarios. En la industria petroquímica se suelen obtener por hidratación de olefinas. Son ampliamente utilizados como solventes industriales para tintes, resinas, gomas, alquitranes, lacas, ceras y grasas. También actúan como intermediarios en síntesis químicas y como solventes en la extracción de aceites lubricantes. Las cetonas se utilizan como disolventes en la producción de plásticos, seda artificial, explosivos, cosméticos, perfumes y productos farmacéuticos.
El solvente acetona se utiliza en las industrias de pinturas, lacas y barnices, caucho, plásticos, colorantes, explosivos y fotografía. También se utiliza en la producción de aceites lubricantes y en la fabricación de seda artificial y cuero sintético. En la industria química, la acetona es un intermediario en la producción de muchas sustancias químicas, como la cetena, el anhídrido acético, el metacrilato de metilo, la isoforona, el cloroformo, el yodoformo y la vitamina C.
El uso principal de metil etil cetona (MEK) es para la aplicación de recubrimientos protectores y adhesivos, lo que refleja sus excelentes características como solvente. También se usa como solvente en la producción de cintas magnéticas, desparafinado de aceite lubricante y procesamiento de alimentos. Es un ingrediente común en barnices y pegamentos, y un componente de muchas mezclas de solventes orgánicos.
Óxido de mesitilo, metilbutilcetona (MBK) y metil isobutil cetona (MIBK) se utilizan como disolventes en las industrias de pinturas, barnices y lacas. 4-metil-3-penteno-2-ona es un componente de los removedores de pinturas y barnices y un solvente para lacas, tintas y esmaltes. También se utiliza como repelente de insectos, disolvente de resinas y gomas de nitrocelulosa-vinilo, intermediario en la preparación de metilisobutilcetona y agente aromatizante. La metilbutilcetona es un solvente de evaporación media para acrilatos de nitrocelulosa y recubrimientos alquídicos. La metilisobutilcetona es un desnaturalizante para el alcohol y un solvente para la nitrocelulosa, lacas y barnices y revestimientos protectores. Se utiliza en la fabricación de alcohol amílico metílico, en la extracción de uranio de productos de fisión y en el desparafinado de aceites minerales.
Las cetonas halogenadas se utilizan en gases lacrimógenos. La cloroacetona, producida por la cloración de la acetona, también se usa como pesticida y en acopladores para fotografía en color. La bromoacetona, producida mediante el tratamiento de acetona acuosa con bromo y clorato de sodio a una temperatura de 30 a 40 °C, se utiliza en síntesis orgánica. Las cetonas alicíclicas ciclohexanona y isoforona se utilizan como solventes para una variedad de compuestos que incluyen resinas y nitrocelulosa. Además, la ciclohexanona es un intermediario en la fabricación de ácido adípico para nailon. Las cetonas aromáticas acetofenona y benzoquinona son disolventes y productos químicos intermedios. La acetofenona es una fragancia en perfumes, jabones y cremas, así como un agente saborizante en alimentos, bebidas no alcohólicas y tabaco. La benzoquinona es un acelerador de caucho, un agente de curtido en la industria del cuero y un agente oxidante en la industria de la fotografía.
Peligros
Las cetonas son sustancias inflamables, y los miembros más volátiles de la serie son capaces de desarrollar vapores en cantidad suficiente a temperatura ambiente normal para formar mezclas explosivas con el aire. Aunque en exposiciones industriales típicas, las vías respiratorias son la ruta principal de absorción, varias cetonas se absorben fácilmente a través de la piel intacta. Por lo general, las cetonas se excretan rápidamente, en su mayor parte en el aire espirado. Su metabolismo implica generalmente una hidroxilación oxidativa, seguida de una reducción al alcohol secundario. Las cetonas poseen propiedades narcóticas cuando se inhalan en altas concentraciones. En concentraciones más bajas pueden provocar náuseas y vómitos, y son irritantes para los ojos y el sistema respiratorio. Los umbrales sensoriales corresponden a concentraciones aún más bajas. Estas propiedades fisiológicas tienden a mejorar en las cetonas insaturadas y en los miembros superiores de la serie.
Además de la depresión del sistema nervioso central (SNC), los efectos sobre el sistema nervioso periférico, tanto sensorial como motor, pueden resultar de una exposición excesiva a las cetonas. También son moderadamente irritantes para la piel, siendo probablemente el más irritante el metil-n-amilcetona.
Acetona es altamente volátil y puede inhalarse en grandes cantidades cuando está presente en altas concentraciones. Puede ser absorbido en la sangre a través de los pulmones y difundido por todo el cuerpo. Pequeñas cantidades pueden ser absorbidas a través de la piel.
Los síntomas típicos que siguen a niveles altos de exposición a la acetona incluyen narcosis, irritación leve de la piel e irritación más pronunciada de las membranas mucosas. La exposición a altas concentraciones produce una sensación de inquietud, seguida de un colapso progresivo acompañado de estupor y respiración periódica y, finalmente, coma. También pueden ocurrir náuseas y vómitos, y algunas veces son seguidos por vómitos con sangre. En algunos casos, la albúmina y los glóbulos rojos y blancos en la orina indican la posibilidad de daño renal, y en otros, se puede suponer daño hepático por los altos niveles de urobilina y la aparición temprana de bilirrubina informados. Cuanto más larga sea la exposición, menor será la frecuencia respiratoria y el pulso; estos cambios son aproximadamente proporcionales a la concentración de acetona. Los casos de intoxicación crónica resultantes de una exposición prolongada a bajas concentraciones de acetona son raros; sin embargo, en casos de exposición repetida a bajas concentraciones, se recibieron quejas de dolor de cabeza, somnolencia, vértigo, irritación de garganta y tos.
1-bromo-2-propanona (bromoacetona) es tóxico e intensamente irritante para la piel y las mucosas. Debe almacenarse en un área ventilada y, siempre que sea posible, usarse en sistemas cerrados. Los contenedores deben mantenerse cerrados y claramente etiquetados. El personal potencialmente expuesto a sus vapores debe usar gafas de seguridad químicas herméticas y equipo de protección respiratoria. Está clasificado en algunos países como un desecho peligroso, por lo que requiere requisitos especiales de manejo.
2-Cloroacetofenona es un fuerte irritante de los ojos, que induce el lagrimeo. La exposición aguda puede provocar daños permanentes en la córnea. Los efectos de este químico parecen ser principalmente efectos irritantes. Al calentarse se descompone en humos tóxicos.
Ciclohexanona. Altas dosis en animales de experimentación produjeron cambios degenerativos en hígado, riñón y músculo cardíaco; la administración repetida sobre la piel produjo cataratas; la ciclohexanona también demostró ser embriotóxica para los huevos de gallina; sin embargo, en personas expuestas a dosis mucho más bajas, los efectos parecen ser principalmente los de un irritante moderado.
1-cloro-2-propanona (cloroacetona) es un líquido cuyo vapor es un fuerte lacrimador e irritante para la piel y las vías respiratorias. Sus efectos como irritante ocular y lacrimador son tan grandes que se ha utilizado como gas de guerra. Una concentración de 0.018 mg/l es suficiente para producir lagrimeo, y una concentración de 0.11 mg/l normalmente no se soportará durante más de 1 min. Se deben respetar las mismas precauciones en el manejo y almacenamiento que las aplicables al cloro.
Diacetona tiene propiedades irritantes para los ojos y las vías respiratorias superiores; en concentraciones más altas causa excitación y somnolencia. La exposición prolongada puede provocar daño hepático y renal y cambios en la sangre.
Hexafluoroacetona [CAS 684-16-2] es un gas muy irritante, especialmente para los ojos. La exposición a concentraciones relativamente altas provoca insuficiencia respiratoria y hemorragias conjuntivales. Varios estudios experimentales han demostrado efectos adversos en el sistema reproductivo masculino, incluido el deterioro de la espermatogénesis. También se han observado cambios en hígado, riñones y sistema linfopoyético. Las propiedades irritantes de esta sustancia requieren que se tomen precauciones especiales de manipulación.
Isoforona. Además de una fuerte irritación de los ojos, la nariz y las membranas mucosas, este producto químico puede afectar el sistema nervioso central y hacer que una persona expuesta sufra una sensación de asfixia. Los otros signos de efectos en el SNC pueden ser mareos, fatiga y embriaguez. La exposición repetida en animales de experimentación causó efectos tóxicos en los pulmones y los riñones; la exposición única a dosis altas puede producir narcosis y parálisis del centro respiratorio.
óxido de mesitilo es un fuerte irritante tanto en contacto con el líquido como en la fase de vapor, y puede causar necrosis de la córnea. La exposición corta tiene efectos narcóticos; exposiciones prolongadas o repetidas pueden dañar el hígado, los riñones y los pulmones. Se absorbe fácilmente a través de la piel intacta.
Metil amil cetona es irritante para la piel y produce narcosis en altas concentraciones, pero no parece ser neurotóxico.
Metil butil cetona (MBK). Se han atribuido casos de neuropatía periférica a la exposición a este solvente en una planta de tela recubierta donde el metilo-n-La butilcetona había sido sustituida por metilisobutilcetona en las máquinas de impresión antes de que se detectaran casos neurológicos. Esta cetona tiene dos metabolitos (5-hidroxi-2-hexanona y 2,5-hexanodiona) en común con n-hexano, que también se ha considerado como un agente causante de neuropatías periféricas y se analiza en otra parte de este Enciclopedia. Los síntomas de la neuropatía periférica incluyeron debilidad muscular y hallazgos electromiográficos anormales. Los primeros signos de intoxicación pueden incluir hormigueo, entumecimiento y debilidad en los pies.
2-metilciclohexanona. Al contacto es un fuerte irritante para los ojos y la piel; por inhalación es irritante para las vías respiratorias superiores. La exposición repetida puede dañar los riñones, el hígado y los pulmones. La metilciclohexanona reacciona violentamente con ácido nítrico.
Metil etil cetona (MEK). La exposición breve de los trabajadores a 500 ppm de MEK en el aire ha provocado náuseas y vómitos; se experimentó irritación de garganta y dolores de cabeza en concentraciones algo más bajas. A altas concentraciones ha habido algunos reportes de compromiso neurológico, con neuropatía reportada simétrica e indolora con predominio de lesiones sensoriales; puede involucrar miembros superiores o inferiores; en algunos casos, los dedos se han visto afectados tras la inmersión de las manos desnudas en el líquido. Se ha informado de dermatitis tanto después de la inmersión en el líquido como después de la exposición a vapores concentrados.
Metilisobutilcetona (MIBK) comparte los efectos irritantes del SNC de muchas otras cetonas. En altas concentraciones, los trabajadores pueden sentirse mareados, desarrollar dolores de cabeza y fatigarse.
Medidas de Seguridad y Salud
Deben aplicarse las medidas recomendadas para las sustancias inflamables. Las prácticas de trabajo y las técnicas de higiene industrial deben minimizar la volatilización de cetonas en el aire del lugar de trabajo para garantizar que no se excedan los límites de exposición.
Además, en la medida de lo posible, las cetonas con propiedades neurotóxicas (como la metiletilcetona y la metil-n-butilcetona) deben ser reemplazados por productos que reduzcan la toxicidad. Se recomiendan exámenes médicos previos a la colocación y periódicos, con especial atención al SNC y sistema nervioso periférico, sistema respiratorio, ojos, función renal y hepática. Un examen de electrodiagnóstico con electromiografía y velocidad de conducción nerviosa es apropiado particularmente para trabajadores expuestos a metil-n-butilcetona.
Tablas de cetonas
Tabla 1 - Información química.
Tabla 2 - Riesgos para la salud.
Tabla 3 - Riesgos físicos y químicos.
Tabla 4 - Propiedades físicas y químicas.