Los fenoles son derivados del benceno y tienen un grupo hidroxilo (-OH) unido al anillo de benceno.

Usos

Los fenoles encuentran uso en la industria como antioxidantes, productos químicos intermedios, desinfectantes, agentes de bronceado, reveladores fotográficos y aditivos para lubricantes y gasolina. Son ampliamente utilizados en las industrias de fotografía, petróleo, pintura, explosivos, caucho, plásticos, farmacéutica y agrícola. Los tres usos principales de los fenoles se encuentran en la fabricación de resinas fenólicas, bisfenol A y caprolactama.

El fenol se utiliza en la fabricación de una variedad de compuestos, incluidos medicamentos, tintes y resinas artificiales incoloras o de colores claros. Es un desinfectante general para inodoros, establos, pozos negros, pisos y desagües, así como un solvente extractivo para la refinación del petróleo. El fenol se encuentra en pinturas germicidas, slimicidas y pegamentos. El catecol se usa particularmente como antioxidante en las industrias del caucho, química, fotografía, colorantes, grasas y aceites. También se emplea en cosmética y en algunos productos farmacéuticos.

El resorcinol se utiliza en las industrias de curtidos, cosméticos, caucho, farmacéutica y fotografía, y en la fabricación de explosivos, tintes, productos químicos orgánicos y antisépticos. Se encuentra en adhesivos para neumáticos, caucho y madera. El resorcinol también es un polímero de aditivo alimentario indirecto para uso como componente básico de superficies en contacto con alimentos de uso único y repetido. La hidroquinona es un agente reductor y se usa ampliamente como revelador fotográfico, antioxidante y estabilizador en pinturas, barnices, combustibles para motores y aceites. Muchos derivados de la hidroquinona se han utilizado como agentes bacteriostáticos. El ácido pirogálico también sirve como revelador en fotografía, así como mordiente para la lana, agente colorante para pieles y cabello, antioxidante en aceites lubricantes y agente reductor para sales de oro, plata y mercurio. Se utiliza para teñir cuero, preparar drogas sintéticas y mantener condiciones anaeróbicas para el crecimiento bacteriano. Su uso se basa principalmente en su propiedad de oxidarse fácilmente en soluciones alcalinas (incluso por el oxígeno atmosférico).

El 2,4-dimetilfenol se utiliza para fabricar productos farmacéuticos, plásticos, insecticidas, fungicidas, productos químicos para el caucho, agentes humectantes y colorantes. Actúa como solvente, desinfectante, germicida y sanitizante en mezclas comerciales utilizadas en todas las áreas, instrumentos y equipos hospitalarios. o-El fenilfenol tiene numerosas funciones como fungicida, germicida y desinfectante doméstico. Se utiliza en las industrias del caucho y del almacenamiento de alimentos y sirve como portador de colorantes para fibras de poliéster y desinfectante para aceites de corte, madera y papel.

Los cresoles tienen amplias aplicaciones en las industrias de resinas fenólicas, explosivos, petroleras, fotográficas, de pinturas y agrícola. Son ingredientes de muchas soluciones desinfectantes para el hogar. Cresol también es un aditivo para aceites lubricantes y un componente de compuestos desengrasantes y limpiadores de pinceles. m-Cresol es un desengrasante textil; o-el cresol se utiliza en el curtido, tratamiento de fibras y desengrasado de metales; p-cresol es un solvente para esmaltes de alambre y un agente utilizado en la limpieza de metales, flotación de minerales, saborizantes sintéticos y perfumes.

Los clorofenoles son intermediarios en la síntesis de colorantes, pigmentos y resinas fenólicas. Ciertos clorofenoles se usan directamente como inhibidores de moho, antisépticos, desinfectantes y agentes antigomosos para gasolina. 

Pentaclorofenol y su sal de sodio se utilizan para proteger diversos productos industriales del ataque microbiológico. Estos incluyen madera y otros productos celulósicos, almidones, adhesivos, proteínas, cuero, hilados y telas acabados, soluciones fotográficas, aceites, pinturas, látex y caucho. El pentaclorofenol se utiliza en la construcción de barcos y edificios, para el control de moho en la perforación y producción de petróleo y como agente antibacteriano en desinfectantes y limpiadores. También es útil en el tratamiento de cubiertas de cables, lonas, redes, postes y agua de torres de enfriamiento. El pentaclorofenol es igualmente importante en el control de termitas en madera y tableros aislantes, escarabajos de postes de polvo y otros insectos perforadores de madera, y limo y algas. También se utiliza en la fabricación de herbicidas y como agente para inhibir la fermentación en varios materiales.

Algunos clorofenoles se utilizan como productos intermedios y conservantes en las industrias de pinturas, textiles, cosméticos y cuero. 2-Clorofenol y 2,4-diclorofenol se utilizan en síntesis orgánica. 2-Clorofenol se utiliza en la fabricación de colorantes y en el proceso de extracción de compuestos de azufre y nitrógeno del carbón. 2,4,5-Triclorofenol es un conservante para adhesivos, textiles sintéticos, caucho, madera, pinturas y papel; y 2,4,6-triclorofenol es un conservante de madera y pegamento. Los tetraclorofenoles (y sus sales de sodio) se han utilizado como fungicidas y conservantes de la madera.

Peligros

Fenol

El fenol se absorbe fácilmente a través de la piel y del tracto gastroentérico, mientras que los vapores de fenol se absorben fácilmente en la circulación pulmonar. Después de la absorción de una dosis subletal, la mayor parte del fenol se oxida o conjuga con ácidos sulfúrico, glucurónico y otros, y se excreta con la orina como fenol “conjugado”. Una pequeña porción se excreta como fenol “libre”. Los efectos tóxicos del fenol están directamente relacionados con la concentración de fenol libre en la sangre.

En humanos, la intoxicación aguda por fenol produce vasodilatación, depresión cardíaca, hipotermia, coma y paro respiratorio. El fenol ingerido causa dolor abdominal intenso y se produce ardor en la boca. También puede resultar en insuficiencia renal aguda. En los animales, los signos de una intoxicación aguda son muy similares, independientemente del sitio o modo de administración de este compuesto. Los efectos predominantes se ejercen sobre los centros motores de la médula espinal, lo que provoca temblores y convulsiones intensas. El envenenamiento crónico por fenol se informa comparativamente con poca frecuencia en la actualidad. Los casos graves se caracterizan por trastornos sistémicos como trastornos digestivos, incluidos vómitos, dificultad para tragar, ptialismo, diarrea y anorexia; por trastornos nerviosos, con cefalea, desmayo, vértigo y trastornos mentales; y posiblemente por ocronosis y una erupción en la piel. El pronóstico es grave cuando hay un daño extenso en el hígado y los riñones. La ingestión de una dosis de 1 g de fenol ha sido letal para los humanos. Aproximadamente uno de cada dos casos notificados de intoxicación aguda por fenol ha resultado en la muerte.

En términos generales, los signos y síntomas de intoxicación por di- y trihidroxifenoles (resorcinol, hidroquinona, pirogalol) se asemejan a la de la toxicidad del fenol. La acción antipirética del resorcinol es más marcada que la del fenol. La aplicación cutánea de soluciones o pomadas que contienen del 3 al 5% de resorcinol ha producido hiperemia local, dermatitis pruriginosa, edema y pérdida de las capas superficiales de la piel. La dosis letal aproximada de resorcinol, en solución acuosa, para conejos es de 0.75 g/kg, y para ratas y cobayos, de 0.37 g/kg. La hidroquinona es más tóxica que el fenol. Se han informado dosis letales de 0.2 g/kg (conejo) y 0.08 g/kg (gato). Se ha informado de ruptura e irritación de la piel con la aplicación dérmica de pirogalol. Eventualmente, con el contacto repetido, puede ocurrir sensibilización de la piel. Los síntomas observados en intoxicaciones agudas en humanos se parecen mucho a los signos que muestran los animales de experimentación. Estos pueden incluir vómitos, hipotermia, temblores leves, debilidad, falta de coordinación muscular, diarrea, pérdida de reflejos, coma, asfixia y muerte por insuficiencia respiratoria. Las dosis letales estimadas de pirogalol acuoso son 1.1 g/kg (por vía oral) para el conejo, 0.35 g/kg (por vía subcutánea) para un gato o perro y 0.09 g/kg (por vía intravenosa) en perros.

Pentaclorofenol y su sal sódica son capaces de inducir molestias y efectos locales o sistémicos. Es probable que la irritación de la piel resulte de una sola exposición relativamente breve a una solución que contiene aproximadamente el 10% del material. Una solución al 1% puede causar irritación si se repite el contacto. Una solución que contenga 0.1 % o menos puede provocar efectos adversos después de un contacto prolongado. Los síntomas de intoxicación sistémica grave incluyen pérdida de apetito, dificultades respiratorias, anestesia, hiperpirexia, sudoración, disnea y coma rápidamente progresivo.

Los polvos finos y los aerosoles de pentaclorofenol o pentaclorofenato de sodio causarán una irritación dolorosa en los ojos y las vías respiratorias superiores, las vías respiratorias y la nariz. Concentraciones atmosféricas apreciablemente superiores a 1 mg/m³ de aire causará este dolor en la persona no iniciada. El pentaclorofenol está clasificado por la IARC como posible carcinógeno humano del Grupo 2B.

Otros clorofenoles. Se han informado dermatosis en humanos causadas por tetraclorofenol y su sal de sodio; estos incluyeron lesiones papulofoliculares, quistes sebáceos e hiperqueratosis marcada. La exposición ocupacional a los clorofenoles aumenta el riesgo de sarcomas de tejidos blandos. Los derivados clorofenoxi, incluidos el ácido 2,4-diclorofenoxiacético, el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético, el ácido 2,4,5-triclorofenoxipropiónico y las sales y ésteres de 2,4-D, se analizan en otras partes de este capítulo y Enciclopedia.

Signos de intoxicación por o-, m- y p-clorofenol en ratas incluyen inquietud, aumento de la frecuencia respiratoria, debilidad motora que se desarrolla rápidamente, temblores, convulsiones clónicas, disnea y coma. Él 2,4- y 2,6-diclorofenoles y 2,4,6- y 2,4,5-triclorofenoles también producen estos signos, pero la disminución de la actividad y la debilidad motora no aparecen tan rápidamente. Los temblores son mucho menos severos, pero, también en este caso, continúan hasta unos minutos antes de la muerte. tetraclorofenoles ocupar un lugar intermedio entre los homólogos inferiores y el pentaclorofenol. Estos compuestos también producen signos similares a los causados ​​por la mono-, di- y triclorofenoles; sin embargo, por regla general no causan hiperpirexia.

Se han notificado dermatosis, incluida la dermatitis de contacto fotoalérgica, en humanos después de la exposición a 2,4,5-triclorofenol, cloro-2-fenilfenol y tetraclorofenoles; estos incluyeron lesiones papulofoliculares, comedones, quistes sebáceos e hiperqueratosis marcada (cloracné).

bromo- y yodofenoles. Los bromo y yodofenoles se absorben rápidamente en el tracto gastroentérico. La dosis oral letal aproximada de pentabromofenol es 200 mg/kg rata; de 2,4,6-tribromofenol, 2.0 g/kg rata; y de 2,4,6-triyodofenol, de 2.0 a 2.5 g/kg rata. En ratas y cobayas, la LD subcutánea₅₀ of o-bromofenol son 1.5 y 1.8 g/kg, respectivamente. Generalmente, los síntomas son similares a los del pentaclorofenol. El pentabromofenol también provocó temblores y convulsiones.

Sobre la base de los resultados de los experimentos con animales, los fenoles halogenados, el pentabromofenol y el pentaclorofenato de sodio y cobre se consideran seguros para su uso como molusquicidas en el campo, si se toman precauciones razonables en su aplicación.

Catecol (pirocatecol). Se sabe que el contacto con la piel causa una dermatitis eczematosa, mientras que en algunos casos la absorción a través de la piel ha resultado en síntomas de enfermedad muy parecidos a los inducidos por el fenol, con la excepción de ciertos efectos centrales marcados (convulsiones). Las dosis tóxicas o letales indujeron signos de enfermedad similares a los del fenol en animales de experimentación. Sin embargo, a diferencia del fenol, grandes dosis de pirocatecol provocan una depresión predominante del sistema nervioso central y un aumento prolongado de la presión arterial. El aumento de la presión arterial parece deberse a la vasoconstricción periférica.

La absorción repetida de dosis subletales por parte de los animales ha inducido metahemoglobinemia, leucopenia y anemia. Aparentemente, la muerte se inicia por insuficiencia respiratoria.

Pirocatecol es más agudamente tóxico que el fenol. La dosis oral letal aproximada es de 0.3 g/kg para el perro y de 0.16 g/kg para el cobayo. El pirocatecol se absorbe rápidamente en el tracto gastroentérico ya través de la piel intacta. Después de la absorción, parte del catecol se oxida con polifenol oxidasa a o-benzoquinona. Otra fracción se conjuga en el cuerpo con hexurónico, sulfúrico y otros ácidos, mientras que una pequeña cantidad se excreta en la orina como pirocatecol libre. La fracción conjugada se hidroliza en la orina con liberación del compuesto libre; éste se oxida con la formación de sustancias de color oscuro que son las responsables del aspecto ahumado de la orina. Aparentemente, el pirocatecol actúa por mecanismos similares a los informados para el fenol.

Quinona. Grandes dosis de quinona que han sido absorbidas de los tejidos subcutáneos o del tracto gastroentérico de los animales, inducen cambios locales, llanto, convulsiones clónicas, dificultades respiratorias, descenso de la presión arterial y muerte por parálisis de los centros medulares. La asfixia parece desempeñar un papel importante en la muerte debido al daño pulmonar resultante de la excreción de quinona en los alvéolos y debido a ciertos efectos no muy bien definidos de la quinona sobre la hemoglobina. La orina de animales gravemente envenenados puede contener proteínas, sangre, cilindros e hidroquinona libre y conjugada.

En los seres humanos, el contacto con el material cristalino, las soluciones de quinona y el vapor de quinona que se condensa en las partes expuestas del cuerpo (particularmente las superficies húmedas), puede causar daños locales graves en la piel y las membranas mucosas. Los cambios locales pueden incluir decoloración, irritación severa con eritema, hinchazón y formación de pápulas y vesículas. El contacto prolongado con la piel puede provocar necrosis. Los vapores que se condensan sobre los ojos son capaces de inducir graves alteraciones de la visión. Se informó que la lesión suele extenderse por toda la capa de la conjuntiva y se caracteriza por un depósito de pigmento. La tinción, que varía de marrón difuso a glóbulos de color negro pardusco, se localiza principalmente en las zonas que se extienden desde los cantos medialmente hasta los bordes de la córnea. Todas las capas de la córnea están involucradas en la lesión, con una decoloración resultante que puede ser blanca y opaca o marrón verdosa y translúcida. La alteración de la córnea puede ocurrir después de que el pigmento haya desaparecido. La ulceración de la córnea ha resultado de una breve exposición a una alta concentración de vapor de quinona, así como de exposiciones repetidas a concentraciones moderadamente altas.

Cresoles y derivados. El cresol puro es una mezcla de orto- (o-) meta- (m-) y para  (p-), mientras que el ácido cresílico, a veces utilizado como sinónimo de una mezcla de cresoles, se define como una mezcla de cresoles, xilenoles y fenol en la que el 50 % del material hierve por encima de los 204 °C. La concentración relativa de los isómeros en cresol puro está determinada por la fuente. Los efectos tóxicos del cresol son similares a los del fenol. Se puede absorber a través de la piel, del sistema respiratorio y del sistema digestivo. La tasa de penetración a través de la piel depende más del área superficial que de la concentración.

Como el fenol, es un veneno protoplásmico general y es tóxico para todas las células. Las soluciones concentradas son localmente corrosivas para la piel y las mucosas, mientras que las soluciones diluidas provocan enrojecimiento, formación de vesículas y ulceración de la piel. El contacto con la piel también ha resultado en neuritis periférica facial, deterioro de la función renal e incluso necrosis del hígado y los riñones. Una dermatitis de sensibilidad puede ocurrir en personas susceptibles a soluciones de menos del 0.1%. Sistémicamente, es un depresor severo de los sistemas cardiovascular y nervioso central, particularmente de la médula espinal y la médula. La administración oral provoca una sensación de ardor en la boca y el esófago, y puede provocar vómitos. Las concentraciones de vapor que se pueden producir a temperaturas relativamente altas pueden causar irritación de las vías respiratorias superiores y la mucosa nasal. La absorción sistémica va seguida de colapso vascular, shock, baja temperatura corporal, inconsciencia, insuficiencia respiratoria y muerte. Se han descrito complicaciones pancreáticas. La dosis tóxica oral para pequeños animales promedia alrededor de 1 mg/kg, y específicamente 0.6 mg/kg para
p-cresol, 0.9 mg/kg para o-, y 1.0 mg/kg para m-cresol. Sobre la base de su similitud con el fenol, la dosis mortal para humanos se puede estimar en unos 10 g. En el cuerpo, una parte se oxida a hidroquinona y pirocatequina, y el resto y la mayor proporción se excreta sin cambios o conjugado con ácidos glicurónico y sulfúrico. Si se pasa la orina, contiene glóbulos, cilindros y albúmina. Cresol es también un peligro de incendio moderado.

Medidas de Seguridad y Salud

Estas sustancias deben manipularse con precaución. Debe evitarse la inhalación de los vapores y el contacto del polvo y la piel con soluciones de estos materiales para evitar efectos locales y absorción. Debe evitarse la ingestión incluso de trazas. Si la exposición al polvo no puede evitarse por completo, la nariz y la boca deben protegerse con un respirador o una gasa doblada y los ojos con gafas ajustadas. Se debe usar ropa protectora, incluidos guantes de goma (no de algodón). La ropa debe quitarse inmediatamente si se contamina por un derrame. Toda la ropa usada durante una operación de rociado debe lavarse antes de volver a usarla. Las precauciones de rutina incluyen lavarse las manos, los brazos y la cara con agua y jabón antes de comer, beber o fumar. Al final de cada día, un trabajador debe ducharse y ponerse ropa limpia.

Las medidas que se aplican al fenol y sus derivados incluyen:

• instrucción cuidadosa de las personas involucradas en la fabricación, manipulación, almacenamiento y transporte de fenol

• ventilación efectiva

• disposición adecuada de los residuos fenólicos con precauciones contra la posible contaminación del aire, arroyos y aguas subterráneas, ya que las especies acuáticas son particularmente susceptibles a los efectos de los productos químicos de esta familia

• precauciones especiales en la limpieza del tanque, que no debe intentarse sin el equipo adecuado, suministro de aire forzado, un arnés de rescate y línea de vida, máscara de manguera, botas, delantal y guantes de goma, y ​​un "observador" estacionado en la entrada del tanque

• Vigilancia continua por parte del higienista o médico para detectar signos y síntomas de intoxicación aguda o crónica (local o sistémica).

• Precauciones de prevención de incendios.

Primeros auxilios. En el caso de una exposición aguda, la rapidez en el tratamiento es esencial. El agente agresor debe eliminarse de la piel, lo que se hace de manera más eficiente inundando el área afectada con agua. Después de varios minutos bajo la ducha, continúe la descontaminación con frotamientos repetidos o rociados con polietilenglicol-300 hasta que haya pasado el peligro de colapso. Si el área expuesta está cubierta por ropa, quítesela debajo de la ducha. Cubra las quemaduras de fenol ligeramente con un paño blanco limpio. No utilice grasas, polvos o ungüentos en el tratamiento de primeros auxilios de este tipo de quemaduras. El tratamiento hospitalario puede incluir sedación, extracción de tejido muerto, fluidoterapia y administración de antibióticos y vitaminas. Si se salpica fenol en los ojos, es necesaria una abundante irrigación con agua durante al menos 15 minutos. Todas las lesiones oculares, excepto las más triviales, deben derivarse a un oftalmólogo.

La velocidad es igualmente esencial si se ha ingerido un fenol. Deben estar disponibles los primeros auxilios apropiados, y las instalaciones médicas locales deben estar completamente informadas de la posibilidad de accidentes y estar preparadas para el tratamiento médico de emergencia. El tratamiento de la intoxicación crónica por fenol es sintomático después de que el individuo ha sido retirado del sitio de exposición.

Tablas de fenoles y compuestos fenólicos

Tabla 1 - Información química.

Tabla 2 - Riesgos para la salud.

Tabla 3 - Riesgos físicos y químicos.

Tabla 4 - Propiedades físicas y químicas.

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