Mercredi, 03 Août 2011 00: 58

Esters, Acétates

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Les acétates sont issus d'une réaction (appelée estérification) entre l'acide acétique ou un composé anhydre contenant un groupement acétate et l'alcool correspondant, avec élimination d'eau. Ainsi, l'acétate de méthyle est obtenu par estérification de l'alcool méthylique avec de l'acide acétique en présence d'acide sulfurique comme catalyseur. La réaction est réversible et doit donc être conduite à chaud en éliminant l'eau formée par la réaction. L'acétate d'éthyle est obtenu par estérification directe de l'alcool éthylique avec de l'acide acétique, procédé qui consiste à mélanger l'acide acétique avec un excès d'alcool éthylique et à ajouter une petite quantité d'acide sulfurique. L'ester est séparé et purifié par distillation. L'acétate d'éthyle est facilement hydrolysé dans l'eau, donnant une réaction légèrement acide. Dans un autre procédé, les molécules d'acétaldéhyde anhydre interagissent en présence d'éthylate d'aluminium pour produire l'ester, qui est purifié par distillation. Les esters d'acétate de propyle et d'acétate d'isopropyle sont produits par la réaction de l'acide acétique avec l'alcool propylique correspondant en présence d'un catalyseur.

L'acétate de butyle et l'acétate d'amyle sont tous deux constitués de mélanges d'isomères. Ainsi l'acétate de butyle comprend n-l'acétate de butyle, s.-acétate de butyle et acétate d'isobutyle. Il est obtenu par estérification de n-butanol avec l'acide acétique en présence d'acide sulfurique. n-Le butanol est obtenu par la fermentation de l'amidon avec Clostridium acétobutylicum. L'acétate d'amyle est principalement un mélange de n-acétate d'amyle et acétate d'isoamyle. Sa composition et ses caractéristiques dépendent de son grade. Les points d'éclair des différents grades varient de 17 à 35 °C.

Les usages

Les acétates sont des solvants pour la nitrocellulose, les laques, les finitions du cuir, les peintures et les plastiques. Ils sont également utilisés comme agents aromatisants et conservateurs dans l'industrie alimentaire, et comme parfums et solvants dans les industries de la parfumerie et des cosmétiques. Acétate de méthyle, généralement mélangé avec de l'acétone et de l'alcool méthylique, est utilisé dans les industries du plastique et du cuir artificiel, ainsi que dans la production de parfums, de colorants et de laques. Acétate d'éthyle est un bon solvant pour la nitrocellulose, les graisses, les vernis, les laques, les encres et les pâtes à modeler pour avions ; il est utilisé dans la production de poudre sans fumée, de cuir artificiel, de parfums, de films et de plaques photographiques et de soie artificielle. C'est également un agent de nettoyage dans l'industrie textile et un agent aromatisant pour les produits pharmaceutiques et alimentaires.

n-Acétate de propyle et acétate d'isopropyle sont des solvants pour les plastiques, les encres et la nitrocellulose dans la production de laques. Ils sont utilisés dans la fabrication de parfums et d'insecticides, et dans la synthèse organique. Acétate de butyle est un solvant couramment utilisé dans la production de laques nitrocellulosiques. Il est également utilisé dans la fabrication de résines vinyliques, de cuir artificiel, de films photographiques, de parfums et dans la conservation de denrées alimentaires.

Sous sa forme commerciale acétate d'amyle, un mélange d'isomères, est utilisé comme solvant de la nitrocellulose dans la fabrication de laques et, en raison de son odeur de banane, il est utilisé comme parfum. L'acétate d'amyle est utile dans la fabrication de cuir artificiel, de film photographique, de verre artificiel, de celluloïd, de soie artificielle et de cirage pour meubles. Acétate d'isoamyle est utilisé pour teindre et finir les textiles, parfumer le cirage des chaussures et fabriquer de la soie artificielle, du cuir, des perles, des films photographiques, des ciments celluloïdes, des vernis imperméables et des peintures métalliques. Il est également utilisé dans la fabrication de verre artificiel et dans l'industrie du chapeau de paille comme constituant de laques et de solutions de raidissement. L'acétate de sodium utilisé dans le tannage, la photographie, la galvanoplastie et la conservation de la viande, ainsi que dans la fabrication de savons et de produits pharmaceutiques.

Acétate de vinyle fonctionne principalement comme intermédiaire pour la production d'alcool polyvinylique et d'acétals polyvinyliques. Il est également utilisé dans les laques pour cheveux et dans la production de substances de peinture en émulsion, de matériaux de finition et d'imprégnation et de colle. 2-Acétate de pentyle a plusieurs des mêmes fonctions que les autres acétates et sert de solvant pour le caoutchouc chloré, les peintures métalliques, les ciments, le linoléum, le papier peint lavable, les perles et les revêtements sur les perles artificielles.

Dangers

Acétate de méthyle est inflammable et sa vapeur forme des mélanges explosifs avec l'air à des températures normales. Des concentrations élevées de vapeur peuvent provoquer une irritation des yeux et des muqueuses. L'exposition aux vapeurs peut également causer des maux de tête, de la somnolence, des étourdissements, des brûlures et des larmoiements aux yeux, des palpitations cardiaques, ainsi qu'une sensation de constriction dans la poitrine et un essoufflement. La cécité résultant d'un contact avec les yeux a également été signalée.

Acétate d'éthyle est un liquide inflammable et produit une vapeur qui forme des mélanges explosifs avec l'air à des températures normales. L'acétate d'éthyle est un irritant de la conjonctive et des muqueuses des voies respiratoires. Des expérimentations animales ont montré qu'à des concentrations très élevées, l'ester a des effets narcotiques et létaux ; à des concentrations de 20,000 43,000 à XNUMX XNUMX ppm, il peut y avoir un œdème pulmonaire avec des hémorragies, des symptômes de dépression du système nerveux central, une anémie secondaire et des dommages au foie. Des concentrations plus faibles chez l'homme ont provoqué une irritation du nez et du pharynx; on a également connu des cas d'irritation de la conjonctive avec opacité temporaire de la cornée. Dans de rares cas, l'exposition peut provoquer une sensibilisation des muqueuses et des éruptions cutanées.

L'effet irritant de l'acétate d'éthyle est moins fort que celui de l'acétate de propyle ou de l'acétate de butyle. Ces deux isomères de l'acétate de propyle sont inflammables et leurs vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air à des températures normales. Des concentrations de 200 ppm peuvent provoquer une irritation des yeux, et des concentrations plus élevées provoquent une irritation du nez et du larynx. Parmi les travailleurs exposés professionnellement à ces esters, il y a eu des cas d'irritation conjonctivale et des rapports de sensation de constriction de la poitrine et de toux; cependant, aucun cas d'effets permanents ou systémiques n'a été constaté chez les travailleurs exposés. Le contact répété du liquide avec la peau peut entraîner un dégraissage et des craquelures.

Acétate d'amyle. Tous les isomères et grades d'acétate d'amyle sont inflammables et dégagent des mélanges inflammables de vapeur dans l'air. Des concentrations élevées (10,000 5 ppm pendant XNUMX h) peuvent être mortelles pour les cobayes. Les principaux symptômes en cas d'exposition professionnelle sont les maux de tête et l'irritation des muqueuses du nez et de la conjonctive. D'autres symptômes mentionnés incluent des vertiges, des palpitations, des troubles gastro-intestinaux, de l'anémie, des lésions cutanées, des dermatites et des effets indésirables sur le foie. L'acétate d'amyle est également un agent dégraissant et une exposition prolongée peut provoquer une dermatite. Acétate de butyle est nettement plus irritant que l'acétate d'éthyle. De plus, il peut exercer des symptômes comportementaux similaires à ceux de l'acétate d'amyle.

Acétate d'hexyle et acétate de benzyle sont utilisés industriellement et sont inflammables, mais leurs pressions de vapeur sont faibles et, à moins qu'ils ne soient chauffés, il est peu probable qu'ils produisent des concentrations de vapeurs inflammables. Les expérimentations animales indiquent que les propriétés toxiques de ces acétates sont supérieures à celles de l'acétate d'amyle ; cependant, en pratique, du fait de leur faible volatilité, leur effet sur les travailleurs se limite à une irritation locale. Il existe peu de données permettant d'évaluer les dangers.

Acétate de cyclohexyle peut exercer des effets narcotiques extrêmes chez les animaux et semble être un irritant plus fort expérimentalement que l'acétate d'amyle; cependant, il n'y a pas suffisamment de données sur l'exposition humaine à évaluer. Le produit chimique n'a pas tendance à s'accumuler dans le corps et de nombreux effets semblent réversibles.

Acétate de vinyle se transforme métaboliquement en acétaldéhyde, ce qui pose un problème de cancérogénicité. Sur cette base et sur la base des résultats positifs des tests sur les animaux, le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) a classé l'acétate de vinyle comme cancérogène du groupe 2B, peut-être cancérogène pour l'homme. De plus, le produit chimique peut être irritant pour les voies respiratoires supérieures et les yeux. Il est dégraissant pour la peau.

Tableaux Acétates

Tableau 1- Informations chimiques.

Tableau 2 - Dangers pour la santé.

Tableau 3 - Dangers physiques et chimiques.

Tableau 4 - Proprietes physiques et chimiques.

 

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Lire 7100 fois Dernière modification le dimanche 07 août 2011 01:20
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