ケトンの化学構造は、XNUMX つの炭素原子に結合したカルボニル基 (-C=O) の存在によって特徴付けられます。 ケトンは、一般式 R-CO-R' で表されます。ここで、R および R' は通常、アルキル基またはアリール基です。 さまざまなケトンの間には、製造に使用される方法と、生物学的および化学的特性のかなりの類似性が存在します。
あなたが使用します
ケトンは、二級アルコールの接触脱水素または酸化によって生成されます。 石油化学産業では、通常、オレフィンの水和によって得られます。 それらは、染料、樹脂、ガム、タール、ラッカー、ワックス、脂肪の工業用溶剤として広く使用されています。 また、化学合成の中間体として、また潤滑油の抽出における溶媒としても機能します。 ケトンは、プラスチック、人工シルク、爆発物、化粧品、香水、医薬品の製造における溶媒として使用されます。
溶剤 アセトン 塗料、ラッカー、ワニス、ゴム、プラスチック、染料、爆発物、写真業界で使用されています。 また、潤滑油の製造、人工絹や合成皮革の製造にも使用されます。 化学産業では、アセトンは、ケテン、無水酢酸、メタクリル酸メチル、イソホロン、クロロホルム、ヨードホルム、ビタミン C など、多くの化学物質の製造における中間体です。
主な用途としては、 メチルエチルケトン (MEK) は、溶剤としての優れた特性を反映した保護コーティングおよび接着剤の塗布用です。 また、磁気テープの製造、潤滑油の脱ロウ、食品加工の溶剤としても使用されます。 ワニスや接着剤の一般的な成分であり、多くの有機溶剤混合物の成分です。
メシチルオキシド、メチルブチルケトン (MBK) と メチルイソブチルケトン (MIBK) は塗料、ワニス、ラッカー業界で溶剤として使用されています。 4-メチル-3-ペンテン-2-オン 塗料やワニスの剥離剤の成分であり、ラッカー、インク、エナメルの溶剤です。 また、防虫剤、ニトロセルロースビニル樹脂およびガムの溶媒、メチルイソブチルケトンの製造における中間体、および香料としても使用されます。 メチル ブチル ケトンは、ニトロセルロース アクリレートおよびアルキド コーティング用の中程度の蒸発溶媒です。 メチルイソブチルケトンは、消毒用アルコールの変性剤であり、ニトロセルロース、ラッカーとワニス、および保護コーティングの溶剤です。 メチル アミル アルコールの製造、核分裂生成物からのウランの抽出、鉱物油の脱ろうに使用されます。
ハロゲン化ケトンは催涙ガスに使用されます。 アセトンの塩素化によって生成されるクロロアセトンは、殺虫剤として、またカラー写真用のカプラーにも使用されます。 ブロモアセトンは、アセトン水溶液を臭素と塩素酸ナトリウムで 30 ～ 40 °C で処理することによって生成され、有機合成に使用されます。 脂環式ケトン シクロヘキサノン & イソホロン 樹脂やニトロセルロースなど、さまざまな化合物の溶媒として使用されます。 さらに、シクロヘキサノンは、ナイロンのアジピン酸の製造における中間体です。 芳香族ケトン アセトフェノン & ベンゾキノン 溶媒と化学中間体です。 アセトフェノンは、香水、石鹸、クリームの香料であり、食品、ノンアルコール飲料、タバコの香味料でもあります。 ベンゾキノンは、ゴム促進剤、皮革産業のなめし剤、写真産業の酸化剤です。
危険
ケトンは可燃性物質であり、シリーズのより揮発性のメンバーは、通常の室温で十分な量の蒸気を発生させて、空気と爆発性の混合物を形成することができます. 典型的な産業曝露では、気道が主な吸収経路ですが、多くのケトンは無傷の皮膚から容易に吸収されます. 通常、ケトンは急速に排泄され、大部分は呼気中に排出されます。 それらの代謝には、一般に酸化的ヒドロキシル化とそれに続く第二級アルコールへの還元が含まれます。 ケトンは、高濃度で吸入すると麻薬特性を持ちます。 低濃度では、吐き気や嘔吐を引き起こす可能性があり、目や呼吸器系を刺激します。 感覚閾値はさらに低い濃度に対応します。 これらの生理学的特性は、不飽和ケトンおよびシリーズの上位メンバーで強化される傾向があります。
中枢神経系 (CNS) の抑制に加えて、感覚と運動の両方の末梢神経系への影響は、ケトンへの過度の曝露によって生じる可能性があります。 それらは皮膚に対して中程度の刺激性もあり、最も刺激性が高いのはおそらくメチル-n-アミルケトン。
アセトン 揮発性が高く、高濃度で存在すると大量に吸入される可能性があります。 肺から血液中に吸収され、全身に拡散します。 少量は皮膚から吸収される可能性があります。
高レベルのアセトン暴露後の典型的な症状には、昏睡、軽度の皮膚刺激、およびより顕著な粘膜刺激が含まれます。 高濃度にさらされると不安感が生じ、続いて昏迷と周期的な呼吸を伴う進行性の虚脱が起こり、最後に昏睡状態になります。 吐き気や嘔吐が起こることもあり、血性嘔吐が続くこともあります。 尿中のアルブミンと赤血球および白血球が腎臓障害の可能性を示す場合もあれば、高レベルのウロビリンと報告されたビリルビンの早期出現から肝臓障害が推定される場合もあります。 露出が長くなるほど、呼吸数と脈拍が低下します。 これらの変化は、アセトン濃度にほぼ比例します。 低濃度のアセトンに長時間さらされることによる慢性中毒のケースはまれです。 しかし、低濃度への反復暴露の場合、頭痛、眠気、めまい、喉の刺激感、咳などの苦情が寄せられました。
1-ブロモ-2-プロパノン (ブロモアセトン) は毒性があり、皮膚や粘膜を強く刺激します。 換気の良い場所に保管し、可能な限り密閉されたシステムで使用してください。 容器は密閉し、わかりやすいラベルを付けて保管する必要があります。 その蒸気にさらされる可能性のある人員は、気密化学安全ゴーグルと呼吸用保護具を着用する必要があります。 一部の国では有害廃棄物に分類されているため、特別な取り扱い要件が課せられています。
2-クロロアセトフェノン 眼を強く刺激し、流涙を誘発する。 急性暴露は、角膜に恒久的な損傷を与える可能性があります。 この化学物質の効果は、主にそのような刺激効果であるように思われます。 加熱すると分解して有毒ガスになる。
シクロヘキサノン. 実験動物に高用量を投与すると、肝臓、腎臓、心筋に変性変化が生じました。 皮膚への繰り返し投与は白内障を引き起こしました。 シクロヘキサノンはニワトリの卵に対しても胚毒性があることが証明されました。 しかし、はるかに低い用量にさらされた人々では、影響は主に中等度の刺激物によるものであるように思われます.
1-クロロ-2-プロパノン (クロロアセトン) は液体で、その蒸気は強力な催涙物質であり、皮膚や気道を刺激します。 眼刺激剤や流涙剤としての効果が非常に大きいため、戦争ガスとして使用されてきました。 0.018 mg/l の濃度は流涙を引き起こすのに十分であり、0.11 mg/l の濃度は通常 1 分以上持続しません。 塩素と同じ予防措置を取り扱いおよび保管時に尊重する必要があります。
ジアセトン 目や上気道に刺激性があります。 高濃度では、興奮と眠気を引き起こします。 長時間暴露すると、肝臓や腎臓の損傷、および血液の変化を引き起こす可能性があります。
ヘキサフルオロアセトン [CAS 684-16-2] は、特に目に非常に刺激性のガスです。 比較的高濃度にさらされると、呼吸障害や結膜出血を引き起こします。 多くの実験的研究は、精子形成の障害を含む、男性の生殖器系への悪影響を示しています。 肝臓、腎臓、リンパ系の変化も観察されています。 この物質には刺激性があるため、取り扱いには特別な注意が必要です。
イソホロン. 目、鼻、粘膜の強い刺激に加えて、この化学物質は中枢神経系に影響を与え、暴露された人は窒息感に苦しむことがあります. 中枢神経系への影響のその他の兆候として、めまい、疲労、酩酊があります。 実験動物に繰り返し暴露すると、肺と腎臓に毒性が生じました。 高用量への単回暴露は、呼吸中枢の麻酔と麻痺を引き起こす可能性があります。
酸化メシチル 液体との接触および蒸気相の両方で強い刺激性があり、角膜の壊死を引き起こす可能性があります。 短時間の曝露には麻薬作用があります。 長時間または繰り返し暴露すると、肝臓、腎臓、肺に損傷を与える可能性があります。 無傷の皮膚から容易に吸収されます。
メチルアミルケトン 皮膚への刺激性があり、高濃度で麻酔を引き起こしますが、神経毒性はないようです。
メチルブチルケトン （MBK）。 末梢神経障害の症例は、メチル基が存在するコーティング布工場でこの溶媒に暴露されたことが原因であるとされています。-n-ブチルケトンは、神経学的な症例が検出される前に、印刷機でメチルイソブチルケトンの代わりに使用されていました. このケトンには、 n-ヘキサンは、末梢神経障害の原因物質とも見なされており、この記事の他の場所で説明されています 百科事典. 末梢神経障害の症状には、筋力低下と異常な筋電図所見が含まれていました。 中毒の初期の兆候には、うずき、しびれ、足の衰弱などがあります。
2-メチルシクロヘキサノン. 接触すると、目や皮膚に強い刺激を与えます。 吸入すると、上気道を刺激します。 繰り返し暴露すると、腎臓、肝臓、肺に損傷を与える可能性があります。 メチルシクロヘキサノンは硝酸と激しく反応します。
メチルエチルケトン (MEK)。 作業員が空気中の MEK 500 ppm に短時間暴露すると、吐き気と嘔吐が引き起こされました。 喉の炎症と頭痛は、やや低い濃度で経験されました. 高濃度では、神経学的関与の報告がいくつかあり、報告された神経障害は対称的で無痛であり、感覚障害が優勢です。 上肢または下肢が関与する場合があります。 場合によっては、素手を液体に浸した後、指が影響を受けています。 皮膚炎は、液体への浸漬後と濃縮蒸気への暴露後の両方で報告されています。
メチルイソブチルケトン (MIBK) は、他の多くのケトンの刺激的な CNS 効果の両方を共有しています。 高濃度では、労働者はめまいを感じ、頭痛を発症し、疲労する可能性があります.
安全衛生対策
可燃性物質に対して推奨される対策を適用する必要があります。 作業慣行と産業衛生技術は、暴露限界を超えないようにするために、作業室の空気中のケトンの揮発を最小限に抑える必要があります。
さらに、可能な限り、神経毒性のあるケトン（メチルエチルケトンやメチルエチルケトンなど）n-ブチル ケトン) は、毒性の低い製品に置き換える必要があります。 中枢神経系と末梢神経系、呼吸器系、目、腎臓、肝機能に特に注意を払いながら、交換前および定期的な健康診断が推奨されます。 筋電図と神経伝導速度を用いた電気診断検査は、特にメチルにさらされた労働者に適しています。n-ブチルケトン。
ケトン表
表1 - 化学情報。
表2 - 健康被害。
表3 - 物理的および化学的危険。
表4 - 物理的及び化学的性質。