フェノールはベンゼンの誘導体であり、ベンゼン環に結合したヒドロキシル基 (-OH) を持っています。
あなたが使用します
フェノールは、酸化防止剤、化学中間体、消毒剤、なめし剤、写真現像剤、潤滑剤やガソリンへの添加剤として業界で使用されています。 それらは、写真、石油、塗料、爆発物、ゴム、プラスチック、製薬および農業産業で広く使用されています。 フェノールの XNUMX つの主な用途は、フェノール樹脂、ビスフェノール A、およびカプロラクタムの製造に見られます。
フェノールは、医薬品、染料、無色または淡色の人工樹脂など、さまざまな化合物の製造に使用されています。 トイレ、厩舎、汚水溜め、床、排水溝の一般的な消毒剤であり、石油精製の抽出溶媒でもあります。 フェノールは、殺菌塗料、殺虫剤、接着剤に含まれています。 カテコールは、特にゴム、化学、写真、染料、油脂産業で酸化防止剤として使用されています。 化粧品や一部の医薬品にも使用されています。
レゾルシノールは、なめし、化粧品、ゴム、製薬、写真産業、爆発物、染料、有機化学薬品、防腐剤の製造に使用されています。 タイヤ、ゴム、木材の接着剤に含まれています。 レゾルシノールは、使い捨ておよび繰り返し使用される食品接触面の基本成分として使用される間接食品添加物ポリマーでもあります。 ハイドロキノンは還元剤であり、写真現像剤、酸化防止剤、塗料、ワニス、モーター燃料、オイルの安定剤として広く使用されています。 ハイドロキノンの多くの誘導体が静菌剤として使用されてきました。 ピロガリック酸は、写真の現像剤としてだけでなく、羊毛の媒染剤、毛皮や髪の染色剤、潤滑油の酸化防止剤、金、銀、水銀塩の還元剤としても機能します. 皮革の染色、合成薬品の調製、バクテリアの増殖のための嫌気条件の維持に使用されます。 その使用は主に、アルカリ性溶液中で (空気中の酸素によってさえ) 容易に酸化されるという特性に基づいています。
2,4-ジメチル フェノールは、医薬品、プラスチック、殺虫剤、殺菌剤、ゴム薬品、湿潤剤、染料の製造に使用されます。 それは、すべての病院エリア、器具、および機器で使用される市販の混合物で、溶剤、消毒剤、殺菌剤、消毒剤として機能します。 o-フェニルフェノールは、殺菌剤、殺菌剤、家庭用消毒剤として多くの機能を持っています。 ゴム産業や食品貯蔵産業で使用され、ポリエステル繊維の染料担体として、また切削油、木材、紙の消毒剤として機能します。
クレゾールは、フェノール樹脂、爆発物、石油、写真、塗料、および農業産業で幅広い用途があります。 それらは、多くの家庭用消毒液の成分です。 クレゾールはまた、潤滑油への添加剤であり、脱脂化合物や絵筆クリーナーの成分でもあります。 m-クレゾールは繊維精練剤です。 o-クレゾールはなめし、繊維処理、金属脱脂に使用されます。 p-クレゾールはワイヤー エナメルの溶剤であり、金属の洗浄、鉱石の浮選、合成香料、香水に使用される薬剤です。
クロロフェノールは、染料、顔料、フェノール樹脂の合成における中間体です。 特定のクロロフェノールは、防カビ剤、防腐剤、消毒剤、およびガソリンの粘着防止剤として直接使用されています。
ペンタクロロフェノール およびそのナトリウム塩は、さまざまな工業製品を微生物学的攻撃から保護するために使用されます。 これらには、木材およびその他のセルロース製品、でんぷん、接着剤、タンパク質、皮革、仕上げ糸および布、写真用溶液、油、塗料、ラテックスおよびゴムが含まれます。 ペンタクロロフェノールは、ボートや建物の建設、石油の掘削や生産におけるカビの抑制、消毒剤や洗浄剤の抗菌剤として使用されています。 また、ケーブル被覆、キャンバス ベルト、ネット、ポール、冷却塔の水の処理にも役立ちます。 ペンタクロロフェノールは、木材や断熱板のシロアリ、カブトムシやその他の木に穴を掘る昆虫、粘液や藻類の防除にも同様に重要です。 また、除草剤の製造にも使用され、さまざまな材料の発酵を阻害する薬剤としても使用されます。
一部のクロロフェノールは、塗料、繊維、化粧品、皮革産業で中間体や防腐剤として使用されています。 2-クロロフェノール & 2,4-ジクロロフェノール 有機合成に使われています。 2-クロロフェノール 染料の製造や、石炭から硫黄および窒素化合物を抽出するプロセスで利用されます。 2,4,5-トリクロロフェノール 接着剤、合成繊維、ゴム、木材、塗料、紙の防腐剤です。 と 2,4,6-トリクロロフェノール 木材と接着剤の防腐剤です。 テトラクロロフェノール (およびそのナトリウム塩) は、殺菌剤および木材防腐剤として使用されてきました。
危険
フェノール
フェノールは皮膚や胃腸管から容易に吸収されますが、フェノール蒸気は肺循環に容易に吸収されます。 亜致死量の吸収後、ほとんどのフェノールは酸化されるか、硫酸、グルクロン酸、その他の酸で抱合され、「抱合」フェノールとして尿とともに排泄されます。 少量は「遊離」フェノールとして排泄されます。 フェノールの毒性作用は、血液中の遊離フェノールの濃度に直接関連しています。
ヒトでは、急性フェノール中毒は、血管拡張、心抑制、低体温症、昏睡、および呼吸停止を引き起こします。 摂取されたフェノールは、激しい腹痛を引き起こし、口の灼熱感が起こります。 急性腎不全になることもあります。 動物では、急性中毒の兆候は、この化合物の投与部位や投与方法に関係なく、非常に似ています。 主な影響は脊髄の運動中枢に及ぼされ、振戦や重度の痙攣を引き起こします。 慢性フェノール中毒は、今日では比較的まれに報告されています。 重症例は、嘔吐、嚥下困難、涙腺症、下痢、食欲不振などの消化器障害などの全身障害を特徴としています。 頭痛、失神、めまい、精神障害を伴う神経障害による; そしておそらく、皮膚の組織化と発疹によるものです。 肝臓と腎臓に広範囲の損傷がある場合、予後は重大です。 1 g のフェノールの摂取は、人間にとって致命的です。 急性フェノール中毒の約 XNUMX 分の XNUMX の報告例が死亡につながっています。
一般的に言えば、ジヒドロキシフェノールとトリヒドロキシフェノールによる中毒の徴候と症状 (レゾルシノール、ハイドロキノン、ピロガロール) フェノール毒性に似ています。 レゾルシノールの解熱作用は、フェノールの解熱作用よりも顕著です。 レゾルシノール 3 ～ 5% を含む溶液または軟膏を皮膚に塗布すると、局所の充血、かゆみのある皮膚炎、浮腫、および皮膚の表層の喪失が起こります。 水溶液中のレゾルシノールのおおよその致死量は、ウサギで 0.75 g/kg、ラットとモルモットで 0.37 g/kg である。 ハイドロキノンはフェノールより毒性が強い。 致死量は 0.2 g/kg (ウサギ) および 0.08 g/kg (ネコ) と報告されています。 ピロガロールを皮膚に塗布すると、皮膚の損傷と炎症が報告されています。 最終的に繰り返し接触すると、皮膚感作が起こる可能性があります。 人間の急性中毒で観察される症状は、実験動物が示す徴候とよく似ています。 これらには、嘔吐、低体温、細かい振戦、衰弱、筋肉の協調不全、下痢、反射の喪失、昏睡、窒息、および呼吸不全による死亡が含まれる場合があります。 水性ピロガロールの推定致死量は、ウサギで 1.1 g/kg (経口)、猫または犬で 0.35 g/kg (皮下)、犬で 0.09 g/kg (静脈内) です。
ペンタクロロフェノール およびそのナトリウム塩は、不快感や局所的または全身的な影響を引き起こす可能性があります。 皮膚の炎症は、約 10% の物質を含む溶液に比較的短時間、1 回暴露した場合に生じる可能性があります。 0.1%溶液は繰り返し接触すると炎症を起こすことがあります。 XNUMX%以下の溶液は、長時間接触すると悪影響を与えることがあります。 重度の全身中毒の症状には、食欲不振、呼吸困難、麻酔、高熱、発汗、呼吸困難、および急速に進行する昏睡が含まれます。
ペンタクロロフェノールまたはペンタクロロフェン酸ナトリウムの細かい粉塵やスプレーは、目や上気道、気道、鼻に痛みを伴う刺激を引き起こします。 大気中濃度が 1 mg/mXNUMX をかなり超える3 空気の量は、初心者にこの痛みを引き起こします。 ペンタクロロフェノールは、IARC によってグループ 2B の可能性のあるヒト発がん物質に分類されています。
その他のクロロフェノール. テトラクロロフェノールとそのナトリウム塩によって引き起こされるヒトの皮膚病が報告されています。 これらには、丘疹濾胞性病変、皮脂嚢胞、および顕著な角化症が含まれていました。 クロロフェノールへの職業暴露は、軟部組織肉腫のリスクを高めます。 2,4-ジクロロフェノキシ酢酸、2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸、2,4,5-トリクロロフェノキシプロピオン酸、および 2,4-D 塩およびエステルを含むクロロフェノキシ誘導体は、この章の他の箇所で説明されています。 百科事典.
による中毒の兆候 o-, m - と pラットにおけるクロロフェノールには、落ち着きのなさ、呼吸数の増加、急速に進行する運動機能低下、振戦、間代性痙攣、呼吸困難および昏睡が含まれます。 の 2,4- & 2,6-ジクロロフェノール & 2,4,6- & 2,4,5-トリクロロフェノール もこれらの兆候を示しますが、活動の低下や運動の衰弱はすぐには現れません。 震えはそれほど深刻ではありませんが、この場合も、死の数分前まで続きます。 テトラクロロフェノール 下位同族体とペンタクロロフェノールの中間に位置します。 これらの化合物はまた、 モノ-, di - と トリクロロフェノール; ただし、原則として高熱を引き起こすことはありません。
光アレルギー性接触皮膚炎を含む皮膚病は、2,4,5-トリクロロフェノール、クロロ-2-フェニルフェノールおよびテトラクロロフェノールへの暴露後のヒトで報告されています。 これらには、丘疹濾胞性病変、面皰、皮脂嚢胞、および著しい角化症（塩素座瘡）が含まれます。
ブロモ～ & ヨードフェノール. ブロモフェノールとヨードフェノールは胃腸管から急速に吸収されます。 おおよその致死経口用量 ペンタブロモフェノール 200 mg/kg ラットです。 の 2,4,6-トリブロモフェノール、2.0 g/kg ラット。 そしての 2,4,6-トリヨードフェノール、2.0 から 2.5 g/kg ラット。 ラットとモルモットの皮下LD50 of o-ブロモフェノールは、それぞれ 1.5 および 1.8 g/kg です。 一般的に、症状はペンタクロロフェノールの症状に似ています。 ペンタブロモフェノールも振戦と痙攣を引き起こした.
動物実験の結果に基づいて、ハロゲン化フェノール、ペンタブロモフェノール、およびペンタクロロフェン酸ナトリウムと銅は、その適用に合理的な予防措置が取られている場合、野外で軟体動物駆除剤として安全に使用できると考えられています.
カテコール（ピロカテコール）. 皮膚との接触は湿疹性皮膚炎を引き起こすことが知られていますが、いくつかの例では、皮膚からの吸収は、特定の顕著な中枢作用（痙攣）を除いて、フェノールによって引き起こされるものに非常に似た病気の症状を引き起こします. 毒性または致死用量は、実験動物にフェノール様の病気の徴候を誘発しました。 しかし、フェノールとは異なり、ピロカテコールの大量投与は、中枢神経系の主な抑制と長期にわたる血圧上昇を引き起こします。 血圧の上昇は、末梢血管収縮によるものと思われます。
動物による亜致死量の反復吸収は、メトヘモグロビン血症、白血球減少症および貧血を誘発した。 死は明らかに呼吸不全によって開始されます。
ピロカテコール フェノールよりも急性毒性があります。 おおよその致死経口用量は、イヌで 0.3 g/kg、モルモットで 0.16 g/kg です。 ピロカテコールは、胃腸管および無傷の皮膚から容易に吸収されます。 吸収後、カテコールの一部はポリフェノールオキシダーゼによって酸化され、 o-ベンゾキノン。 別の画分は体内でヘキスロン酸、硫酸、その他の酸と結合し、少量は遊離ピロカテコールとして尿中に排泄されます。 共役画分は尿中で加水分解され、遊離化合物が遊離します。 これは、尿のスモーキーな外観の原因となる暗色の物質の形成で酸化されます. どうやら、ピロカテコールは、フェノールについて報告されているメカニズムと同様のメカニズムで作用します。
キノン. 動物の皮下組織または胃腸管から吸収された大量のキノンは、局所的な変化、泣き声、間代性痙攣、呼吸困難、血圧の低下、および髄質中枢の麻痺による死を引き起こす. 窒息は、キノンの肺胞への排泄に起因する肺損傷と、ヘモグロビンに対するキノンの明確な影響が明確にされていないため、死亡の原因となる主要な役割を果たしているようです。 重度の中毒動物の尿には、タンパク質、血液、ギプス、遊離および共役ハイドロキノンが含まれている可能性があります。
ヒトでは、皮膚や粘膜への重度の局所的損傷が、結晶性物質との接触に続き、身体の露出部分（特に湿った表面）にキノン溶液とキノン蒸気が凝縮する可能性があります。 局所的な変化には、変色、紅斑を伴う重度の刺激、腫れ、丘疹および小胞の形成が含まれる場合があります。 長時間の皮膚接触は、壊死につながる可能性があります。 目に凝縮した蒸気は、深刻な視力障害を引き起こす可能性があります。 損傷は通常、結膜の層全体に広がり、色素沈着を特徴とすることが報告されています。 拡散した茶色から茶色がかった黒色の小球まで変化する染色は、主に角膜の内側から角膜の縁まで広がる領域に位置しています。 角膜のすべての層が損傷に関与しており、その結果、白く不透明または茶緑色で半透明の変色が生じます。 角膜の変化は、色素が消失した後に発生する可能性があります。 角膜の潰瘍は、高濃度のキノンの蒸気への XNUMX 回の短時間の暴露と、中程度の高濃度への反復暴露の結果生じています。
クレゾールおよび誘導体. 純粋なクレゾールは オルト- (o-）、 メタ (m-） と パラ (p-）異性体、クレゾールの混合物と同じ意味で使用されることもあるクレゾール酸は、クレゾール、キシレノール、およびフェノールの混合物として定義され、材料の50％が204℃以上で沸騰します. 純粋なクレゾール中の異性体の相対濃度は、ソースによって決まります。 クレゾールの毒性はフェノールの毒性と似ています。 皮膚、呼吸器系、消化器系から吸収されます。 皮膚への浸透率は、濃度よりも表面積に大きく依存します。
フェノールのように、それは一般的な原形質毒であり、すべての細胞に対して毒性があります. 濃縮溶液は局所的に皮膚や粘膜を腐食させますが、希釈溶液は皮膚の発赤、小胞形成、潰瘍を引き起こします。 皮膚に接触すると、顔面末梢神経炎、腎機能障害、さらには肝臓や腎臓の壊死さえも引き起こします。 感受性皮膚炎は、0.1％未満の溶液から敏感な人に発生する可能性があります. 全身的には、心血管系と中枢神経系、特に脊髄と髄質の重度の抑制剤です。 経口投与により、口および食道に灼熱感が生じ、嘔吐が生じることがある. 比較的高温で発生する可能性がある蒸気の濃度は、上気道および鼻粘膜の刺激を引き起こす可能性があります。 全身吸収に続いて、血管虚脱、ショック、低体温、意識消失、呼吸不全、および死亡が起こる。 膵臓の合併症が報告されています。 小動物の経口毒性量は平均で約 1 mg/kg、具体的には 0.6 mg/kg です。
p-クレゾール、0.9mg/kg o-、および 1.0 mg/kg の場合 m-クレゾール。 フェノールとの類似性に基づいて、ヒトの致死量は約 10 g と見積もることができます。 体内では、その一部がヒドロキノンとピロカテキンに酸化され、残りの大部分は変化せずに排泄されるか、グリクロン酸と硫酸と抱合されます。 尿が通過すると、血球、円柱、アルブミンが含まれます。 クレゾールも中程度の火災の危険性があります。
安全衛生対策
これらの物質は慎重に取り扱う必要があります。 局所的な影響や吸収を防ぐために、蒸気の吸入、粉塵、これらの物質の溶液との皮膚接触を避ける必要があります。 微量であっても摂取を防止する必要があります。 粉塵への暴露を完全に避けることができない場合は、マスクまたは折りたたんだガーゼで鼻と口を保護し、ぴったりとフィットするゴーグルで目を保護する必要があります。 ゴム製（綿ではない）の手袋を含む防護服を着用する必要があります。 こぼれて汚染された場合は、直ちに衣服を脱ぐ必要があります。 XNUMX回のスプレー操作で着用した衣服はすべて、再使用する前に洗濯する必要があります. ルーチンの予防措置には、飲食または喫煙の前に石鹸と水で手、腕、および顔を洗うことが含まれます。 毎日の終わりに、労働者はシャワーを浴びて清潔な服に着替える必要があります。
フェノールおよびその誘導体に適用される措置には、次のものが含まれます。
- フェノールの製造、取り扱い、保管、輸送に携わる者への注意深い指導
- 効果的な換気
- 水生種はこのファミリーの化学物質の影響を特に受けやすいため、空気、小川、地下水の汚染の可能性に対する予防措置を講じたフェノール系廃棄物の適切な処分
- 適切な装備、強制空気供給、レスキュー ハーネスとライフライン、ホース マスク、ブーツ、ゴム製エプロンと手袋、およびタンクの入り口に配置された「監視員」なしでは、タンクのクリーニングを試みてはならない特別な注意事項
- 急性または慢性（局所的または全身的）中毒の徴候および症状に対する衛生士または医師の継続的な警戒
- 防火対策。
応急処置。 急性被ばくの場合、迅速な治療が不可欠です。 原因物質は皮膚から除去する必要があります。これは、患部を水であふれさせることによって最も効率的に行われます. シャワーを数分間浴びた後、崩壊の危険がなくなるまで、ポリエチレングリコール-300 を綿棒でふき取るか噴霧して除染を続けます。 露出部分が衣服で覆われている場合は、シャワーの下で脱いでください。 きれいな白い布でフェノール バーンを軽く覆います。 このような火傷の応急処置にグリース、粉末、または軟膏を使用しないでください。 病院での治療には、鎮静、死んだ組織の除去、輸液療法、および抗生物質とビタミンの投与が含まれる場合があります。 フェノールが目に入った場合は、少なくとも 15 分間、大量の水で洗浄する必要があります。 最も些細な眼の損傷を除いて、すべて眼科医に紹介する必要があります。
フェノールが摂取された場合、速度も同様に重要です。 適切な応急処置が利用可能でなければならず、地元の医療施設は事故の可能性を完全に知らされ、緊急医療の準備ができていなければなりません. 慢性フェノール中毒の治療は、暴露部位から個人を取り除いた後に対症療法となります。
フェノールおよびフェノール化合物の表
表1 - 化学情報。
表2 - 健康被害。
表3 - 物理的および化学的危険。
表4 - 物理的及び化学的性質。