Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles hidrocarbonetos que possuem as propriedades especiais associadas ao núcleo ou anel de benzeno, no qual seis grupos carbono-hidrogênio estão dispostos nos cantos de um hexágono. As ligações que unem os seis grupos no anel exibem características intermediárias em comportamento entre ligações simples e duplas. Assim, embora o benzeno possa reagir para formar produtos de adição, como o ciclohexano, a reação característica do benzeno não é uma reação de adição, mas uma reação de substituição na qual um hidrogênio é substituído por um substituinte, elemento univalente ou grupo.
Os hidrocarbonetos aromáticos e seus derivados são compostos cujas moléculas são compostas por uma ou mais estruturas em anel estáveis do tipo descrito e podem ser considerados como derivados do benzeno de acordo com três processos básicos:
- por substituição de átomos de hidrogênio por radicais de hidrocarbonetos alifáticos
- por ligação de dois ou mais anéis de benzeno, diretamente ou por cadeias alifáticas intermediárias ou outros radicais, ou por cadeias alifáticas intermediárias ou outros radicais
- por condensação de anéis de benzeno.
Cada uma das estruturas em anel pode formar a base de séries homólogas de hidrocarbonetos nas quais uma sucessão de grupos alquil, saturados ou não saturados, substitui um ou mais átomos de hidrogênio dos grupos carbono-hidrogênio.
As principais fontes de hidrocarbonetos aromáticos são a destilação de carvão e várias operações petroquímicas – em particular, reforma catalítica, destilação de petróleo bruto e alquilação de hidrocarbonetos aromáticos inferiores. Óleos essenciais, contendo terpenos e p-cimeno, também pode ser obtido a partir de pinheiros, eucaliptos e plantas aromáticas, e é um subproduto da indústria papeleira a partir da polpa de pinheiros. Hidrocarbonetos policíclicos ocorrem na fumaça de ambientes urbanos.
Uso
A importância econômica dos hidrocarbonetos aromáticos tem sido significativa desde que a nafta de alcatrão de hulha foi usada como solvente de borracha no início do século XIX. Os usos atuais dos compostos aromáticos como produtos puros incluem a síntese química de plásticos, borracha sintética, tintas, corantes, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes e drogas. Esses compostos são usados principalmente como misturas em solventes e constituem uma fração variável da gasolina.
Cumeno é usado como componente de mistura de alta octanagem em combustível de aviação, como diluente para tintas e lacas de celulose, como um importante material de partida para a síntese de fenol e acetona e para a produção de estireno por craqueamento. Serve como constituinte de muitos solventes de petróleo comerciais na faixa de ebulição de 150 a 160 °C. É um bom solvente para gorduras e resinas e, portanto, tem sido usado como substituto do benzeno em muitos de seus usos industriais. O p-cimeno ocorre em vários óleos essenciais e pode ser obtido a partir de terpenos monocíclicos por hidrogenação. É um subproduto na fabricação de pasta de papel sulfite e é usado principalmente com outros solventes e hidrocarbonetos aromáticos como diluente para lacas e vernizes.
cumarina é usado como agente desodorizante e intensificador de odor em sabões, tabaco, produtos de borracha e perfumes. Também é usado em preparações farmacêuticas.
Benzeno foi banido como ingrediente em produtos destinados a uso doméstico, e seus usos como solvente e componente de líquido para limpeza a seco foram descontinuados em muitos países.
O benzeno tem sido amplamente utilizado na fabricação de estireno, fenóis, anidrido maleico e vários detergentes, explosivos, produtos farmacêuticos e corantes. Tem sido usado como combustível, reagente químico e agente de extração de sementes e nozes. Os derivados mono-, di- e trialquil do benzeno são usados principalmente como solventes e diluentes e na fabricação de perfumes e intermediários de corantes. Estas substâncias estão presentes em certos petróleos e em destilados de alcatrão de hulha. O pseudocumeno é usado na fabricação de perfumes, e o 1,3,5-trimetilbenzeno e o pseudocumeno também são usados como intermediários de corantes, mas o principal uso industrial dessas substâncias é como solventes e diluentes de tinta.
Tolueno é um solvente para óleos, resinas, borracha natural (misturada com ciclohexano) e borracha sintética, alcatrão de hulha, asfalto, piche e acetilcelulose (misturada a quente com álcool etílico). É também um solvente e diluente para tintas e vernizes de celulose e um diluente para tintas de fotogravura. Quando misturado com água, forma misturas azeotrópicas com efeito despolidor. O tolueno é encontrado em misturas que são utilizadas como produtos de limpeza em diversas indústrias e no artesanato. É utilizado na fabricação de detergentes e couros artificiais, e como importante matéria-prima para sínteses orgânicas, principalmente de cloretos de benzoíla e benzilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno e muitos corantes. O tolueno é um constituinte do combustível de aviação e da gasolina automotiva. Esta substância deveria ser retirada desses usos na União Européia como resultado do Regulamento 594/91 do Conselho da CE.
Naftaleno é usado como produto inicial na síntese orgânica de uma ampla gama de produtos químicos, como pesticida em naftalina e em conservantes de madeira. Também é empregado na fabricação de índigo e é aplicado externamente em gado ou aves para controlar piolhos.
Estireno é usado na fabricação de uma ampla gama de polímeros (por exemplo, poliestireno) e elastômeros de copolímeros, como borracha de butadieno-estireno ou acrilonitrila-butadieno-estireno (ABS), que são obtidos pela copolimerização de estireno com 1,3-butadieno e acrilonitrila. O estireno é amplamente utilizado na produção de plásticos transparentes. Etilbenzeno é um intermediário na síntese orgânica, particularmente na produção de estireno e borracha sintética. É empregado como solvente ou diluente, componente de combustíveis automotivos e de aviação e na fabricação de acetato de celulose.
Existem três isômeros de xileno: orto- (o-), para- (p-) e objetivo- (m-). O produto comercial é uma mistura dos isômeros, consistindo a maior proporção objetivo- composto (até 60 a 70%) e o menor percentual do para- composto (até 5%). O xileno é usado comercialmente como diluente para tintas, vernizes, em produtos farmacêuticos, como aditivo de alta octanagem para combustíveis de aviação, na síntese de corantes e para a produção de ácidos ftálicos. Como o xileno é um bom solvente para parafina, bálsamo do Canadá e poliestireno, ele é usado em histologia.
Terfenis são usados como intermediários químicos na fabricação de lubrificantes não espalhantes e como refrigerantes de reatores nucleares. Terfenis e bifenilos são usados como agentes de transferência de calor, em síntese orgânica e na fabricação de perfumes. Difenilmetano, por exemplo, é usado como perfume na indústria de sabões e como solvente para lacas de celulose. Também tem algumas aplicações como pesticida.
Riscos
A absorção ocorre por inalação, ingestão e em pequenas quantidades através da pele intacta. Em geral, os derivados monoalquil do benzeno são mais tóxicos do que os derivados dialquil, e os derivados com cadeias ramificadas são mais tóxicos do que aqueles com cadeias lineares. Os hidrocarbonetos aromáticos são metabolizados através da bio-oxidação do anel; se houver cadeias laterais, preferencialmente do grupo metil, estas são oxidadas e o anel permanece inalterado. Eles são, em grande parte, convertidos em compostos solúveis em água, depois conjugados com glicina, ácido glicurônico ou ácido sulfúrico e eliminados na urina.
Os hidrocarbonetos aromáticos são capazes de causar efeitos agudos e crônicos no sistema nervoso central. Agudamente, podem causar dores de cabeça, náuseas, tonturas, desorientação, confusão e apatia. Altas doses agudas podem até resultar em perda de consciência e depressão respiratória. A irritação respiratória (tosse e dor de garganta) é um efeito agudo bem conhecido. Os sintomas cardiovasculares podem incluir palpitações e tonturas. Os sintomas neurológicos da exposição crônica podem incluir alterações comportamentais, depressão, alterações de humor e alterações na personalidade e na função intelectual. A exposição crônica também é conhecida por causar ou contribuir para a neuropatia distal em alguns pacientes. O tolueno também tem sido associado a uma síndrome persistente de ataxia cerebelar. Os efeitos crônicos também podem incluir pele seca, irritada, rachada e dermatite. A hepatotoxicidade também tem sido associada à exposição, em particular ao grupo clorado. O benzeno é um carcinógeno confirmado em humanos, sendo conhecido por causar todos os tipos de leucemia, mas principalmente leucemia não linfocítica aguda. Também pode causar anemia aplástica e pancitopenia (reversível).
Os hidrocarbonetos aromáticos como um grupo representam um risco significativo de inflamabilidade. A Associação Nacional de Prevenção de Incêndios dos Estados Unidos (NFPA) classificou a maioria dos compostos neste grupo com um código de inflamabilidade de 3 (onde 4 é risco grave). Devem ser tomadas medidas para evitar o acúmulo de vapores no ambiente de trabalho e para lidar com vazamentos e derramamentos imediatamente. Extremos de calor devem ser evitados na presença de vapores.
Benzeno
O benzeno é frequentemente referido como “benzol” em sua forma comercial (que é uma mistura de benzeno e seus homólogos) e não deve ser confundido com benzina, um solvente comercial que consiste em uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos.
Mecanismo. A absorção de benzeno geralmente ocorre através dos pulmões e do trato gastrointestinal. Ele tende a não ser bem absorvido pela pele, a menos que ocorram exposições excepcionalmente altas. Uma pequena quantidade de benzeno é exalada inalterada. O benzeno é amplamente distribuído por todo o corpo e é metabolizado principalmente em fenol, que é excretado na urina após a conjugação. Após cessar a exposição, os níveis nos tecidos corporais diminuem rapidamente.
Do ponto de vista biológico, parece que os distúrbios da medula óssea e do sangue encontrados na intoxicação crônica por benzeno podem ser atribuídos à conversão de benzeno em epóxido de benzeno. Tem sido sugerido que o benzeno pode ser oxidado a epóxido diretamente nas células da medula óssea, como os eritroblastos. No que diz respeito ao mecanismo tóxico, os metabólitos do benzeno parecem interferir nos ácidos nucléicos. Taxas aumentadas de aberrações cromossômicas foram observadas tanto em humanos quanto em animais expostos ao benzeno. Qualquer condição que possa inibir o metabolismo posterior do epóxido de benzeno e as reações de conjugação, especialmente distúrbios hepáticos, tende a potencializar a ação tóxica do benzeno. Esses fatores são importantes quando se considera diferenças na suscetibilidade individual a esse agente tóxico. O benzeno é discutido com mais detalhes em outras partes deste enciclopédia.
Incêndio e Explosão. O benzeno é um líquido inflamável, cujo vapor forma misturas inflamáveis ou explosivas no ar em uma ampla gama de concentrações; o líquido desenvolverá concentrações de vapor nessa faixa em temperaturas tão baixas quanto -11 °C. Na ausência de precauções, portanto, em todas as temperaturas normais de trabalho, concentrações inflamáveis podem estar presentes onde o líquido está sendo armazenado, manuseado ou usado. O risco torna-se mais pronunciado quando ocorre derramamento acidental ou vazamento de líquido.
Tolueno e derivados
Metabolismo. O tolueno é absorvido pelo corpo principalmente através do trato respiratório e, em menor grau, através da pele. Penetra na barreira alveolar, estando a mistura sangue/ar na proporção de 11.2 a 15.6 a 37 °C, e então se espalha pelos diferentes tecidos em quantidades que dependem de suas características de perfusão e solubilidade, respectivamente.
A proporção tecido-sangue é de 1:3, exceto no caso dos tecidos ricos em gordura, que têm um coeficiente de 80:100. O tolueno torna-se então oxidado em sua cadeia lateral nos microssomos hepáticos (monooxigenação microssomal). O produto mais importante dessa transformação, que representa cerca de 68% do tolueno absorvido, é o ácido hipúrico (AH), que aparece na urina por excreção renal principalmente por ser excretado nos túbulos proximais. Pequenas quantidades de o-cresol (0.1%) e p-cresol (1%), que são resultado da oxidação no núcleo aromático, também podem ser detectados na urina, conforme discutido no Monitorização Biológica capítulo deste enciclopédia.
A meia-vida biológica do AH é muito curta, sendo da ordem de 1 a 2 horas. O nível de tolueno no ar expirado em repouso é da ordem de 18 ppm durante uma taxa de exposição de 100 ppm, e cai muito rapidamente após o término da exposição. A quantidade de tolueno retida no organismo é função da porcentagem de gordura presente. Sujeitos obesos irão reter mais tolueno em seu corpo.
No fígado, o mesmo sistema enzimático oxida tolueno, estireno e benzeno. Essas três substâncias, portanto, tendem a se inibir competitivamente. Assim, se ratos forem fortemente doseados com tolueno e benzeno, uma redução na concentração de metabólitos de benzeno será vista no tecido e na urina, e similarmente um aumento de benzeno no ar expirado. No caso do tricloroetileno, a inibição não é competitiva, pois as duas substâncias não são oxidadas pelo mesmo sistema enzimático. A exposição simultânea resultará na redução de AH e no aparecimento de compostos de tricloro na urina. Haverá maior absorção de tolueno sob esforço do que em repouso. Com uma potência de 50 watts, os valores detectados no sangue arterial e no ar alveolar são duplicados em relação aos obtidos em repouso.
Riscos agudos e crônicos à saúde. O tolueno tem uma toxicidade aguda um pouco mais intensa que a do benzeno. Numa concentração de cerca de 200 ou 240 ppm, dá origem, após 3 a 7 horas, a vertigens, tonturas, dificuldade em manter o equilíbrio e cefaleias. Concentrações mais fortes podem resultar em coma narcótico.
Os sintomas de toxicidade crônica são aqueles encontrados habitualmente com a exposição aos solventes comumente usados e incluem: irritação da membrana mucosa, euforia, dores de cabeça, vertigem, náusea, perda de apetite e intolerância ao álcool. Esses sintomas geralmente aparecem no final do dia, são mais intensos no final da semana e diminuem ou desaparecem durante o fim de semana ou feriado.
O tolueno não tem ação na medula óssea. Os casos relatados referem-se à exposição ao tolueno junto com o benzeno ou não são claros sobre o assunto. Em teoria, é possível que o tolueno dê origem a um ataque hepatotóxico, mas isso nunca foi comprovado. Alguns autores sugeriram a possibilidade de causar uma doença autoimune semelhante à síndrome de Goodpasture (glomerulonefrite autoimune).
Vários casos de morte súbita devem ser observados, principalmente no caso de crianças ou adolescentes dados a cheirar cola (inalar fumaça de adesivos contendo tolueno e outros solventes), decorrente de parada cardíaca por fibrilação ventricular com perda de catecolaminas. Estudos em animais demonstraram que o tolueno é teratogênico apenas em altas doses.
Incêndio e Explosão. Em todas as temperaturas normais de trabalho, o tolueno libera vapores perigosamente inflamáveis. Luzes abertas ou outros agentes susceptíveis de inflamar o vapor devem ser excluídos das áreas onde o líquido pode ser exposto em uso ou por acidente. São necessárias instalações apropriadas para armazenamento e transporte.
Outros derivados monoalquil do benzeno. Propilbenzeno é um depressor do sistema nervoso central com efeitos lentos mas prolongados. Dodecilbenzeno sulfonato de sódio é produzido pela reação catalítica de tetrapropileno com benzeno, acidificação com ácido sulfúrico e tratamento com soda cáustica. O contato repetido com a pele pode causar dermatite; em exposição prolongada, pode atuar como irritante brando das membranas mucosas.
p-terc-Butiltolueno. A presença do vapor é detectável pelo odor a 5 ppm. Ligeira irritação conjuntival ocorre após exposição a 5 a 8 ppm. A exposição ao vapor dá origem a dores de cabeça, náuseas, mal-estar e sinais de distonia neurovegetativa. O metabolismo desta substância é provavelmente semelhante ao do tolueno. As mesmas precauções contra incêndio e saúde devem ser tomadas no uso do p-terc-butiltolueno conforme descrito para o tolueno.
xileno
Assim como o benzeno, o xileno é um narcótico cuja exposição prolongada resulta em comprometimento dos órgãos hematopoiéticos e distúrbios do sistema nervoso. O quadro clínico da intoxicação aguda é semelhante ao da intoxicação por benzeno. Os sintomas são fadiga, tontura, embriaguez, tremores, dispneia e, às vezes, náuseas e vômitos; em casos mais graves pode haver inconsciência. Irritação das membranas mucosas dos olhos, das vias aéreas superiores e dos rins também são observadas.
A exposição crônica resulta em queixas de fraqueza geral, fadiga excessiva, tontura, dor de cabeça, irritabilidade, insônia, perda de memória e zumbidos no ouvido. Os sintomas típicos são distúrbios cardiovasculares, gosto adocicado na boca, náuseas, às vezes vômitos, perda de apetite, sede intensa, queimação nos olhos e sangramento nasal. Distúrbios funcionais do sistema nervoso central associados a efeitos neurológicos pronunciados (por exemplo, distonia), comprometimento da função formadora de proteínas e reatividade imunobiológica reduzida podem ser observados em alguns casos.
As mulheres estão sujeitas a sofrer de distúrbios menstruais (menorragia, metrorragia). Foi relatado que trabalhadoras expostas a tolueno e xileno em concentrações que excediam periodicamente os limites de exposição também foram afetadas por condições patológicas de gravidez (toxicose, perigo de aborto espontâneo, hemorragia durante o parto) e infertilidade.
As alterações sanguíneas manifestam-se como anemia, poiquilocitose, anisocitose, leucopenia (às vezes leucocitose) com linfocitose relativa e, em certos casos, trombocitopenia fortemente pronunciada. Existem dados sobre diferenças na suscetibilidade individual ao xileno. Nenhuma intoxicação crônica foi observada em alguns trabalhadores expostos por algumas décadas ao xileno, enquanto um terço do pessoal que trabalhava nas mesmas condições de exposição apresentou sintomas de intoxicação crônica por xileno e ficou incapacitado. A exposição prolongada ao xileno pode reduzir a resistência do organismo e torná-lo mais suscetível a vários tipos de fatores patogênicos. O exame de urina revela proteínas, sangue, urobilina e urobilinogênio na urina.
São conhecidos casos fatais de envenenamento crônico, em particular entre trabalhadores da indústria de impressão em talhe-doce, mas também em outros ramos. Foram relatados casos de intoxicação grave e fatal entre mulheres grávidas com hemofilia e aplasia da medula óssea. O xileno também causa alterações na pele, em particular eczema.
A intoxicação crônica está associada à presença de vestígios de xileno em todos os órgãos, principalmente nas glândulas suprarrenais, medula óssea, baço e tecido nervoso. O xileno oxida no organismo para formar ácidos tolúicos (o-, m-, p-ácidos metilbenzóicos), que posteriormente reagem com glicina e ácido glucurônico.
Durante a produção ou uso de xileno, pode haver altas concentrações no ar do local de trabalho se o equipamento não for estanque e forem usados processos abertos, às vezes envolvendo grandes superfícies de evaporação. Grandes quantidades também são liberadas no ar durante os trabalhos de reparo e limpeza do equipamento.
O contato com o xileno, que pode ter contaminado as superfícies das instalações e equipamentos ou também roupas de proteção, pode resultar em sua absorção pela pele. A taxa de absorção cutânea em humanos é de 4 a 10 mg/cm2 por hora.
Níveis de 100 ppm por até 30 minutos foram associados a leve irritação do trato respiratório superior. A 300 ppm, os tempos de equilíbrio, visão e reação são afetados. A exposição a 700 ppm por 60 minutos pode resultar em dor de cabeça, tontura e náusea.
Outros derivados de dialquil benzeno. Os riscos de incêndio estão associados ao uso de p-cimeno, que também é um irritante primário da pele. O contato com o líquido pode causar ressecamento, desengorduramento e eritema. Não há evidências conclusivas de que possa afetar a medula sanguínea. A exposição aguda ao p-terc-butiltolueno em concentrações de 20 ppm e acima pode causar náusea, gosto metálico, irritação ocular e vertigem. Verificou-se que a exposição repetida é responsável pela diminuição da pressão arterial, aumento da frequência cardíaca, ansiedade e tremores, anemia leve com leucopenia e eosinofilia. Em exposição repetida, também é um leve irritante para a pele devido à remoção de gordura. Estudos de toxicidade em animais mostram efeitos no sistema nervoso central (SNC), com lesões no corpo caloso e na medula espinhal.
Estireno e etilbenzeno. Envenenamento por estireno e etilbenzeno são muito semelhantes e, consequentemente, são tratados juntos aqui. O estireno pode entrar no corpo por inalação de vapor e, sendo lipossolúvel, por absorção através da pele intacta. Satura rapidamente o organismo (em 30 a 40 min), distribui-se pelos órgãos e é rapidamente eliminado (85% em 24 h) quer na urina (71% sob a forma de produtos de oxidação do grupo vinilo - hipúrico e mandélico ácidos) ou no ar expirado (10%). Quanto ao etilbenzeno, 70% dele é eliminado com a urina na forma de vários metabólitos - ácido fenilacético, álcool α-feniletílico, ácido mandélico e ácido benzóico.
A presença da dupla ligação na cadeia lateral do estireno aumenta significativamente as propriedades irritantes do anel benzênico; no entanto, a ação tóxica geral do estireno é menos pronunciada do que a do etilbenzeno. O estireno líquido tem um efeito local na pele. Experimentos com animais mostraram que o estireno líquido irrita a pele e causa bolhas e necrose tecidual. A exposição a vapores de estireno também pode causar irritação na pele.
Vapores de etilbenzeno e estireno em concentrações superiores a 2 mg/ml podem causar envenenamento agudo em animais de laboratório; os sintomas iniciais são irritação das membranas mucosas do trato respiratório superior, dos olhos e da boca. Esses sintomas são seguidos por narcose, cãibras e morte devido à paralisia do centro respiratório. Os principais achados patológicos são edema cerebral e pulmonar, necrose epitelial dos túbulos renais e distrofia hepática.
O etilbenzeno é mais volátil que o estireno e sua produção está associada a um maior risco de envenenamento agudo; ambas as substâncias são tóxicas por ingestão. Experimentos com animais mostraram que a absorção digestiva de estireno causa sintomas de envenenamento semelhantes aos resultantes da inalação. As doses letais são as seguintes: 8 g/kg de peso corporal para estireno e 6 g/kg para etilbenzeno; as concentrações letais por inalação situam-se entre 45 e 55 mg/l.
Na indústria, o envenenamento agudo por estireno ou etilbenzeno pode ocorrer como resultado de uma avaria ou operação defeituosa da planta. Uma reação de polimerização que fica fora de controle é acompanhada por uma rápida liberação de calor e requer uma purga imediata do vaso de reação. Controles de engenharia que evitem um aumento súbito das concentrações de estireno e etilbenzeno no ambiente de trabalho são essenciais ou os trabalhadores envolvidos podem ser expostos a níveis perigosos com sequelas como encefalopatia e hepatite tóxica, a menos que estejam protegidos por respiradores adequados.
Toxicidade crônica. Tanto o estireno quanto o etilbenzeno também podem causar envenenamento crônico. A exposição prolongada a vapores de estireno ou etilbenzeno em concentrações acima dos níveis permitidos pode resultar em distúrbios funcionais do sistema nervoso, irritação das vias aéreas superiores, alterações hematológicas (em particular leucopenia e linfocitose) e também em condições hepáticas e das vias biliares. Exame médico de trabalhadores empregados por mais de 5 anos em fábricas de poliestireno e borracha sintética nas quais as concentrações atmosféricas de estireno e etilbenzeno estavam em torno de 50 mg/m3 revelaram casos de hepatite tóxica. Exposição prolongada a concentrações de estireno inferiores a 50 mg/m3 causou distúrbios de certas funções do fígado (proteína, pigmento, glicogênio). Trabalhadores da produção de poliestireno também sofrem de astenia e distúrbios da mucosa nasal; distúrbios de ovulação e menstruação também foram observados.
Pesquisas experimentais em ratos revelaram que o estireno exerce efeitos embriotóxicos em uma concentração de 1.5 mg/m3; seu metabólito óxido de estireno é mutagênico e reage com microssomos, proteínas e o ácido nucléico das células do fígado. O óxido de estireno é quimicamente ativo e várias vezes mais tóxico para ratos do que o próprio estireno. O óxido de estireno é classificado como provável carcinógeno do Grupo 2A pela IARC. O próprio estireno é considerado um possível carcinógeno humano do Grupo 2B.
Experimentos em animais sobre a toxicidade crônica do etilbenzeno mostraram que altas concentrações (1,000 e 100 mg/m3) pode ser prejudicial e causar distúrbios funcionais e orgânicos (distúrbios do sistema nervoso, hepatite tóxica e queixas do trato respiratório superior). Concentrações tão baixas quanto 10 mg/m3 pode levar a inflamação catarral das mucosas do trato respiratório superior. Concentrações de 1 mg/m3 dar origem a distúrbios da função hepática.
Derivados trialquil de benzeno. No trimetilbenzenos três átomos de hidrogênio no núcleo do benzeno foram substituídos por três grupos metil para formar um outro grupo de hidrocarbonetos aromáticos. O risco de danos à saúde e risco de incêndio estão associados ao uso desses líquidos. Todos os três isômeros são inflamáveis. O ponto de inflamação de pseudocumeno é de 45.5 °C, mas os líquidos são comumente usados industrialmente como constituintes da nafta solvente de alcatrão de hulha, que pode ter um ponto de inflamação em qualquer lugar na faixa de 32 °C a menos de 23 °C. Na ausência de precauções, uma concentração inflamável de vapor pode estar presente onde os líquidos são usados em operações com solventes e diluentes.
Riscos para a saúde. As principais informações sobre os efeitos tóxicos dos trimetilbenzenos 1,3,5-trimetilbenzeno e pseudocumeno, tanto em animais quanto em seres humanos, foram derivadas de estudos de um solvente e diluente que contém 80% dessas substâncias como constituintes . Atuam como depressores do sistema nervoso central e podem afetar a coagulação sanguínea. Bronquite do tipo asmático, dor de cabeça, cansaço e sonolência também foram queixas de 70% dos trabalhadores expostos a altas concentrações. Uma grande proporção de 1,3,5-trimetilbenzeno é oxidada no corpo em ácido mesitilênico, conjugada com glicina e excretada na urina. O pseudocumeno é oxidado em p-ácido xílico, então excretado também na urina.
Cumeno. Deve-se levar em consideração certos riscos à saúde e ao fogo quando o cumeno é usado em um processo industrial. O cumeno é irritante para a pele e pode ser lentamente absorvido pela pele. Também tem um efeito narcótico potente em animais, e a narcose se desenvolve mais lentamente e dura mais do que com benzeno ou tolueno. Também tem tendência a causar danos aos pulmões, fígado e rins, mas nenhum desses ferimentos foi registrado em seres humanos.
O cumeno líquido não desenvolve vapores em concentrações inflamáveis até que sua temperatura atinja 43.9 °C. Assim, misturas inflamáveis de vapor e ar serão formadas apenas no curso de operações descontroladas que envolvem temperaturas mais altas. Se soluções ou revestimentos contendo cumeno forem aquecidos durante um processo (em um forno de secagem, por exemplo), ocorrerá incêndio e, sob certas condições, explosão prontamente.
Medidas de saúde e segurança
Dado que a principal via de entrada são os pulmões, torna-se importante prevenir a entrada destes agentes na zona respiratória. Sistemas eficazes de ventilação de exaustão para prevenir o acúmulo de toxinas é um dos métodos mais importantes de prevenir a inalação excessiva. Recipientes abertos devem ser mantidos cobertos ou fechados quando não estiverem em uso. As precauções acima para garantir que uma concentração nociva de vapor não esteja presente na atmosfera de trabalho são totalmente adequadas para evitar misturas inflamáveis no ar em circunstâncias normais. Para cobrir o risco de vazamento acidental ou transbordamento de líquido dos recipientes de armazenamento ou processo, são necessárias precauções adicionais, como montes ao redor dos tanques de armazenamento, soleiras nas portas ou pisos especialmente projetados para limitar a propagação do líquido que escapa. Chamas abertas e outras fontes de ignição devem ser excluídas onde esses agentes são armazenados ou usados. Meios eficientes de lidar com vazamentos e derramamentos devem estar disponíveis.
Os respiradores, embora eficazes, devem ser usados apenas como backup (ou em emergências) e são totalmente dependentes do usuário. A proteção contra a segunda principal via de exposição, a pele, pode ser fornecida por roupas de proteção, como luvas, protetores/escudos faciais e aventais. Além disso, óculos de proteção devem ser fornecidos aos trabalhadores em risco de respingar essas substâncias em seus olhos. Os trabalhadores devem evitar o uso de lentes de contato ao trabalhar em áreas onde haja possibilidade de exposição (especialmente no rosto e olhos); as lentes de contato podem potencializar o efeito nocivo dessas substâncias e muitas vezes tornam os colírios menos eficazes, a menos que as lentes sejam removidas imediatamente.
Se ocorrer contato da pele com essas substâncias, lave a pele imediatamente com água e sabão. Se a roupa estiver contaminada, remova-a imediatamente. Os hidrocarbonetos aromáticos nos olhos devem ser removidos por irrigação com água por pelo menos 15 minutos. Queimaduras causadas por respingos de compostos liquefeitos requerem atenção médica imediata. Em caso de exposição severa, o paciente deve ser levado para o ar livre para descansar até a chegada de um médico. Administre oxigênio se o paciente parecer ter dificuldade para respirar. A maioria das pessoas se recupera rapidamente ao ar livre e raramente é necessária terapia sintomática.
Substituição de benzeno. Agora é reconhecido que o uso de benzeno deve ser abandonado para qualquer finalidade industrial ou comercial onde um substituto eficaz e menos prejudicial estiver disponível, embora muitas vezes um substituto possa não estar disponível quando o benzeno está sendo usado como reagente em uma síntese química. Por outro lado, provou-se possível adotar substitutos em quase todas as inúmeras operações em que o benzeno foi usado como solvente. O substituto nem sempre é um solvente tão bom quanto o benzeno, mas ainda pode ser o solvente preferível porque são necessárias precauções menos onerosas. Tais substitutos incluem benzeno
homólogos (especialmente tolueno e xileno), ciclohexano, hidrocarbonetos alifáticos (quer puros, como é o caso do hexano, quer em misturas, como é o caso da vasta gama de solventes petrolíferos), naftas solventes (que são misturas relativamente complexas de composição variável obtido a partir do carvão) ou certos produtos petrolíferos. Eles praticamente não contêm benzeno e muito pouco tolueno; os constituintes principais são homólogos destes dois hidrocarbonetos em proporções que variam em função da origem da mistura. Vários outros solventes podem ser escolhidos de acordo com o material a ser dissolvido e os processos industriais relevantes. Eles incluem álcoois, cetonas, ésteres e derivados clorados de etileno.
Tabelas de hidrocarbonetos aromáticos
Mesa 1 - Informações químicas.
Mesa 2 - Riscos para a saúde.
Mesa 3 - Perigos físicos e químicos.
Mesa 4 - Propriedades físicas e químicas.