Quarta-feira, 03 agosto 2011 06: 36

Os ftalatos

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Os ftalatos são ésteres de ácido ftálico e vários álcoois. Vários diésteres são de importância prática especial. Estes são principalmente os diésteres de metanol, etanol, butanol, isobutanol, iso-octanol, 2-etilhexanol, isononanol, isodecanol e alfóis com cadeias lineares. A síntese dos ftalatos é geralmente realizada pela combinação de anidrido ftálico e duas moléculas do álcool correspondente.

Uso

Os ésteres de ftalato são usados ​​em produtos não plastificantes, como perfumes e cosméticos, e produtos plastificados, como piscinas de vinil, assentos de vinil plastificado em móveis e carros e roupas, incluindo jaquetas, capas de chuva e botas. Os principais usos desses compostos são encontrados na indústria de plásticos, que consome cerca de 87% de todos os ésteres de ftalato para a produção de “PVC macio”. Os 13% restantes são usados ​​para a produção de lacas, dispersão, celulose, poliestirol, cores, borracha sintética e natural, lubrificantes, poliamidas, repelentes de insetos, fixadores para perfumes, agentes de congelamento para explosivos e fluidos de trabalho para bombas de alto vácuo. Entre os ftalatos, di-sec-octil ftalato (PDO) e diisononilftalato são os amaciadores padrão mais importantes.

Ftalato de dimetila e dibutil ftalato (DBP) têm usos adicionais em várias indústrias, incluindo têxteis, corantes, cosméticos e vidro. O dimetil ftalato é um transportador de corantes e um plastificante em spray de cabelo e em vidro de segurança. O ftalato de dibutil é útil como repelente de insetos para a impregnação de roupas e como plastificante em lacas de nitrocelulose, elastômeros, explosivos, esmalte de unhas e propulsores sólidos de foguetes. Funciona como solvente para óleos perfumados, fixador de perfumes e agente lubrificante têxtil. Além disso, o ftalato de dibutila é usado em vidros de segurança, tintas de impressão, revestimentos de papel, materiais de impressão dentária e como componente do plastisol de PVC para revestimento de carpetes.

Muitos compostos de dialil ftalato são vendidos sob especificação militar e são utilizados para aplicações elétricas e eletrônicas confiáveis ​​em condições ambientais adversas de longo prazo. Esses compostos são usados ​​em conectores eletrônicos para comunicações, sistemas de computador e aeroespaciais, bem como em placas de circuito, isoladores e potenciômetros.

Riscos

A primeira etapa da biotransformação dos ésteres do ácido ftálico é a sua cisão em monoésteres. O próximo passo em mamíferos é a oxidação do álcool remanescente do monoéster. Os produtos de excreção correspondentes são detectados na urina.

Os ftalatos, especialmente os de cadeia alcoólica curta, podem ser absorvidos pela pele. Vinte e quatro horas após a aplicação dérmica de radioativo dietil ftalato (DEP), 9% da radioatividade foi encontrada na urina, e após 3 dias o material radioativo foi evidente em vários órgãos. Parece haver uma certa conexão entre o metabolismo e a toxicidade dos ftalatos, porque os ftalatos com uma cadeia de álcool curta, que têm uma toxicidade mais alta, são divididos particularmente rapidamente em monoésteres, e muitos dos efeitos tóxicos dos ftalatos são provocados pelos monoésteres nas experiências com animais.

Toxicidade aguda. A toxicidade aguda dos ftalatos é muito pequena e geralmente diminui com o aumento do peso molecular. Na literatura o LD oral50 (rato) para DBP é indicado como 8 a 23 g/kg, e para DOP como 30.6 a 34 g/kg. Os ftalatos não causam inflamação da pele ou dos olhos em coelhos. Casos de sensibilização da pele não foram descritos, mas os ftalatos causam leve irritação da mucosa do trato respiratório. A combinação de baixa toxicidade e baixa pressão de vapor implica, em geral, apenas um leve risco de inalação.

Toxicidade crônica. Em experimentos de alimentação subcrônica e crônica, os ftalatos tiveram em geral uma toxicidade relativamente baixa. A alimentação diária de ratos com DOP a 65 mg/kg de peso corporal não apresentou efeitos adversos após 2 anos. Nenhum nível de efeito adverso é relatado para outros ftalatos após experimentos de alimentação durante 1 ou 2 anos em ratos ou cães, com uma dose variando de 14 a 1,250 mg/kg de peso/dia. No entanto, alterações testiculares recentemente observadas e aumentos de peso no fígado de ratos após a aplicação de DOP 0.2% com alimentos durante 17 semanas podem exigir uma correção do “nível sem efeito adverso”.

DOP e DBP excedendo os “níveis sem efeitos adversos” levaram ao retardo do aumento de peso, alterações hepáticas e renais, alterações das atividades enzimáticas no tecido hepático e degeneração dos testículos. O último efeito pode ser atribuído a uma interferência no metabolismo do zinco. No entanto, pode ser provocada não só pelo DBP, mas também pelo monoéster e pelo DOP. Tanto o DOP quanto o monoéster levaram a alterações semelhantes no tecido hepático.

De acordo com este estudo DOP e o isômero de cadeia linear di-n-octilftalato são os compostos com maior toxicidade cumulativa entre as oito substâncias testadas. Dois outros ésteres de ácido ftálico, bis (2-metoxietil)ftalato e butilcarbutoximetilftalato, tiveram uma toxicidade cumulativa relativamente baixa (fator 2.53 e 2.06, respectivamente). É incerto, no entanto, se os efeitos cumulativos observados são importantes mesmo para baixas dosagens ou apenas sob a condição de que as capacidades das enzimas envolvidas na biotransformação sejam insuficientes para fornecer uma taxa adequada de eliminação após a administração parenteral de altas doses.

Irritação local. O DOP não diluído não produziu inflamação da pele ou do olho do coelho, nem necrose da córnea. Calley e colegas de trabalho encontraram inflamação distinta após injeção intradérmica. Esses resultados não foram confirmados por outros autores e provavelmente se devem ao uso de solventes inapropriados. A ausência de irritação do olho do coelho foi, no entanto, replicada. Experimentos com humanos (23 voluntários) não deram nenhum indício de irritação da pele das costas após contato durante 7 dias, ou suporte para a suposição de sensibilização após aplicação repetida no mesmo local. Tanto a absorção do composto através da pele intacta quanto a irritação local são obviamente leves.

Toxicidade por inalação. Em experimentos de inalação, os ratos toleraram ar saturado com vapor de DOP por mais de 2 h sem fatalidades. Quando o tempo de exposição foi prolongado, todos os animais morreram nas 2 horas seguintes. Em outro experimento, o ar a 50 °C foi conduzido através de uma solução DOP e o vapor foi resfriado e enviado para uma câmara de inalação. Nesta câmara, os camundongos foram expostos ao vapor três vezes por semana, durante 1 hora, durante 12 semanas. Todos os animais sobreviveram. A evidência histológica de pneumonia crônica difusa nesses animais, sacrificados após 12 semanas, não pode ser afirmada quando 20 animais foram examinados em um check-up detalhado.

Embriotoxicidade e teratogenicidade. Vários ftalatos são embriotóxicos e teratogênicos para embriões de galinha e ratas grávidas em altas doses (um décimo da LD aguda50 ou 10 ml/kg DOP intraperitoneal). O efeito nocivo para o embrião aumenta com a solubilidade dos ftalatos. DEP e DOP podem atingir o embrião através da placenta da rata. Em contraste com outros seis ftalatos, DOP e di-n-octilftalato com cadeias lineares não produziram anomalias do esqueleto na prole de ratos Sprague-Dawley.

Mutagenicidade. DOP excedeu a mutagenicidade do ftalato de dimetoxietil no teste letal dominante com o camundongo e mostrou um efeito mutagênico claro quando um terço, metade e dois terços da LD aguda50 foi dado. Experimentos teratogênicos mostraram uma gama contrária de efeitos adversos. Embora os testes de Ames indicando atividade mutagênica in vitro tenham mostrado resultados diferentes, uma fraca atividade mutagênica pode ser considerada comprovada por este procedimento de teste. Este efeito pode depender, entre outras coisas, da extensão da divisão do éster in vitro.

Carcinogenicidade. Experimentos de alimentação animal com ratos e camundongos produziram taxas crescentes de alterações hepatocelulares em ambos os sexos. Os dados humanos são insuficientes para avaliar o risco; no entanto, a Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC) classificou o DOP como um provável carcinógeno humano.

Dados humanos. Após uma ingestão oral de 10 g de DOP, distúrbios gástricos leves e diarreia apareceram em um voluntário. Um segundo voluntário tolerou a ingestão de 5 g sem nenhum sintoma. Alguns autores relatam ausência de irritação ou apenas leve irritação da pele após aplicação local de DOP em voluntários. Uma segunda aplicação no local da aplicação anterior não deu indicação de sensibilização.

Um tempo médio de exposição de 12 anos (intervalo de 4 meses a 35 anos) a concentrações de sala de trabalho entre 0.0006 e 0.001 ppm DOP não provocou distúrbios de saúde nem uma taxa aumentada de aberrações cromossômicas no pessoal exposto. Plásticos contendo ésteres de ácido ftálico – especialmente DOP como amaciante – são amplamente utilizados como equipamentos médicos, por exemplo, como recipientes de sangue para hemodiálise. O problema da possível absorção intravenosa direta de ftalatos em humanos foi, portanto, exaustivamente estudado. Os estoques de sangue armazenados em recipientes plásticos a 4 °C apresentaram uma concentração de DOP de 5 a 20 mg/100 ml de sangue após 21 dias. Isso pode levar a uma captação de DOP de 300 mg ou 4.3 mg/kg após uma transfusão de sangue de corpo inteiro em um ser humano de 70 kg. Considerações teóricas mostram uma possível captação de 150 mg de DOP durante uma hemodiálise de 5 h.

tabelas de ftalatos

Mesa 1 - Informações químicas.

Mesa 2 - Riscos para a saúde.

Mesa 3 - Perigos físicos e químicos.

Mesa 4 - Propriedades físicas e químicas.

 

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