Среда, Август 03 2011 00: 11

Амиды

Оценить этот пункт
(11 голосов)

Амиды представляют собой класс органических соединений, которые можно рассматривать как производные кислот или аминов. Например, простой алифатический амид. ацетамид (СН3–CO–NH2) связан с уксусной кислотой в том смысле, что группа –ОН уксусной кислоты заменена на –NH2 группа. И наоборот, ацетамид можно рассматривать как полученный из аммиака путем замены одного аммиака водорода по ацильной группе. Амиды могут быть получены не только из алифатических или ароматических карбоновых кислот, но и из других типов кислот, например серо- и фосфорсодержащих кислот.

Термин замещенные амиды может использоваться для описания тех амидов, у которых один или оба атома водорода у атома азота заменены другими группами, например, N,N-диметилацетамид. Это соединение также можно рассматривать как амин, ацетилдиметиламин.

Амиды обычно довольно нейтральны в реакции по сравнению с кислотой или амином, из которых они получены, и иногда они несколько устойчивы к гидролизу. Простые амиды алифатических карбоновых кислот (кроме формамида) при комнатной температуре представляют собой твердые вещества, в то время как замещенные амиды алифатических карбоновых кислот могут представлять собой жидкости с относительно высокими температурами кипения. Амиды ароматических карбоновых или сульфокислот обычно представляют собой твердые вещества. Для синтеза амидов доступно большое разнообразие методов.

Пользы

Амиды незамещенных алифатических карбоновых кислот широко используются в качестве промежуточных продуктов, стабилизаторов, антиадгезивов для пластмасс, пленок, поверхностно-активных веществ и паяльных флюсов. Замещенные амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид, обладают сильными растворяющими свойствами.

диметилформамид в основном используется в качестве растворителя в органическом синтезе. Он также используется в производстве синтетических волокон. Это селективная среда для извлечения ароматических соединений из сырой нефти и растворитель для красителей. И диметилформамид, и диметилацетамид входят в состав средств для снятия краски. Диметилацетамид также используется в качестве растворителя пластмасс, смол и камедей, а также во многих органических реакциях.

ацетамид используется для денатурации спирта и как растворитель многих органических соединений, как пластификатор и добавка в бумагу. Он также содержится в лаках, взрывчатых веществах и паяльных флюсах. формамид является смягчителем бумаги и клея, а также растворителем в пластмассовой и фармацевтической промышленности.

Некоторые ненасыщенные алифатические амиды, такие как акриламид, являются реакционноспособными мономерами, используемыми в синтезе полимеров. Акриламид также используется в синтезе красителей, клеев, проклейки для бумаги и текстиля, перманентных прессованных тканей, а также при очистке сточных вод и отходов. Он используется в металлургической промышленности для обработки руды и в гражданском строительстве для строительства фундаментов плотин и туннелей. полиакриламиды находят широкое применение в качестве флокулянтов при очистке воды и сточных вод, а также в качестве упрочняющих добавок при производстве бумаги в целлюлозно-бумажной промышленности. Ароматические амидные соединения образуют важные промежуточные соединения красителей и медицинских препаратов. Некоторые из них обладают свойствами отпугивания насекомых.

опасности

Большое разнообразие возможных химических структур амидов отражается в разнообразии их биологических эффектов. Некоторые кажутся совершенно безвредными, например, амиды простых жирных кислот с более длинной цепью, такие как амиды стеариновой или олеиновой кислоты. С другой стороны, некоторые члены этого семейства классифицируются Международным агентством по изучению рака (IARC) как группа 2A (вероятные канцерогены для человека) или группа 2B (возможные канцерогены для человека). Неврологические эффекты акриламида были отмечены у людей и экспериментальных животных. Диметилформамид и диметилацетамид вызывали поражение печени у животных, а формамид и монометилформамид, как было экспериментально показано, являются тератогенными.

Хотя имеется значительный объем информации о метаболизме различных амидов, природа их токсического действия еще не объяснена на молекулярной или клеточной основе. Многие простые амиды, вероятно, гидролизуются неспецифическими амидазами в печени, а образующаяся кислота выводится из организма или метаболизируется нормальными механизмами.

Некоторые ароматические амиды, например N-фенилацетамид (ацетанилид), гидроксилируются по ароматическому кольцу, затем конъюгируются и выделяются. Способность ряда амидов проникать через неповрежденную кожу особенно важна при соблюдении мер предосторожности.

Неврологические эффекты

Первоначально акриламид был произведен в Германии в 1893 году. Практическое использование этого соединения пришлось ждать до начала 1950-х годов, когда стали доступны коммерческие производственные процессы. Это развитие произошло в основном в Соединенных Штатах. К середине 1950-х годов было признано, что у рабочих, подвергшихся воздействию акриламида, развивались характерные неврологические изменения, в первую очередь характеризующиеся как постуральными, так и двигательными трудностями. Сообщаемые результаты включали покалывание пальцев, болезненность при прикосновении, похолодание конечностей, чрезмерную потливость рук и ног, характерное синевато-красное изменение цвета кожи конечностей и тенденцию к шелушению кожи пальцев и рук. Руки. Эти симптомы сопровождались слабостью рук и ног, что приводило к затруднениям при ходьбе, подъеме по лестнице и т.д. Восстановление обычно происходит после прекращения воздействия. Время восстановления варьируется от нескольких недель до 1 года.

При неврологическом обследовании лиц, страдающих интоксикацией акриламидом, выявляют довольно типичную периферическую невропатию со слабостью или отсутствием сухожильных рефлексов, положительной пробой Ромберга, потерей позиционной чувствительности, снижением или потерей вибрационной чувствительности, атаксией и атрофией мышц голени. конечности.

После выявления симптомокомплекса, связанного с воздействием акриламида, были проведены исследования на животных с целью документирования этих изменений. Было обнаружено, что различные виды животных, включая крыс, кошек и бабуинов, способны к развитию периферической невропатии с нарушением походки, нарушением равновесия и потерей чувства положения. Гистопатологическое исследование выявило дегенерацию аксонов и миелиновых оболочек. Наиболее часто вовлекались нервы с самыми большими и длинными аксонами. По-видимому, вовлечение тел нервных клеток не выявлено.

Было выдвинуто несколько теорий относительно того, почему происходят эти изменения. Один из них связан с возможным вмешательством в метаболизм самого тела нервной клетки. Другая теория постулирует вмешательство во внутриклеточную транспортную систему нервной клетки. Объяснение состоит в том, что существует локальное токсическое воздействие на весь аксон, который считается более уязвимым для действия акриламида, чем тело клетки. Изучение изменений, происходящих внутри аксонов и миелиновых оболочек, привело к описанию этого процесса как высушивание спины явление. Этот термин используется для более точного описания прогрессирования изменений, наблюдаемых в периферических нервах.

В то время как описанные симптомы и признаки характерной периферической невропатии, связанной с воздействием акриламида, широко известны при воздействии в промышленности и при исследованиях на животных, оказывается, что у людей при попадании акриламида в качестве загрязняющего вещества в питьевую воду симптомы и признаки вовлечения центральной нервной системы. В этих случаях преобладали сонливость, нарушение равновесия и психические изменения, характеризующиеся спутанностью сознания, потерей памяти и галлюцинациями. Периферические неврологические изменения появились позже.

У кроликов было продемонстрировано проникновение через кожу, и это могло быть основным путем всасывания в тех случаях, о которых сообщалось в результате промышленного воздействия мономера акриламида. Считается, что опасность при вдыхании в первую очередь связана с воздействием аэрозольного материала.

Гепатотоксические эффекты

Хорошее растворяющее действие диметилформамида приводит к высыханию и обезжириванию кожи при контакте с последующим зудом и шелушением. Некоторые жалобы на раздражение глаз были вызваны воздействием паров в промышленности. Жалобы подвергшихся воздействию рабочих включали тошноту, рвоту и анорексию. Сообщалось о непереносимости алкогольных напитков после воздействия диметилформамида.

Исследования диметилформамида на животных показали экспериментальные доказательства повреждения печени и почек у крыс, кроликов и кошек. Эти эффекты наблюдались как при внутрибрюшинном введении, так и при ингаляционном введении. У собак, подвергшихся воздействию высоких концентраций пара, наблюдалась полицитемия, снижение частоты пульса и снижение систолического давления, а также гистологические признаки дегенеративных изменений в миокарде.

У людей это соединение способно легко всасываться через кожу, и повторное воздействие может привести к кумулятивным эффектам. Кроме того, подобно диметилацетамиду, он может способствовать чрескожному всасыванию растворенных в нем веществ.

Следует отметить, что диметилформамид хорошо проникает в перчатки как из натурального, так и из неопренового каучука, поэтому длительное использование таких перчаток нецелесообразно. Полиэтилен обеспечивает лучшую защиту; тем не менее, любые перчатки, используемые с этим растворителем, следует мыть после каждого контакта и часто выбрасывать.

Диметилацетамид был изучен на животных, и было показано, что его основное токсическое действие проявляется в печени при многократном или длительном чрезмерном воздействии. Контакт с кожей может привести к абсорбции опасных количеств соединения.

канцерогенез

Ацетамид и тиоацетамид получают нагреванием ацетата аммония и сульфида алюминия и используют в лаборатории в качестве аналитических реагентов. Было показано, что оба соединения вызывают гепатомы у крыс при длительном кормлении. Тиоацетамид в этом отношении более эффективен, он также канцерогенен для мышей, а также может вызывать опухоли желчных протоков у крыс. Хотя данные об этих химических веществах для человека недоступны, объем экспериментальных данных на животных таков, что оба этих вещества в настоящее время считаются возможными канцерогенами для человека. (Тиоацетамид также можно найти в статье «Соединения серы, органические» в этой главе.) Диметилформамид также классифицируется IARC как возможный канцероген для человека группы 2B.

Акриламид классифицируется IARC как вероятный канцероген для человека (группа 2А). Это решение подтверждается результатами биотестов на мышах несколькими путями и с множественными локализациями рака, данными о генотоксичности и способностью акриламида образовывать аддукты. Химическая структура акриламидов также подтверждает вероятность того, что это химическое вещество является канцерогеном для человека.

Меры безопасности и охраны здоровья

Потенциальные токсические свойства любого амида должны быть тщательно изучены до начала использования или воздействия. Из-за общей склонности амидов (особенно низкомолекулярных) к чрескожному всасыванию следует избегать контакта с кожей. Следует контролировать вдыхание пыли или паров. Желательно, чтобы лица, подвергшиеся воздействию амидов, находились под регулярным медицинским наблюдением с особым вниманием к функционированию нервной системы и печени. Возможный или вероятный канцерогенный статус некоторых этих химических веществ диктует необходимость чрезвычайно осторожных условий работы.

Таблицы амидов

Таблица 1 - Химическая информация.

Таблица 2 - Опасности для здоровья.

Таблица 3- Физические и химические опасности.

Таблица 4 - Физические и химические свойства.

 

Назад

Читать 16733 раз Последнее изменение Суббота, 06 августа 2011 г., 03:14

ОТКАЗ ОТ ОТВЕТСТВЕННОСТИ: МОТ не несет ответственности за контент, представленный на этом веб-портале, который представлен на каком-либо языке, кроме английского, который является языком, используемым для первоначального производства и рецензирования оригинального контента. Некоторые статистические данные не обновлялись с тех пор. выпуск 4-го издания Энциклопедии (1998 г.)».

Содержание: