Ацетаты получают в результате реакции (называемой этерификацией) между уксусной кислотой или безводным соединением, содержащим ацетатную группу, и соответствующим спиртом с удалением воды. Так, метилацетат получают этерификацией метилового спирта уксусной кислотой в присутствии серной кислоты в качестве катализатора. Реакция обратима, поэтому ее необходимо проводить при нагревании, удаляя образовавшуюся в результате реакции воду. Этилацетат получают путем прямой этерификации этилового спирта уксусной кислотой, в ходе которой уксусную кислоту смешивают с избытком этилового спирта и добавляют небольшое количество серной кислоты. Сложный эфир отделяют и очищают перегонкой. Этилацетат легко гидролизуется в воде, давая слабокислую реакцию. В другом процессе молекулы безводного ацетальдегида взаимодействуют в присутствии этоксида алюминия с образованием сложного эфира, который очищают перегонкой. Сложные эфиры пропилацетата и изопропилацетата получают реакцией уксусной кислоты с соответствующим пропиловым спиртом в присутствии катализатора.
И бутилацетат, и амилацетат состоят из смесей изомеров. Таким образом, бутилацетат включает n-бутил ацетат, сек-бутилацетат и изобутилацетат. Его получают путем этерификации nбутанол с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты. n-Бутанол получают путем ферментации крахмала с Клостридия ацетобутиликум. Амилацетат в основном представляет собой смесь n-амилацетат и изоамилацетат. Его состав и характеристики зависят от сорта. Температура вспышки различных марок варьируется от 17 до 35 °C.
Пользы
Ацетаты являются растворителями нитроцеллюлозы, лаков, отделки кожи, красок и пластмасс. Они также используются в качестве ароматизаторов и консервантов в пищевой промышленности, ароматизаторов и растворителей в парфюмерно-косметической промышленности. метилацетат, обычно смешивается с ацетоном и метиловым спиртом, используется в производстве пластмасс и искусственной кожи, а также в производстве духов, красителей и лаков. Этилацетат является хорошим растворителем нитроцеллюлозы, жиров, лаков, лаков, чернил и авиационных смазок; используется в производстве бездымного пороха, искусственной кожи, парфюмерии, фотопленок и фотопластинок, искусственного шелка. Это также чистящее средство в текстильной промышленности и ароматизатор для фармацевтических препаратов и продуктов питания.
n-Пропилацетат и изопропилацетат являются растворителями пластмасс, красок и нитроцеллюлозы в производстве лаков. Они используются в производстве духов и инсектицидов, а также в органическом синтезе. Бутил ацетат широко используемый растворитель в производстве нитроцеллюлозных лаков. Он также используется в производстве виниловых смол, искусственной кожи, фотопленки, парфюмерии и консервации пищевых продуктов.
В коммерческой форме амилацетат, смесь изомеров, используется в качестве растворителя нитроцеллюлозы при производстве лаков, а из-за его бананового запаха используется в качестве ароматизатора. Амилацетат используется в производстве искусственной кожи, фотопленки, искусственного стекла, целлулоида, искусственного шелка и полироли для мебели. Изоамилацетат используется для окрашивания и отделки текстиля, парфюмерии крема для обуви и производства искусственного шелка, кожи, жемчуга, фотопленок, целлулоидных клеев, водостойких лаков и металлических красок. Он также используется в производстве искусственного стекла и в производстве соломенных шляп в качестве компонента лаков и растворов для придания жесткости. Ацетат натрия используется в дублении, фотографии, гальванике и консервировании мяса, а также в производстве мыла и фармацевтических препаратов.
Винилацетат в первую очередь используется в качестве промежуточного продукта для производства поливинилового спирта и поливинилацеталей. Он также используется в лаках для волос и в производстве эмульсионных красок, отделочных и пропиточных материалов, клея. 2-Пентилацетат обладает многими из тех же функций, что и другие ацетаты, и служит растворителем для хлорированного каучука, металлических красок, цемента, линолеума, моющихся обоев, жемчуга и покрытий на искусственном жемчуге.
опасности
Метилацетат легко воспламеняется, а его пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси при нормальных температурах. Высокие концентрации паров могут вызывать раздражение глаз и слизистых оболочек. Воздействие паров также может вызвать головную боль, сонливость, головокружение, жжение и слезотечение глаз, учащенное сердцебиение, а также чувство стеснения в груди и одышку. Сообщалось также о слепоте в результате зрительного контакта.
Этилацетат является легковоспламеняющейся жидкостью и образует пар, образующий взрывоопасные смеси с воздухом при нормальной температуре. Этилацетат раздражает конъюнктиву и слизистую оболочку дыхательных путей. Опыты на животных показали, что в очень высоких концентрациях эфир оказывает наркотическое и летальное действие; при концентрациях от 20,000 43,000 до XNUMX XNUMX ppm возможны отек легких с кровотечениями, симптомы угнетения центральной нервной системы, вторичная анемия и поражение печени. Более низкие концентрации у людей вызывают раздражение носа и глотки; известны также случаи раздражения конъюнктивы с временным помутнением роговицы. В редких случаях воздействие может вызвать сенсибилизацию слизистых оболочек и кожные высыпания.
Раздражающее действие этилацетата менее сильное, чем у пропилацетата или бутилацетата. Эти два изомера пропилацетата легко воспламеняются, а их пары образуют взрывоопасные смеси с воздухом при нормальных температурах. Концентрации 200 частей на миллион могут вызвать раздражение глаз, а более высокие концентрации вызывают раздражение носа и гортани. Среди рабочих, подвергавшихся профессиональному воздействию этих сложных эфиров, были случаи раздражения конъюнктивы и сообщения о стеснении в груди и кашле; однако у подвергшихся воздействию рабочих не было обнаружено случаев постоянных или системных эффектов. Многократный контакт жидкости с кожей может привести к ее обезжириванию и растрескиванию.
Амилацетат. Все изомеры и сорта амилацетата легко воспламеняются и выделяют в воздухе горючие смеси паров. Высокие концентрации (10,000 5 частей на миллион в течение XNUMX часов) могут быть смертельными для морских свинок. Основными симптомами при профессиональном воздействии являются головные боли и раздражение слизистых оболочек носа и конъюнктивы. Другие упомянутые симптомы включают головокружение, учащенное сердцебиение, желудочно-кишечные расстройства, анемию, кожные поражения, дерматит и неблагоприятное воздействие на печень. Амилацетат также является обезжиривающим средством, и длительное воздействие может вызвать дерматит. Бутил ацетат вызывает значительно большее раздражение, чем этилацетат. Кроме того, он может проявлять поведенческие симптомы, подобные амилацетату.
Гексилацетат и бензилацетат используются в промышленности и легко воспламеняются, но давление их паров низкое, и, если их не нагреть, маловероятно, что они произведут легковоспламеняющиеся концентрации паров. Эксперименты на животных показывают, что токсические свойства этих ацетатов выше, чем у амилацетата; однако на практике из-за их низкой летучести их действие на рабочих ограничивается местным раздражением. Данных для оценки опасностей немного.
Циклогексилацетат может оказывать сильное наркотическое действие на животных и экспериментально оказался более сильным раздражителем, чем амилацетат; однако данных о воздействии на человека недостаточно для оценки. Это химическое вещество не накапливается в организме, и многие эффекты кажутся обратимыми.
Винилацетат метаболически превращается в ацетальдегид, что ставит вопрос о канцерогенности. На основании этого и положительных результатов анализов на животных Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицировало винилацетат как канцероген группы 2B, возможно канцерогенный для человека. Кроме того, химическое вещество может раздражать верхние дыхательные пути и глаза. Он обезжиривает кожу.
Столы из ацетата
Таблица 1- Химическая информация.
Таблица 2 - Опасности для здоровья.
Таблица 3 - Физические и химические опасности.
Таблица 4 - Физические и химические свойства.