Среда, Август 03 2011 06: 13

Кетоны

Оценить этот пункт
(0 голосов)

Химическая структура кетонов характеризуется наличием карбонильной группы (-C=O), которая связана с двумя атомами углерода. Кетоны представлены общей формулой R-CO-R', где R и R' обычно представляют собой алкильные или арильные группы. Существует значительное сходство между различными кетонами в методах их получения, а также в их свойствах — как биологических, так и химических.

Пользы

Кетоны получают каталитическим дегидрированием или окислением вторичных спиртов. В нефтехимической промышленности их обычно получают гидратацией олефинов. Они широко используются в качестве промышленных растворителей для красителей, смол, камедей, смол, лаков, восков и жиров. Они также действуют как промежуточные продукты в химическом синтезе и как растворители при экстракции смазочных масел. Кетоны используются в качестве растворителей в производстве пластмасс, искусственного шелка, взрывчатых веществ, косметики, парфюмерии и фармацевтических препаратов.

Растворитель ацетон применяется в лакокрасочной, резиновой, пластмассовой, красильной, взрывчатой ​​и фотопромышленности. Он также используется в производстве смазочных масел и производстве искусственного шелка и синтетической кожи. В химической промышленности ацетон является промежуточным продуктом при производстве многих химических веществ, таких как кетен, уксусный ангидрид, метилметакрилат, изофорон, хлороформ, йодоформ и витамин С.

Основное использование метилэтилкетон (МЭК) предназначен для нанесения защитных покрытий и клеев, что отражает его превосходные характеристики в качестве растворителя. Он также используется в качестве растворителя при производстве магнитных лент, депарафинизации смазочного масла и пищевой промышленности. Это обычный ингредиент лаков и клеев, а также компонент многих смесей органических растворителей.

Оксид мезитила, метилбутилкетон (МБК) и метилизобутилкетон (МИБК) используются в качестве растворителей в лакокрасочной промышленности. 4-метил-3-пентен-2-он входит в состав смывок для красок и лаков, растворитель лаков, красок и эмалей. Он также используется в качестве средства от насекомых, растворителя нитроцеллюлозно-виниловых смол и камедей, промежуточного продукта при получении метилизобутилкетона и ароматизатора. Метилбутилкетон является среднеиспаряющимся растворителем для акрилатов нитроцеллюлозы и алкидных покрытий. Метилизобутилкетон — денатурант для медицинского спирта и растворитель нитроцеллюлозы, лаков и лаков, защитных покрытий. Он используется в производстве метиламилового спирта, при извлечении урана из продуктов деления и при депарафинизации нефтепродуктов.

Галогенированные кетоны используются в слезоточивом газе. Хлорацетон, получаемый хлорированием ацетона, также используется в качестве пестицида и в соединительных элементах для цветной фотографии. Бромацетон, получаемый обработкой водного ацетона бромом и хлоратом натрия при температуре от 30 до 40 °С, используется в органическом синтезе. Алициклические кетоны циклогексанона и изофорон используются в качестве растворителей для различных соединений, включая смолы и нитроцеллюлозу. Кроме того, циклогексанон является промежуточным продуктом при производстве адипиновой кислоты для нейлона. Ароматические кетоны ацетофенон и бензохинон являются растворителями и химическими промежуточными продуктами. Ацетофенон используется в качестве отдушки в парфюмерии, мыле и кремах, а также в качестве ароматизатора в продуктах питания, безалкогольных напитках и табаке. Бензохинон — ускоритель каучука, дубильный агент в кожевенной промышленности и окислитель в фотоиндустрии.

опасности

Кетоны являются легковоспламеняющимися веществами, и более летучие члены этого ряда способны выделять пары в количестве, достаточном при нормальных комнатных температурах для образования взрывоопасных смесей с воздухом. Хотя при типичном промышленном воздействии основным путем всасывания являются дыхательные пути, ряд кетонов легко всасывается через неповрежденную кожу. Обычно кетоны быстро выводятся из организма, большей частью с выдыхаемым воздухом. Их метаболизм обычно включает окислительное гидроксилирование с последующим восстановлением до вторичного спирта. Кетоны обладают наркотическими свойствами при вдыхании в больших концентрациях. В более низких концентрациях они могут вызывать тошноту и рвоту, раздражать глаза и дыхательную систему. Сенсорные пороги соответствуют еще более низким концентрациям. Эти физиологические свойства, как правило, усиливаются у ненасыщенных кетонов и высших членов ряда.

В дополнение к угнетению центральной нервной системы (ЦНС) воздействие на периферическую нервную систему, как сенсорную, так и моторную, может быть результатом чрезмерного воздействия кетонов. Они также умеренно раздражают кожу, наиболее раздражающим, вероятно, является метил-n-амилкетон.

Ацетон является очень летучим и может вдыхаться в больших количествах, когда он присутствует в высоких концентрациях. Он может всасываться в кровь через легкие и распространяться по всему телу. Небольшие количества могут всасываться через кожу.

Типичные симптомы воздействия высоких уровней ацетона включают наркоз, легкое раздражение кожи и более выраженное раздражение слизистых оболочек. Воздействие высоких концентраций вызывает чувство беспокойства, за которым следует прогрессирующий коллапс, сопровождающийся ступором и периодическим дыханием, и, наконец, коматозное состояние. Также могут возникать тошнота и рвота, за которыми иногда следует кровавая рвота. В некоторых случаях альбумин, эритроциты и лейкоциты в моче указывают на возможность поражения почек, а в других — на повреждение печени можно предположить из-за высокого уровня уробилина и раннего появления билирубина. Чем дольше экспозиция, тем ниже частота дыхания и пульс; эти изменения примерно пропорциональны концентрации ацетона. Случаи хронического отравления в результате длительного воздействия низких концентраций ацетона редки; однако при повторном воздействии низких концентраций поступали жалобы на головную боль, сонливость, головокружение, першение в горле, кашель.

1-бром-2-пропанон (бромацетон) токсичен и сильно раздражает кожу и слизистые оболочки. Его следует хранить в вентилируемом помещении и по возможности использовать в закрытых системах. Контейнеры должны быть закрыты и иметь четкую маркировку. Персонал, потенциально подвергающийся воздействию его паров, должен носить газонепроницаемые химические защитные очки и средства защиты органов дыхания. В некоторых странах он классифицируется как опасные отходы, что требует особых требований по обращению с ним.

2-Хлорацетофенон сильно раздражает глаза, вызывая слезотечение. Острое воздействие может привести к необратимому повреждению роговицы. Эффекты этого химического вещества, по-видимому, прежде всего такие раздражающие эффекты. При нагревании разлагается с образованием ядовитых паров.

циклогексанона. Высокие дозы у подопытных животных вызывали дегенеративные изменения в печени, почках и сердечной мышце; повторное введение на кожу вызвало катаракту; циклогексанон также оказался эмбриотоксичным для куриных яиц; однако у людей, подвергшихся воздействию гораздо более низких доз, эффекты, по-видимому, в первую очередь напоминают эффекты умеренного раздражителя.

1-хлор-2-пропанон (хлорацетон) — жидкость, пары которой являются сильным слезоточивым средством и раздражают кожу и дыхательные пути. Его действие как раздражителя глаз и слезоточивого средства настолько велико, что его использовали в качестве боевого газа. Концентрации 0.018 мг/л достаточно, чтобы вызвать слезотечение, а концентрация 0.11 мг/л обычно не поддерживается более 1 мин. При обращении и хранении следует соблюдать те же меры предосторожности, что и при хранении хлора.

Диацетон обладает раздражающими свойствами для глаз и верхних дыхательных путей; в более высоких концентрациях вызывает возбуждение и сонливость. Длительное воздействие может привести к повреждению печени и почек и к изменениям в крови.

Гексафторацетон [CAS 684-16-2] является очень раздражающим газом, особенно для глаз. Воздействие относительно высоких концентраций вызывает нарушение дыхания и кровоизлияния в конъюнктиву. Ряд экспериментальных исследований продемонстрировал неблагоприятное воздействие на мужскую репродуктивную систему, в том числе нарушение сперматогенеза. Также наблюдались изменения в печени, почках и лимфопоэтической системе. Раздражающие свойства этого вещества требуют особых мер предосторожности при обращении с ним.

Изофорон. Помимо сильного раздражения глаз, носа и слизистых оболочек, это химическое вещество может воздействовать на центральную нервную систему и вызывать у подвергшегося воздействию человека чувство удушья. Другими признаками воздействия на ЦНС могут быть головокружение, утомляемость и опьянение. Повторное воздействие на подопытных животных вызывало токсическое действие на легкие и почки; однократное воздействие высоких доз может вызвать наркоз и паралич дыхательного центра.

Оксид мезитила является сильным раздражителем как при контакте с жидкостью, так и в паровой фазе, может вызвать некроз роговицы. Кратковременное воздействие оказывает наркотическое действие; длительное или повторное воздействие может повредить печень, почки и легкие. Он легко всасывается через неповрежденную кожу.

Метиламилкетон раздражает кожу и вызывает наркоз при высоких концентрациях, но не оказывает нейротоксического действия.

Метилбутилкетон (МБК). Случаи периферической невропатии были связаны с воздействием этого растворителя на заводе по производству тканей с покрытием, где метил-n-бутилкетон был заменен на метилизобутилкетон в печатных машинах до того, как были обнаружены какие-либо неврологические случаи. Этот кетон имеет два общих метаболита (5-гидрокси-2-гексанон и 2,5-гександион) с n-гексан, который также считается возбудителем периферических невропатий и обсуждается в другом месте этой статьи. Энциклопедия. Симптомы периферической невропатии включали мышечную слабость и аномальные результаты электромиографии. Ранними признаками интоксикации могут быть покалывание, онемение и слабость в ногах.

2-метилциклогексанон. При контакте сильно раздражает глаза и кожу; при вдыхании раздражает верхние дыхательные пути. Повторяющееся воздействие может повредить почки, печень и легкие. Метилциклогексанон бурно реагирует с азотной кислотой.

Метилэтилкетон (МЭК). Кратковременное воздействие на рабочих 500 частей на миллион МЭК в воздухе вызвало тошноту и рвоту; раздражение горла и головные боли наблюдались при несколько более низких концентрациях. При высоких концентрациях было несколько сообщений о неврологическом поражении, при этом сообщалось о симметричной и безболезненной невропатии с преобладанием сенсорных поражений; это может затрагивать верхние или нижние конечности; в некоторых случаях пальцы были затронуты после погружения голых рук в жидкость. Сообщалось о дерматите как после погружения в жидкость, так и после воздействия концентрированных паров.

Метилизобутилкетон (MIBK) обладает раздражающим действием на ЦНС многих других кетонов. При высоких концентрациях рабочие могут испытывать головокружение, головные боли и усталость.

Меры безопасности и охраны здоровья

Следует применять меры, рекомендованные для легковоспламеняющихся веществ. Методы работы и методы промышленной гигиены должны свести к минимуму улетучивание кетонов в воздухе рабочего помещения, чтобы гарантировать, что пределы воздействия не превышаются.

Кроме того, насколько это возможно, кетоны с нейротоксическими свойствами (такие как метилэтилкетон и метил-n-бутилкетон) следует заменить продуктами с меньшей токсичностью. Рекомендуются предварительные и периодические медицинские осмотры с особым вниманием к функции ЦНС и периферической нервной системы, дыхательной системы, глаз, почек и печени. Электродиагностическое обследование с электромиографией и измерением скорости нервной проводимости целесообразно, в частности, для рабочих, подвергшихся воздействию метил-n-бутилкетон.

Кетоны таблицы

Таблица 1 - Химическая информация.

Таблица 2 - Опасности для здоровья.

Таблица 3 - Физические и химические опасности.

Таблица 4 - Физические и химические свойства.

 

Назад

Читать 6328 раз Последнее изменение вторник, 09 августа 2011 г., 02:07

ОТКАЗ ОТ ОТВЕТСТВЕННОСТИ: МОТ не несет ответственности за контент, представленный на этом веб-портале, который представлен на каком-либо языке, кроме английского, который является языком, используемым для первоначального производства и рецензирования оригинального контента. Некоторые статистические данные не обновлялись с тех пор. выпуск 4-го издания Энциклопедии (1998 г.)».

Содержание: