Среда, Август 03 2011 06: 36

Фталаты

Оценить этот пункт
(0 голосов)

Фталаты представляют собой сложные эфиры фталевой кислоты и различных спиртов. Ряд диэфиров имеет особое практическое значение. В основном это диэфиры метанола, этанола, бутанола, изобутанола, изооктанола, 2-этилгексанола, изононанола, изодеканола и альфолов с линейными цепями. Синтез фталатов обычно осуществляют путем объединения фталевого ангидрида и двух молекул соответствующего спирта.

Пользы

Эфиры фталевой кислоты используются в непластифицирующих продуктах, таких как парфюмерия и косметика, а также в пластифицированных продуктах, таких как виниловые бассейны, сиденья из пластифицированного винила на мебели и в автомобилях, а также в одежде, включая куртки, плащи и ботинки. В основном эти соединения используются в производстве пластмасс, которая потребляет около 87% всех эфиров фталевой кислоты для производства «мягкого ПВХ». Остальные 13% используются для производства лаков, дисперсий, целлюлозы, полистирола, красок, синтетического и натурального каучука, смазочных материалов, полиамидов, средств от насекомых, фиксаторов для парфюмерии, загустителей для взрывчатых веществ и рабочих жидкостей для высоковакуумных насосов. Среди фталатов ди-втор-октилфталат (ПДО) и расширение диизононилфталат являются наиболее важными стандартными умягчителями.

Диметилфталат и дибутилфталат (DBP) находят дополнительное применение во многих отраслях промышленности, включая текстильную, красочную, косметическую и стекольную. Диметилфталат является носителем красителя и пластификатором в лаке для волос и безопасном стекле. Дибутилфталат используется в качестве средства от насекомых для пропитки одежды и в качестве пластификатора в нитроцеллюлозных лаках, эластомерах, взрывчатых веществах, лаке для ногтей и твердом ракетном топливе. Он действует как растворитель для парфюмерных масел, закрепитель духов и смазка для текстиля. Кроме того, дибутилфталат используется в безопасном стекле, печатных красках, бумажных покрытиях, стоматологических слепках и в качестве компонента пластизоля ПВХ для покрытия обратной стороны ковров.

Многие соединения диаллилфталата продаются по военным спецификациям и используются для надежных электрических и электронных приложений в долгосрочных неблагоприятных условиях окружающей среды. Эти соединения используются в электронных разъемах для связи, компьютерных и аэрокосмических системах, а также в печатных платах, изоляторах и потенциометрах.

опасности

Первой стадией биотрансформации эфиров фталевой кислоты является их расщепление до моноэфиров. Следующим этапом у млекопитающих является окисление оставшегося спирта моноэфира. Соответствующие продукты экскреции обнаруживаются в моче.

Фталаты, особенно с короткой спиртовой цепью, могут всасываться через кожу. Через XNUMX часа после накожного нанесения радиоактивного диэтилфталат (ДЭП) в моче было обнаружено 9% радиоактивности, а через 3 дня радиоактивный материал обнаруживался в различных органах. По-видимому, существует определенная связь между метаболизмом и токсичностью фталатов, поскольку фталаты с короткой спиртовой цепью, обладающие более высокой токсичностью, особенно быстро расщепляются до моноэфиров, а многие токсические эффекты фталатов провоцируются моноэфирами. в экспериментах на животных.

Острая токсичность. Острая токсичность фталатов очень незначительна и обычно уменьшается с увеличением молекулярной массы. В литературе устный LD50 (крыса) для DBP указывается от 8 до 23 г/кг, а для DOP от 30.6 до 34 г/кг. Фталаты не вызывают воспаления кожи или глаз у кроликов. Случаев кожной сенсибилизации не описано, но говорят, что фталаты вызывают легкое раздражение слизистой оболочки дыхательных путей. Сочетание низкой токсичности и низкого давления паров предполагает в целом лишь небольшой риск вдыхания.

Хроническая токсичность. В экспериментах с субхроническим и хроническим кормлением фталаты в целом имели относительно низкую токсичность. Ежедневное кормление крыс DOP в дозе 65 мг/кг массы тела не вызывало побочных эффектов через 2 года. После экспериментов с кормлением крыс или собак в течение 1 или 2 лет в дозах от 14 до 1,250 мг/кг массы тела в день не сообщалось о побочных эффектах других фталатов. Тем не менее, недавно наблюдаемые изменения яичек и увеличение массы печени крыс после применения 0.2% ДОП с пищей в течение 17 недель могут потребовать коррекции «уровня отсутствия побочных эффектов».

Превышение ДОП и ДАД «уровней отсутствия побочных эффектов» приводило к замедлению прибавки массы тела, изменениям печени и почек, изменению активности ферментов в ткани печени, дегенерации яичек. Последний эффект можно объяснить вмешательством в метаболизм цинка. Однако его мог провоцировать не только ДБФ, но и моноэфир, и ДОП. И DOP, и моноэфир приводили к сходным изменениям ткани печени.

Согласно этому исследованию DOP и изомер с линейной цепью ди-н-октилфталат являются соединениями с самой высокой кумулятивной токсичностью среди восьми протестированных веществ. Два других эфира фталевой кислоты, бис(2-метоксиэтил)фталат и бутилкарбутоксиметилфталат, обладали относительно низкой кумулятивной токсичностью (фактор 2.53 и 2.06 соответственно). Однако неясно, важны ли наблюдаемые кумулятивные эффекты даже при низких дозах или только при условии, что способности ферментов, участвующих в биотрансформации, недостаточны для обеспечения адекватной скорости элиминации после парентерального введения высоких доз.

Местное раздражение. Неразбавленный DOP не вызывал ни воспаления кожи или глаза кролика, ни некроза роговицы. Калли и его коллеги обнаружили явное воспаление после внутрикожной инъекции. Эти результаты не были подтверждены другими авторами и, вероятно, связаны с использованием неподходящих растворителей. Однако отсутствие раздражения глаза кролика было воспроизведено. Эксперименты с людьми (23 добровольца) не дали ни намёка на раздражение кожи спины после контакта в течение 7 дней, ни подтверждения предположения о сенсибилизации после повторного нанесения на одно и то же место. Очевидно, что как всасывание соединения через неповрежденную кожу, так и местное раздражение незначительны.

Ингаляционная токсичность. В ингаляционных экспериментах крысы переносили воздух, насыщенный парами ДОФ, в течение 2 ч без летальных исходов. При увеличении времени воздействия все животные погибли в течение следующих 2 часов. В другом эксперименте воздух при температуре 50°C пропускали через раствор DOP, пары охлаждали и доставляли в ингаляционную камеру. В этой камере мышей подвергали воздействию пара три раза в неделю в течение 1 часа в течение 12 недель. Все животные выжили. Гистологические признаки диффузной хронической пневмонии у этих животных, умерщвленных через 12 недель, не могли быть подтверждены при тщательном осмотре 20 животных.

Эмбриотоксичность и тератогенность. Несколько фталатов являются эмбриотоксичными и тератогенными для куриных эмбрионов и беременных крыс в высоких дозах (одна десятая часть острой ЛД).50 или 10 мл/кг ДОФ внутрибрюшинно). Вредное воздействие на эмбрион увеличивается с растворимостью фталатов. ДЭП и ДОП могут попадать в эмбрион через плаценту самки крысы. В отличие от шести других фталатов, ДОФ и ди-н-октилфталат с линейными цепями не вызывали аномалий скелета у потомства крыс Sprague-Dawley.

Мутагенность. ДОФ превосходил по мутагенности диметоксиэтилфталат в доминантно-летальном тесте на мышах и проявлял отчетливый мутагенный эффект при XNUMX/XNUMX, XNUMX/XNUMX и XNUMX/XNUMX острой ЛД.50 было дано. Тератогенные эксперименты показали противоположный уровень побочных эффектов. Хотя тесты Эймса, указывающие на мутагенную активность in vitro, показали разные результаты, можно предположить, что с помощью этой процедуры тестирования доказана слабая мутагенная активность. Этот эффект мог зависеть, среди прочего, от степени расщепления эфира in vitro.

канцерогенность. Эксперименты с кормлением животных на крысах и мышах показали увеличение скорости гепатоцеллюлярных изменений у обоих полов. Человеческих данных недостаточно для оценки риска; однако Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицировало DOP как вероятный канцероген для человека.

Данные человека. После перорального приема 10 г ДОФ у одного добровольца появились легкие желудочные расстройства и диарея. Второй доброволец перенес прием 5 г без каких-либо симптомов. Некоторые авторы сообщают об отсутствии раздражения или о легком раздражении кожи после местного применения ДОФ у добровольцев. Второе нанесение на место предыдущего применения не показало признаков сенсибилизации.

Среднее время воздействия в течение 12 лет (от 4 месяцев до 35 лет) в рабочих помещениях с концентрацией DOP от 0.0006 до 0.001 ppm не вызывало ни нарушений здоровья, ни повышенного уровня хромосомных аберраций у подвергшегося воздействию персонала. Пластмассы, содержащие сложные эфиры фталевой кислоты, особенно ДОФ в качестве смягчителя, широко используются в медицинском оборудовании, например, в качестве контейнеров для крови для гемодиализа. Таким образом, проблема возможного прямого внутривенного поступления фталатов в организм человека была тщательно изучена. Запасы крови, хранящиеся в пластиковых контейнерах при 4 °C, показали концентрацию DOP от 5 до 20 мг/100 мл крови через 21 день. Это может привести к поглощению DOP 300 мг или 4.3 мг/кг после переливания крови всего тела у человека массой 70 кг. Теоретические соображения показывают возможное поглощение 150 мг DOP в течение 5 часов гемодиализа.

Таблицы фталатов

Таблица 1 - Химическая информация.

Таблица 2 - Опасности для здоровья.

Таблица 3 - Физические и химические опасности.

Таблица 4 - Физические и химические свойства.

 

Назад

Читать 3128 раз Последнее изменение Пятница, 12 августа 2011 г., 00:58

ОТКАЗ ОТ ОТВЕТСТВЕННОСТИ: МОТ не несет ответственности за контент, представленный на этом веб-портале, который представлен на каком-либо языке, кроме английского, который является языком, используемым для первоначального производства и рецензирования оригинального контента. Некоторые статистические данные не обновлялись с тех пор. выпуск 4-го издания Энциклопедии (1998 г.)».

Содержание: