Хемијска структура кетона карактерише присуство карбонилне групе (-Ц=О) која је везана за два атома угљеника. Кетони су представљени општом формулом Р-ЦО-Р', где су Р и Р' обично алкил или арил групе. Постоји значајна сличност између различитих кетона у методама које се користе за њихову производњу, као и њиховим својствима – биолошким и хемијским.
vi користите
Кетони се производе каталитичком дехидрогенацијом или оксидацијом секундарних алкохола. У петрохемијској индустрији се обично добијају хидратацијом олефина. Широко се користе као индустријски растварачи за боје, смоле, гуме, катран, лакове, воскове и масти. Они такође делују као интермедијери у хемијским синтезама и као растварачи у екстракцији уља за подмазивање. Кетони се користе као растварачи у производњи пластике, вештачке свиле, експлозива, козметике, парфема и фармацеутских производа.
Растварач ацетон користи се у индустрији боја, лакова, гуме, пластике, боја, експлозива и фотографској индустрији. Такође се користи у производњи уља за подмазивање и производњи вештачке свиле и синтетичке коже. У хемијској индустрији, ацетон је међупроизвод у производњи многих хемикалија, као што су кетен, анхидрид сирћетне киселине, метил метакрилат, изофорон, хлороформ, јодоформ и витамин Ц.
Главна употреба метил етил кетон (МЕК) је за наношење заштитних премаза и лепкова, што одражава његове одличне карактеристике као растварача. Такође се користи као растварач у производњи магнетних трака, депаратизацији уља за подмазивање и преради хране. Уобичајен је састојак лакова и лепкова и компонента многих смеша органских растварача.
Мезитил оксид, метил бутил кетон (МБК) и метил изобутил кетон (МИБК) се користе као растварачи у индустрији боја, лакова и лакова. 4-метил-3-пентен-2-он је компонента средстава за уклањање боја и лакова и растварач за лакове, мастила и емајле. Такође се користи као репелент за инсекте, растварач за нитроцелулозно-винил смоле и гуме, интермедијер у припреми метил изобутил кетона и средство за побољшање укуса. Метил бутил кетон је средњи растварач који испарава за нитроцелулозне акрилате и алкидне превлаке. Метил изобутил кетон је денатурант за алкохол за трљање и растварач за нитроцелулозу, лакове и заштитне премазе. Користи се у производњи метил амил алкохола, у екстракцији уранијума из фисионих продуката и у депаравању минералних уља.
Халогени кетони се користе у сузавцу. Хлороацетон, произведен хлорисањем ацетона, такође се користи као пестицид и у спојницама за фотографије у боји. Бромацетон, произведен третирањем воденог ацетона са бромом и натријум хлоратом на 30 до 40 °Ц, користи се у органској синтези. Алициклични кетони циклохексанона изофорон се користе као растварачи за разна једињења укључујући смоле и нитроцелулозу. Поред тога, циклохексанон је интермедијер у производњи адипинске киселине за најлон. Ароматични кетони ацетофенон бензохинон су растварачи и хемијски интермедијери. Ацетофенон је мирис у парфемима, сапунима и кремама, као и арома у храни, безалкохолним пићима и дувану. Бензохинон је акцелератор гуме, средство за штављење у индустрији коже и оксидационо средство у индустрији фотографије.
Хазардс
Кетони су запаљиве супстанце, а испарљивији чланови серије су способни да еволуирају испарења у довољној количини на нормалним собним температурама да формирају експлозивне смеше са ваздухом. Иако су у типичном индустријском излагању дисајни путеви главни пут апсорпције, одређени број кетона се лако апсорбује кроз нетакнуту кожу. Обично се кетони брзо излучују, углавном у издахнутом ваздуху. Њихов метаболизам углавном укључује оксидативну хидроксилацију, праћену редукцијом у секундарни алкохол. Кетони поседују наркотичка својства када се удишу у високим концентрацијама. У нижим концентрацијама могу изазвати мучнину и повраћање, а иритирају очи и респираторни систем. Сензорни прагови одговарају још нижим концентрацијама. Ова физиолошка својства имају тенденцију да се појачају у незасићеним кетонима иу вишим члановима серије.
Поред депресије централног нервног система (ЦНС), ефекти на периферни нервни систем, и сензорни и моторни, могу бити резултат прекомерне изложености кетонима. Такође су умерено иритантни за кожу, а најиритантнији је вероватно метил-n-амил кетон.
Ацетон је веома испарљив и може се удахнути у великим количинама када је присутан у високим концентрацијама. Може се апсорбовати у крв кроз плућа и распршити по целом телу. Мале количине се могу апсорбовати кроз кожу.
Типични симптоми након високог нивоа изложености ацетону укључују наркозу, благу иритацију коже и израженију иритацију слузокоже. Излагање високим концентрацијама изазива осећај немира, праћен прогресивним колапсом праћеним ступором и периодичним дисањем и, на крају, комом. Мучнина и повраћање се такође могу јавити, а понекад их прати крваво повраћање. У неким случајевима албумин и црвена и бела крвна зрнца у урину указују на могућност оштећења бубрега, ау другим се може претпоставити оштећење јетре због високог нивоа уробилина и раног јављања билирубина. Што је дуже излагање, то је нижа брзина дисања и пулс; ове промене су отприлике пропорционалне концентрацији ацетона. Ретки су случајеви хроничног тровања услед продуженог излагања ниским концентрацијама ацетона; међутим, у случајевима поновљеног излагања ниским концентрацијама, примећене су жалбе на главобољу, поспаност, вртоглавицу, иритацију грла и кашаљ.
1-бромо-2-пропанон (бромацетон) је токсичан и интензивно иритира кожу и слузокоже. Требало би да се чува у проветреном простору и где год је то могуће да се користи у затвореним системима. Контејнере треба држати затворене и јасно означене. Особље које је потенцијално изложено његовим парама треба да носи гасоотпорне хемијске заштитне наочаре и заштитну опрему за дисање. У неким земљама је класификован као опасан отпад, што захтева посебне захтеве за руковање.
2-хлороацетофенон је јак иритант очију, изазивајући сузење. Акутно излагање може довести до трајног оштећења рожњаче. Чини се да су ефекти ове хемикалије првенствено тако иритантни. При загревању се разлаже у отровним испарењима.
Циклохексанон. Високе дозе код експерименталних животиња изазвале су дегенеративне промене у јетри, бубрезима и срчаном мишићу; поновљена примена на кожи изазива катаракту; циклохексанон се такође показао ембриотоксичним за пилећа јаја; међутим, код људи изложених много нижим дозама, изгледа да су ефекти првенствено умерени иритантни.
1-хлоро-2-пропанон (хлороацетон) је течност чија пара је јак лакриматор и иритира кожу и дисајне путеве. Његови ефекти као иритант ока и лакриматор су тако велики да је коришћен као ратни гас. Концентрација од 0.018 мг/л је довољна за стварање сузења, а концентрација од 0.11 мг/л се обично неће одржавати дуже од 1 мин. При руковању и складиштењу треба поштовати исте мере предострожности као оне које се односе на хлор.
Диацетоне има иритирајућа својства за очи и горње дисајне путеве; у већим концентрацијама изазива узбуђење и поспаност. Продужена изложеност може довести до оштећења јетре и бубрега и промена у крви.
Хексафлуороацетон [ЦАС 684-16-2] је веома иритантан гас, посебно за очи. Излагање релативно високим концентрацијама изазива респираторно оштећење и коњунктивална крварења. Бројне експерименталне студије су показале штетне ефекте на мушки репродуктивни систем, укључујући оштећење сперматогенезе. Такође су примећене промене у јетри, бубрезима и лимфопоетском систему. Иритирајућа својства ове супстанце захтевају посебне мере опреза при руковању.
Исопхороне. Поред јаке иритације очију, носа и слузокоже, ова хемикалија може утицати на централни нервни систем и изазвати осећај гушења код изложене особе. Други знаци ефеката на ЦНС могу бити вртоглавица, умор и опијеност. Поновљено излагање код експерименталних животиња изазвало је токсичне ефекте на плућа и бубреге; једнократно излагање високим дозама може изазвати наркозу и парализу респираторног центра.
Меситил оксид је јак иритант како у контакту са течношћу тако иу парној фази и може изазвати некрозу рожњаче. Кратко излагање има наркотичне ефекте; продужено или поновљено излагање може оштетити јетру, бубреге и плућа. Лако се апсорбује кроз нетакнуту кожу.
Метил амил кетон је иритантан за кожу и ствара наркозу у високим концентрацијама, али не изгледа као неуротоксичан.
Метил бутил кетон (МБК). Случајеви периферне неуропатије приписани су излагању овом растварачу у фабрици пресвучене тканине где је метил-n-бутил кетон је замењен метил изобутил кетоном на машинама за штампање пре него што су откривени неуролошки случајеви. Овај кетон има два заједничка метаболита (5-хидрокси-2-хексанон и 2,5-хександион). n-хексан, који се такође сматра узрочником периферних неуропатија и о коме се говори на другим местима у овом Енциклопедија. Симптоми периферне неуропатије укључивали су мишићну слабост и абнормалне електромиографске налазе. Рани знаци интоксикације могу укључивати пецкање, утрнулост и слабост у стопалима.
2-метилциклохексанон. У контакту је јака иритација очију и коже; удисањем иритира горње дисајне путеве. Поновљено излагање може оштетити бубреге, јетру и плућа. Метилциклохексанон бурно реагује са азотном киселином.
Метил етил кетон (МЕК). Кратко излагање радника 500 ппм МЕК у ваздуху изазвало је мучнину и повраћање; иритација грла и главобоља су се осећали у нешто нижим концентрацијама. При високим концентрацијама било је извештаја о неуролошком захватању, са пријављеном неуропатијом симетричном и безболном са преовлађујућим сензорним лезијама; може укључивати горње или доње удове; у неким случајевима прсти су погођени након потапања голих руку у течност. Дерматитис је забележен и након потапања у течност и након излагања концентрованим испарењима.
Метил изобутил кетон (МИБК) дели иритирајуће ЦНС ефекте многих других кетона. При високим концентрацијама радници могу осетити вртоглавицу, развити главобољу и бити уморни.
Мере безбедности и здравља
Треба применити мере препоручене за запаљиве материје. Радне праксе и технике индустријске хигијене треба да минимизирају испаравање кетона у ваздуху у радној просторији како би се осигурало да границе излагања нису прекорачене.
Поред тога, колико је то могуће, кетони са неуротоксичним својствима (као што су метил етил кетон и метил-n-бутил кетон) треба заменити производима који смањују токсичност. Препоручују се пренаменски и периодични лекарски прегледи, са посебном пажњом на ЦНС и периферни нервни систем, респираторни систем, очи, бубреге и функцију јетре. Електродијагностички преглед са електромиографијом и брзином нервног провођења је прикладан посебно за раднике који су изложени метил-n-бутил кетон.
Кетонске табеле
Табела 1 - Хемијске информације.
Табела 2 - Опасности по здравље.
Табела 3 - Физичке и хемијске опасности.
Табела 4 - Физичка и хемијска својства.