環氧化合物是由環氧乙烷環（一個或多個）組成的化合物。 環氧乙烷環基本上是一個與兩個碳原子相連的氧原子。 它們會與氨基、羥基和羧基以及無機酸反應，生成相對穩定的化合物。
用途
環氧化合物在工業上廣泛用作溶劑、增塑劑、水泥、粘合劑和合成樹脂製造中的化學中間體。 它們通常用於各種行業，作為金屬和木材的保護塗層。 α-環氧化合物在 1,2 位具有環氧基團 (COC)，是反應性最強的環氧化合物，主要用於工業應用。 環氧樹脂在被固化劑轉化後，會產生高度通用的熱固性材料，可用於各種應用，包括表面塗層、電子產品（灌封化合物）、層壓以及將各種材料粘合在一起。
環氧丁烷 (1,2-環氧丁烷 和 2,3-環氧丁烷) 用於生產丁二醇及其衍生物，以及製造表面活性劑。 表氯醇 是一種化學中間體、殺蟲劑、熏蒸劑和油漆、清漆、指甲油和油漆的溶劑。 它還用於供水系統中的聚合物塗層材料和造紙工業中高濕強度樹脂的原料。 縮水甘油 2,3-環氧丙醇) 是天然油和乙烯基聚合物的穩定劑、勻染劑和乳化劑。
1,2,3,4-二環氧丁烷. 對大鼠進行的短期（4 小時）吸入研究導致眼睛流淚、角膜混濁、呼吸困難和肺充血。 對其他動物物種的實驗表明， 二環氧丁烷與許多其他環氧化合物一樣，會引起眼睛刺激、皮膚灼傷和水泡以及肺系統刺激。 在人類中，意外的“輕微”接觸會在接觸後 6 小時導致眼瞼腫脹、上呼吸道刺激和眼部疼痛刺激。
D,L- 的皮膚應用 觀- 1,2,3,4-二環氧丁烷的形式在小鼠體內產生了皮膚腫瘤，包括鱗狀細胞皮膚癌。 D-和L-異構體分別通過皮下和腹膜內註射在小鼠和大鼠中產生局部肉瘤。
幾種環氧化合物用於醫療保健和食品工業。 環氧乙烷 用於對手術器械和醫院設備、織物、紙製品、床單和美容儀器進行消毒。 它也是食品和紡織品的熏蒸劑、火箭推進劑和菸葉的生長促進劑。 環氧乙烷用作生產乙二醇、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚酯薄膜和纖維以及其他有機化合物的中間體。 癒創木酚 是局部麻醉劑、抗氧化劑、興奮祛痰劑，也是其他祛痰藥的化學中間體。 用作非酒精飲料和食品的調味劑。 環氧丙烷， 或者 1,2-環氧丙烷， 已被用作包裝食品和其他材料滅菌的熏蒸劑。 它是生產聚醚多元醇的高活性中間體，而聚醚多元醇又用於製造聚氨酯泡沫。 該化學品還用於生產丙二醇及其衍生物。
乙烯基環己烯 二氧化碳 用作其他雙環氧化物和衍生自環氧氯丙烷和雙酚 A 的樹脂的活性稀釋劑。已研究其用作製備含有游離環氧基團的聚乙二醇或聚合成三維樹脂的單體。
糠醛 用於尿液的篩選測試、石油的溶劑精煉和清漆的製造。 它是一種合成調味劑，硝化棉的溶劑，橡膠粘合劑的成分，以及製造砂輪和剎車片的潤濕劑。 糠醇 也是一種調味劑，以及染料和樹脂的液體推進劑和溶劑。 它用於耐腐蝕的密封劑和水泥，以及鑄造砂芯。 四氫呋喃 用於組織學、化學合成以及用於包裝、運輸和儲存食品的物品的製造。 它是脂肪油和未硫化橡膠的溶劑。 二環氧丁烷 已被用於防止食品變質，作為聚合物固化劑，以及用於交聯紡織纖維。
危害性
當今使用的環氧化合物有很多種。 下面分別討論具體常用的。 但是，該組具有某些共同的特徵危險。 通常，樹脂系統的毒性是其各種成分的單獨毒性之間複雜的相互作用。 這些化合物是已知的皮膚致敏劑，具有最高致敏潛力的是那些相對分子量較低的化合物。 低分子量通常也與增加的揮發性有關。 遲髮型和速髮型過敏性環氧樹脂皮炎和刺激性環氧樹脂皮炎均有報導。 皮炎通常首先發生在手指之間的手上，嚴重程度從紅斑到明顯的大皰性皮疹不等。 據報導，其他受環氧化合物暴露不利影響的目標器官包括中樞神經系統 (CNS)、肺、腎臟、生殖器官、血液和眼睛。 還有證據表明某些環氧化合物具有致突變性。 在一項研究中，測試的 39 種環氧化合物中有 51 種在 Ames/沙門氏菌 化驗。 其他環氧化物已顯示可誘導人淋巴細胞中的姐妹染色單體交換。 正在進行有關環氧化物暴露和癌症的動物研究。
應該注意的是，在最終化合物的生產中使用的某些固化劑、硬化劑和其他加工劑也具有相關的毒性。 尤其是 4,4-亞甲基二苯胺 (MDA)，它與肝毒性和眼睛視網膜損傷有關，並且已知是一種動物致癌物。 另一種是偏苯三酸酐（TMA）。 兩者都在本章的其他地方討論。
一種環氧化合物， 表氯醇，據報導會導致暴露工人的肺癌顯著增加。 該化學品被國際癌症研究機構 (IARC) 歸類為 2A 類化學品，可能對人類致癌。 據報導，一項針對殼牌化學公司在美國的兩個工廠接觸環氧氯丙烷的工人進行的長期流行病學研究表明，呼吸道癌導致的死亡人數顯著增加 (p < .05)。 與其他環氧化合物一樣，環氧氯丙烷會刺激暴露人員的眼睛、皮膚和呼吸道。 人類和動物證據表明，環氧氯丙烷在長時間皮膚接觸後可能會導致嚴重的皮膚損傷和全身中毒。 據報導，接觸濃度為 40 ppm 的環氧氯丙烷 1 小時會引起持續 48 小時的眼睛和喉嚨刺激，濃度為 20 ppm 時會導致眼睛和鼻道暫時灼傷。 據報導，環氧氯丙烷會導致動物不育，肝臟和腎臟也會受到損害。
皮下注射環氧氯丙烷在小鼠注射部位產生腫瘤，但通過皮膚塗漆試驗未在小鼠中產生腫瘤。 對大鼠的吸入研究表明，鼻癌在統計學上顯著增加。 環氧氯丙烷在微生物物種中引起突變（鹼基對取代）。 據報導，在暴露於環氧氯丙烷的工人的白細胞中發現的染色體畸變增加。 截至 1996 年，美國政府工業衛生學家會議 (ACGIH) 確定的 TLV 為 0.5 ppm，它被認為是 A3 致癌物（動物致癌物）。
1,2-環氧丁烷及其異構體（氧化丁烯）。 這些化合物比環氧丙烷更不易揮發且毒性更小。 記錄在案的對人類的主要不良反應是刺激眼睛、鼻道和皮膚。 然而，在動物身上，急性接觸非常高濃度的 1,2-環氧丁烷時，會出現呼吸問題、肺出血、腎病和鼻腔損傷。 在動物中未證實有一致的致畸作用。 IARC 已確定 1,2-環氧丁烷對實驗動物的致癌性證據有限。
时间 1,2-環氧丙烷 （環氧丙烷）與環氧乙烷（另一種常用於手術/醫院用品滅菌的環氧化合物）相比，環氧丙烷被認為對人體的毒性要小得多。 接觸這種化學物質與眼睛和皮膚的刺激作用、呼吸道刺激、中樞神經系統抑制、共濟失調、昏迷和昏迷有關（後一種影響迄今為止僅在動物身上得到顯著證實）。 此外，1,2-環氧丙烷已被證明在各種組織中充當直接烷化劑，因此增加了致癌可能性。 幾項動物研究也強烈暗示了該化合物的致癌性。 迄今已在人類身上得到明確證實的主要不良反應包括長時間接觸未揮發的化學物質時皮膚灼傷或起泡。 這已被證明即使在低濃度環氧丙烷的情況下也會發生。 還報告了歸因於該化學品的角膜灼傷。
乙烯基環己烯二氧化物. 將純化合物施用於兔子皮膚後產生的刺激類似於一度燒傷的水腫和發紅。 將二氧化乙烯基環己烯皮膚塗抹在小鼠身上會產生致癌作用（鱗狀細胞癌或肉瘤）； 大鼠腹膜內給藥引起類似的效果（腹膜腔肉瘤）。 該物質已被證明具有致突變性 鼠傷寒沙門氏菌 TA 100; 它還顯著增加了中國倉鼠細胞的突變。 應將其視為具有致癌潛力的物質，並應採取適當的工程和衛生控制措施。
在工業經驗中，乙烯基環己烯二氧化物已被證明具有皮膚刺激特性並引起皮炎：在一名穿上被該化合物污染的鞋子的工人中觀察到雙腳出現嚴重的水泡。 眼睛受傷也是一個明確的危險。 沒有關於慢性影響的研究。
2,3-環氧丙醇. 根據對小鼠和大鼠的實驗研究，縮水甘油被發現會引起眼睛和肺部刺激。 發現小鼠暴露 50 小時的 LC4 為 450 ppm，大鼠暴露 8 小時的 LC580 為 400 ppm。 然而，在 7 ppm 的縮水甘油濃度下，大鼠每天暴露 50 公頃，持續 XNUMX 天，沒有表現出全身毒性的跡象。 在最初幾次接觸後，注意到輕微的眼睛刺激和呼吸窘迫。
環氧乙烷 (ETO) 是一種高度危險和有毒的化學品。 它會發生放熱反應，當加熱或與鹼金屬氫氧化物或高活性催化表面接觸時可能會爆炸。 因此，在工業領域使用時，最好嚴格控制並限制在封閉或自動化過程中。 環氧乙烷的液態形式相對穩定。 濃度低至 3% 的蒸氣形式非常易燃，在存在熱或火焰時可能會爆炸。
關於該化合物可能對人類健康產生的影響，存在大量信息。 環氧乙烷是一種呼吸道、皮膚和眼睛刺激物。 在高濃度下，它還與中樞神經系統抑制有關。 一些暴露於高濃度化學物質的人描述了暴露後口中有一種奇怪的味道。 高急性暴露的延遲效應包括頭痛、噁心、嘔吐、呼吸急促、紫紺和肺水腫。 急性接觸後報告的其他症狀包括嗜睡、疲勞、虛弱和不協調。 環氧乙烷溶液可在暴露後 1 至 5 小時內在任何地方的暴露皮膚上造成特徵性灼傷。 這種燒傷通常從水泡發展為聚結水皰和脫屑。 皮膚傷口通常會自發消退，燒傷部位的色素沉著會增加。
慢性或低至中度長時間暴露於環氧乙烷與致突變活性有關。 眾所周知，它在生物系統中充當烷化劑，與遺傳物質和其他供電子位點（如血紅蛋白）結合，並引起突變和其他功能損傷。 ETO 與染色體損傷有關。 在一項針對暴露的人類受試者的研究中，受損 DNA 的自我修復能力受到低劑量但長時間暴露於 ETO 的不利影響。 一些研究將 ETO 暴露與暴露工人的絕對淋巴細胞計數增加聯繫起來； 然而，最近的研究並不支持這種關聯。
環氧乙烷的致癌潛力已在多種動物模型中得到證實。 IARC 已將環氧乙烷列為第 1 組已知人類致癌物。 大鼠和猴子長期吸入 ETO 與白血病、腹膜間皮瘤和某些腦瘤有關。 小鼠接觸研究已將吸入接觸與肺癌和淋巴瘤聯繫起來。 美國國家職業安全與健康研究所（NIOSH）和美國職業安全與健康管理局（OSHA）均得出結論，環氧乙烷是一種人類致癌物。 前者在 18,000 年的時間裡對 16 多名暴露於 ETO 的工人進行了大規模研究，並確定暴露的個體患血液癌和淋巴癌的機率高於預期。 隨後的研究發現，這些癌症發病率的增加與暴露的工人無關。 這些研究的主要問題之一，以及它們自相矛盾的一個可能原因，是無法準確量化暴露水平。 例如，許多關於 ETO 對人類致癌作用的可用研究都是使用暴露的醫院消毒器操作員完成的。 由於當時的技術和缺乏當地控制措施，在 1970 年代之前從事這些工作的個人最有可能接觸到更多的 ETO 氣體。 （在衛生保健環境中使用 ETO 的安全措施在 醫療保健設施和服務 本卷的章節。）
環氧乙烷還與動物和人類的不良生殖影響有關。 生殖細胞中的顯性致死突變導致暴露於 ETO 的雄性和雌性小鼠和大鼠的後代胚胎死亡率更高。 一些研究將接觸環氧乙烷與人類流產率增加聯繫起來。
已有動物和人類因接觸環氧乙烷而導致的不良神經和神經精神影響的報導。 在 357 到 48 天內暴露於 85 ppm ETO 的大鼠、兔子和猴子會出現感覺和運動功能受損，以及肌肉萎縮和後肢無力。 一項研究發現，接觸 ETO 的人類工人表現出振動感受損和深腱反射減退。 暴露於低水平但長期的環氧乙烷的人類神經精神功能受損的證據尚不確定。 一些研究和越來越多的軼事證據表明，ETO 與中樞神經系統功能障礙和認知障礙有關——例如，思維混亂、記憶問題和某些類型測試的反應時間變慢。
一項針對在醫院環境中暴露於環氧乙烷的個體的研究表明，這種暴露與白內障的發展之間存在關聯。
與接觸環氧乙烷相關的另一個危害是可能形成亞乙基氯醇（2-氯乙醇），這種物質可能在水分和氯離子存在的情況下形成。 乙烯氯醇是一種嚴重的全身毒物，接觸其蒸氣會導致人員死亡。
四氫呋喃 (THF) 暴露在空氣中會形成爆炸性過氧化物。 當該化合物與鋰鋁合金接觸時也可能發生爆炸。 其蒸氣和過氧化物對粘膜和皮膚有刺激作用，是一種強烈的麻醉劑。
雖然關於 THF 的工業經驗的可用數據有限，但有趣的是，使用該化合物進行動物實驗的研究人員在每次實驗後都抱怨嚴重的枕骨頭痛和遲鈍。 接受致死劑量四氫呋喃的動物迅速陷入昏迷狀態，伴有肌肉肌張力減退和角膜反射消失，隨後昏迷和死亡。 單次中毒劑量會導致頭暈、粘膜刺激，唾液和粘液大量流動、嘔吐、血壓顯著下降和肌肉鬆弛，隨後是長時間睡眠。 一般來說，動物從這些劑量中恢復過來並且沒有顯示出生物學變化的證據。 反復接觸後，產生的影響包括刺激粘膜，隨後可能會引起腎臟和肝臟的改變。 酒精飲料會增強毒性作用。
安全衛生措施
環氧化合物控制措施的主要目的應該是減少吸入和皮膚接觸的可能性。 在可行的情況下，應通過封閉操作和/或應用局部排氣通風來實施污染源控制。 如果此類工程控制不足以將空氣中的濃度降低到可接受的水平，則可能需要使用呼吸器來防止暴露工人的肺部刺激和過敏。 首選的呼吸器包括帶有有機蒸氣罐和高效微粒過濾器或供氣呼吸器的防毒面具。 應根據需要使用手套、圍裙、面罩、護目鏡和其他防護設備和衣物，防止所有身體表面接觸環氧化合物。 應盡快脫掉被污染的衣服，並用肥皂和水清洗受影響的皮膚區域。
安全淋浴器、洗眼器和滅火器應位於使用大量環氧化合物的區域。 應向相關員工提供洗手設施、肥皂和水。
與環氧化合物相關的潛在火災危險表明，在儲存或處理化合物的區域不允許使用火焰或其他點火源，例如吸煙。
必要時，受影響的工人應遠離緊急情況，如果眼睛或皮膚受到污染，則應用水沖洗。 被污染的衣服應及時脫掉。 如果暴露嚴重，建議住院觀察 72 小時以防重度肺水腫延遲發作。
當環氧乙烷等環氧化合物極易揮發時，應採取嚴格的安全措施以防止火災和爆炸。 這些保障措施應包括點火源的控制，包括靜電； 泡沫、二氧化碳或乾粉滅火器的可用性（如果在大火中使用水，軟管應配備霧化噴嘴）； 使用蒸汽或熱水加熱環氧乙烷或其混合物； 遠離熱源、強氧化劑、強酸、強鹼、無水氯化物或鐵、鋁或錫、氧化鐵、氧化鋁。
應有適當的應急程序和防護設備來處理環氧乙烷的溢出或洩漏。 如果發生洩漏，第一步是疏散除參與清理操作的人員以外的所有人員。 應移除或關閉該區域的所有火源，並使該區域通風良好。 少量溢出的液體可以用布或紙吸收並在安全的地方蒸發，例如化學通風櫥。 不應讓環氧乙烷進入下水道等密閉空間。 如果未遵循旨在確保不存在有毒或爆炸性濃度的適當操作程序，工人不得進入儲存環氧乙烷的密閉空間。 只要有可能，環氧乙烷都應在封閉系統中或在有足夠局部排氣通風的情況下儲存和使用。
所有具有致癌特性的物質，如環氧乙烷和乙烯基環己烯二氧化物，在生產和使用過程中都必須格外小心，以避免接觸工人的皮膚或被吸入。 通過設計工作場所和加工廠以防止產品洩漏（施加輕微負壓、密封工藝等），也促進了接觸的預防。 預防措施在本文的其他地方進行了更全面的討論 百科全書.
環氧化合物表
表格1 - 化學信息。
表格2 - 健康危害。
表格3- 物理和化學危害。
表格4 - 物理和化學特性。