鹵代脂肪烴是其中一個或多個氫原子被鹵素取代的有機化學品（即氟化、氯化、溴化或碘化）。 脂肪族化學物質不含苯環。
氯化脂肪烴是通過烴類的氯化，通過向不飽和化合物中加入氯或氯化氫，通過氯化氫或氯化石灰與醇、醛或酮之間的反應，特別是通過二硫化碳或某些其他物質的氯化而產生的方法。 在某些情況下，需要更多的步驟（例如，氯化並隨後消除氯化氫）以獲得所需的衍生物，並且通常會產生混合物，必須從中分離出所需的物質。 溴化脂肪烴以類似的方式製備，而對於碘化的，特別是氟化的烴，優選其他方法，例如電解生產碘仿。
物質的沸點一般隨著分子質量的增加而升高，然後通過鹵化進一步升高。 在鹵代脂肪族化合物中，只有不是非常高度氟化的化合物（即高達並包括十氟丁烷）、氯甲烷、二氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯和溴甲烷在常溫下是氣態的。 該組中的大多數其他化合物都是液體。 非常重度氯化的化合物，以及四溴甲烷和三碘甲烷，都是固體。 碳氫化合物的氣味通常因鹵化作用而強烈增強，並且該組中的幾個揮發性成員不僅具有難聞的氣味，而且具有明顯的甜味（例如，氯仿和乙烷和丙烷的重度鹵化衍生物）。
用途
不飽和鹵代脂肪烴和脂環烴在工業上用作溶劑、化學中間體、熏蒸劑和殺蟲劑。 它們存在於化學、油漆和清漆、紡織、橡膠、塑料、染料、製藥和乾洗行業。
飽和鹵化脂肪族和脂環族烴的工業用途很多，但它們最重要的是它們作為溶劑、化學中間體、滅火劑和金屬清潔劑的應用。 這些化合物存在於橡膠、塑料、金屬加工、油漆和清漆、醫療保健和紡織行業。 有些是土壤熏蒸劑和殺蟲劑的成分，有些是橡膠硫化劑。
1,2,3-三氯丙烷 和 1,1-二氯乙烷 是油漆和清漆去除劑中的溶劑和成分，而 甲基溴 是苯胺染料的溶劑。 甲基溴 也用於羊毛脫脂、食品滅菌以防害蟲以及從花中提取油。 氯甲烷 是丁基橡膠的溶劑和稀釋劑，是測溫、恆溫設備流體的組分，也是塑料的發泡劑。 1,1,1-三氯乙烷 主要用於冷型金屬清洗和切削油的冷卻劑和潤滑劑。 在精密機械中用作儀器的清洗劑，染料的溶劑，在紡織工業中用作去污液的組分； 在塑料中，1,1,1-三氯乙烷是塑料模具的清洗劑。 1,1-二氯乙烷是一種溶劑、清洗劑和脫脂劑，用於橡膠膠泥、殺蟲噴霧劑、滅火器和汽油，在紡織工業中也用於高真空橡膠、礦石浮選、塑料和織物鋪展。 1,1-二氯乙烷的熱裂解產生氯乙烯。 1,1,2,2-四氯乙烷 在橡膠、油漆和清漆、金屬和毛皮工業中作為不易燃溶劑具有多種功能。 它也是紡織品的防蛀劑，用於照相膠片、人造絲和珍珠的製造，以及估計煙草的含水量。
二氯乙烷 作為溶劑和化學中間體的用途有限。 它存在於油漆、清漆和表面處理劑中，並被用作汽油添加劑以降低鉛含量。 二氯甲烷 or 二氯甲烷 主要用作工業和脫漆配方以及某些氣霧劑（包括殺蟲劑和化妝品）中的溶劑。 它在製藥、塑料和食品工業中用作加工溶劑。 二氯甲烷還用作粘合劑和實驗室分析中的溶劑。 的主要用途 1,2-二溴乙烷 用於與汽油混合的鉛基抗爆劑的配方。 它還用於其他產品的合成和作為折射率流體的組分。
氯仿也是化學中間體、乾洗劑和橡膠溶劑。 六氯乙烷 是鋁和鎂金屬的脫氣劑。 用於去除熔融金屬中的雜質，抑制甲烷的爆炸性和高氯酸銨的燃燒。 它用於菸火、炸藥和軍事。
溴仿 是一種溶劑、阻燃劑和浮選劑。 用於礦物分離、橡膠硫化和化學合成。 四氯化碳 以前用作脫脂溶劑和乾洗、織物去漬和滅火液，但其毒性已導致其在消費品和熏蒸劑中停止使用。 由於它的很大一部分用途是用於製造含氯氟烴，而後者又從絕大多數商業用途中消除，因此四氯化碳的使用將進一步減少。 它現在用於半導體製造、電纜、金屬回收和用作催化劑、濕式火花塞的共沸乾燥劑、肥皂香料和從花中提取油。
雖然在大部分地區被四氯乙烯所取代， 三氯乙烯 用作脫脂劑、溶劑和油漆稀釋劑。 它用作去除紡織品中的疏縫線的試劑、牙科服務的麻醉劑和染色聚酯的溶脹劑。 三氯乙烯還用於金屬加工的蒸汽脫脂。 它已被用於打字機修正液和咖啡因的提取溶劑。 三氯乙烯， 3-氯-2-甲基-1-丙烯 和 烯丙基溴 存在於熏蒸劑和殺蟲劑中。 2-氯-1,3-丁二烯 用作製造人造橡膠的化學中間體。 六氯-1,3-丁二烯 用作溶劑，潤滑劑和橡膠生產的中間體，熏蒸用的殺蟲劑。
氯乙烯 主要用於塑料工業和聚氯乙烯（PVC）的合成。 然而，它以前被廣泛用作製冷劑、萃取溶劑和氣溶膠推進劑。 它是乙烯基石棉地磚的成分。 其他不飽和碳氫化合物主要用作溶劑、阻燃劑、熱交換液，並在各行各業中用作清潔劑。 四氯乙烯 用於化學合成和紡織品整理、上漿和退漿。 它還用於乾洗和變壓器的絕緣液和冷卻氣體。 順-1,2-二氯乙烯 是香水、染料、漆、熱塑性塑料和橡膠的溶劑。 溴乙烯 是地毯背襯材料、睡衣和家居用品的阻燃劑。 烯丙基氯 用於清漆和塑料的熱固性樹脂，並用作化學中間體。 1,1-二氯乙烯 用於食品包裝，以及 1,2-二氯乙烯 是一種低溫萃取劑，用於熱敏性物質，如咖啡中的香料油和咖啡因。
危害性
鹵代脂肪烴的生產和使用涉及嚴重的潛在健康問題。 它們具有許多局部和全身毒性作用； 最嚴重的包括致癌性和致突變性、對神經系統的影響以及重要器官特別是肝臟的損傷。 儘管該基團的化學成分相對簡單，但毒性作用差異很大，而且結構和作用之間的關係不是自動的。
癌症. 對於幾種鹵代脂肪烴（例如氯仿和四氯化碳），很久以前就觀察到了致癌性的實驗證據。 國際癌症研究機構 (IARC) 的致癌性分類見附錄 毒理學 本百科全書的章節。 一些鹵代脂肪烴還表現出誘變和致畸特性。
抑制中樞神經系統 (CNS) 是許多鹵代脂肪烴中最突出的急性作用。 醉酒（醉酒）和興奮轉變為麻醉是典型的反應，因此，該組中的許多化學品已被用作麻醉劑，甚至被濫用為娛樂性藥物。 麻醉作用各不相同：一種化合物可能具有非常明顯的麻醉作用，而另一種化合物僅具有微弱的麻醉作用。 在嚴重的急性接觸中，總是有因呼吸衰竭或心臟驟停而死亡的危險，因為鹵代脂肪烴使心臟更容易受到兒茶酚胺的影響。
神經效應 某些化合物（例如氯甲烷和溴甲烷）以及該組中的其他溴化或碘化化合物的危害要嚴重得多，尤其是在反复或長期接觸時。 這些中樞神經系統影響不能簡單地描述為神經系統抑制，因為症狀可能非常嚴重，包括頭痛、噁心、共濟失調、震顫、言語困難、視覺障礙、抽搐、麻痺、譫妄、躁狂或冷漠。 影響可能會持續很長時間，恢復非常緩慢，或者可能會造成永久性神經損傷。 與不同化學品相關的影響可以有多種名稱，例如“氯甲烷腦病”和“氯丁二烯腦脊髓炎”。 周圍神經也可能受到影響，例如四氯乙烷和二氯乙炔多發性神經炎。
系統性. 對肝臟、腎臟和其他器官的有害影響幾乎是所有鹵代脂肪烴的共同點，儘管損害的程度因組中的一個成員而異。 由於受傷的跡像不會立即出現，因此這些影響有時被稱為延遲影響。 急性中毒的過程通常被描述為雙相：第一階段是中毒早期可逆效應的跡象（麻醉），其他全身性損傷的跡象直到第二階段才變得明顯。 其他影響，例如癌症，可能有極長的潛伏期。 然而，並非總能明確區分慢性或反復接觸的毒性作用與急性中毒的延遲作用。 特定鹵代脂肪烴的即時效應和延遲效應的強度之間沒有簡單的關係。 可以在該組中找到具有相當強的麻醉效力和弱的延遲作用的物質，以及非常危險的物質，因為它們可能會造成不可逆轉的器官損傷而不會表現出非常強的即時作用。 幾乎從不涉及單個器官或系統； 特別是很少單獨對肝臟或腎臟造成傷害，即使是過去通常被認為具有肝毒性（例如四氯化碳）或腎毒性（例如甲基溴）的化合物也是如此。
局部刺激性 這些物質在某些不飽和成員的情況下尤為明顯； 然而，即使在非常相似的化合物之間也存在驚人的差異（例如，八氟異丁烯比同分異構的八氟-2-丁烯更具刺激性）。 肺部刺激可能是急性吸入接觸屬於該組的某些化合物（例如烯丙基氯）的主要危險，其中一些是催淚劑（例如四溴化碳）。 在某些情況下，高濃度的蒸氣或液體飛濺可能對眼睛造成危險； 然而，最常用的部件造成的損傷會自發恢復，只有長時間暴露角膜才會導致持續性損傷。 其中一些物質，例如 1,2-二溴乙烷和 1,3-二氯丙烷，肯定會刺激和傷害皮膚，即使短暫接觸也會導致皮膚變紅、起泡和壞死。
作為良好的溶劑，所有這些化學物質都會通過脫脂並使皮膚乾燥、脆弱、開裂和乾裂來損害皮膚，尤其是在反復接觸時。
特定化合物的危害
四氯化碳 是一種極其危險的化學品，曾導致工人因急性接觸它而中毒而死亡。 它被 IARC 列為 2B 類可能的人類致癌物，英國健康與安全執行局等許多權威機構要求逐步停止在工業中使用它。 由於大部分四氯化碳用於生產氯氟烴，這些化學品的實際消除進一步極大地限制了該溶劑的商業用途。
大多數四氯化碳中毒是由吸入蒸氣引起的； 然而，該物質也很容易從胃腸道吸收。 作為一種良好的脂肪溶劑，四氯化碳會在接觸時去除皮膚上的脂肪，這可能導致繼發性化膿性皮炎的發展。 由於它是通過皮膚吸收的，因此應注意避免長時間和反復接觸皮膚。 與眼睛接觸可能會引起短暫的刺激，但不會導致嚴重傷害。
四氯化碳具有麻醉特性，暴露於高濃度蒸氣會導致意識迅速喪失。 暴露於低於麻醉濃度的四氯化碳蒸氣的個體經常表現出其他神經系統影響，例如頭暈、眩暈、頭痛、抑鬱、精神錯亂和不協調。 較高濃度時可引起心律失常和心室顫動。 在令人驚訝的低蒸氣濃度下，某些人會出現胃腸道不適，例如噁心、嘔吐、腹痛和腹瀉。
在評估使用該化合物的個人所引起的潛在危害時，必須首先考慮四氯化碳對肝臟和腎臟的影響。 應該注意的是，飲酒會增加這種物質的有害作用。 無尿或少尿是最初的反應，幾天后會出現利尿。 利尿期間獲得的尿液比重較低，通常含有蛋白質、白蛋白、色素管型和紅細胞。 菊糖、地屈司特和 p-氨基馬尿酸減少，表明流經腎臟的血流量減少以及腎小球和腎小管損傷。 腎功能逐漸恢復正常，在接觸後100～200天內，腎功能處於正常低值範圍。 腎臟的組織病理學檢查顯示腎小管上皮有不同程度的損傷。
氯仿。 氯仿也是一種危險的揮發性氯化烴。 吸入、食入和皮膚接觸可能有害，可引起昏迷、呼吸麻痺、心臟驟停或因肝腎損傷而延遲死亡。 它可能被嗅探器濫用。 液體氯仿可能導致皮膚脫脂和化學灼傷。 對小鼠和大鼠有致畸和致癌作用。 強氧化劑與氯仿作用也可生成光氣。
氯仿是一種無處不在的化學品，用於許多商業產品中，並通過有機化合物的氯化自發形成，例如在氯化飲用水中。 空氣中的氯仿可能至少部分來自三氯乙烯的光化學降解。 在陽光下緩慢分解為光氣、氯氣和氯化氫。
根據實驗證據，氯仿被 IARC 歸類為 2B 組可能的人類致癌物。 口服LD50 對於狗和大鼠約為 1 g/kg； 14 日齡大鼠的易感性是成年大鼠的兩倍。 小鼠比大鼠更易感。 肝損傷是死亡原因。 在暴露於 6 ppm 空氣中 7 個月（5 小時/天，25 天/週）的大鼠、豚鼠和狗中觀察到肝臟和腎臟的組織病理學變化。 據報導，脂肪浸潤、顆粒狀小葉中心變性伴肝臟壞死區域、血清酶活性變化，以及腎小管上皮腫脹、蛋白尿、糖尿和酚磺酞排泄減少。 氯仿似乎在各種測試系統中引起染色體異常的可能性很小，因此認為其致癌性來自非遺傳毒性機制。 氯仿還會在試驗動物中引起各種胎兒畸形，尚未確定無影響水平。
急性接觸空氣中氯仿蒸氣的人，根據接觸濃度和時間的長短，可能會出現不同的症狀：頭痛、嗜睡、醉酒感、乏力、頭暈、噁心、興奮、意識不清、呼吸抑制、昏迷和昏迷死亡。 死亡可能因呼吸麻痺或心臟驟停而發生。 氯仿使心肌對兒茶酚胺敏感。 吸入空氣中濃度為 10,000 至 15,000 ppm 的氯仿會導致麻醉，而 15,000 至 18,000 ppm 可能是致命的。 血液中的麻醉濃度為 30 至 50 mg/100 ml； 50 至 70 毫克/100 毫升血液的水平是致命的。 從重度暴露中短暫恢復後，肝功能衰竭和腎臟損傷可能導致死亡。 已經描述了對心肌的影響。 吸入非常高的濃度可能會導致心臟活動突然停止（休克死亡）。
長期暴露在低濃度空氣中的工人和對氯仿產生依賴的人可能會出現類似於慢性酒精中毒的神經和胃腸道症狀。 各種形式的肝臟疾病（肝腫大、中毒性肝炎和脂肪肝變性）的病例都有報導。
2-氯丙烷 是一種強效麻醉劑； 然而，它並沒有被廣泛使用，因為在人類中有嘔吐和心律失常的報導，並且在動物實驗中發現了對肝臟和腎臟的傷害。 濺到皮膚上或濺入眼睛會導致嚴重但短暫的影響。 這是一種嚴重的火災隱患。
二氯甲烷 (二氯甲烷) 具有高度揮發性，在通風不良的區域可能會形成高大氣濃度，導致接觸的工人失去知覺。 然而，該物質在濃度超過 300 ppm 時確實具有甜味，因此可以在低於具有急性影響的水平下檢測到它。 它已被 IARC 列為可能的人類致癌物。 關於人類的數據不足，但可用的動物數據被認為是足夠的。
曾有工人進入存在高濃度二氯甲烷的密閉空間時發生致命中毒的案例。 在一個致命的案例中，一種油性樹脂是通過一個過程提取的，其中大部分操作都是在一個封閉的系統中進行的； 然而，這名工人被從室內供應罐的通風口和滲濾器中逸出的蒸汽所陶醉。 結果發現，系統中二氯甲烷的實際損失量為每週 3,750 升。
二氯甲烷的主要急性毒性作用是對中樞神經系統產生麻醉作用，或者在高濃度下產生麻醉作用； 後一種影響被描述為從嚴重疲勞到頭暈目眩、昏昏欲睡甚至失去知覺。 這些嚴重影響和不太嚴重的影響之間的安全範圍很小。 麻醉作用會導致食慾不振、頭痛、頭暈、易怒、昏迷、四肢麻木和刺痛。 長時間暴露於較低濃度的麻醉藥可能會在數小時的潛伏期後導致呼吸急促、乾咳、乾咳並伴有劇烈疼痛，並可能出現肺水腫。 一些權威人士還報告了紅細胞和血紅蛋白水平降低以及腦血管充血和心臟擴張等形式的血液學紊亂。
然而，輕度中毒似乎不會產生任何永久性殘疾，二氯甲烷對肝臟的潛在毒性遠低於其他鹵代烴（特別是四氯化碳），儘管動物實驗的結果與此不一致尊重。 然而，有人指出，二氯甲烷很少以純淨狀態使用，而是經常與其他確實對肝臟產生毒性作用的化合物混合使用。 自 1972 年以來，已經表明暴露於二氯甲烷的人碳氧血紅蛋白水平升高（例如暴露於 10 ppm 二氯甲烷兩小時後每小時升高 1,000%，3.9 小時後升高 17%），因為二氯甲烷在體內轉化為碳一氧化碳。 那時暴露於濃度不超過 500 ppm 的時間加權平均值 (TWA) 的二氯甲烷可能導致碳氧血紅蛋白水平超過一氧化碳允許的水平（7.9% COHb 是對應於 50 ppm CO 暴露的飽和水平）； 100 ppm 的二氯甲烷會在肺泡空氣中產生與 50 ppm CO 相同的 COHb 水平或 CO 濃度。
直接接觸可能會刺激皮膚和眼睛，但過度接觸導致的主要工業健康問題是由二氯甲烷中毒引起的醉酒和不協調症狀以及這些症狀可能導致的不安全行為和隨之而來的事故。
二氯甲烷通過胎盤吸收，在母親接觸後可在胚胎組織中發現； 它也通過牛奶排泄。 迄今為止，關於生殖毒性的數據不足。
二氯乙烷 是易燃的並且有危險的火災隱患。 它被 IARC 歸類為 2B 類——一種可能的人類致癌物。 二氯乙烷可通過呼吸道、皮膚和胃腸道吸收。 它被代謝成 2-氯乙醇和一氯乙酸，兩者的毒性均高於原始化合物。 它在人類中的氣味閾值在受控實驗室條件下確定為 2 至 6 ppm。 然而，適應似乎發生得相對較早，1 或 2 分鐘後，幾乎檢測不到 50 ppm 的氣味。 二氯乙烷對人體有輕微毒性。 100 到 24 毫升足以在 48 到 4,000 小時內導致死亡。 吸入 XNUMX ppm 會導致嚴重疾病。 在高濃度下，它會立即刺激眼睛、鼻子、喉嚨和皮膚。
該化學品的主要用途是製造氯乙烯，這主要是一個封閉的過程。 然而，過程中的洩漏可能而且確實會發生，從而對暴露在外的工人造成危害。 然而，最有可能接觸的機會發生在將裝有二氯乙烯的容器倒入敞開的大桶中，隨後用於熏蒸穀物的過程中。 製造損失、油漆應用、溶劑提取和廢物處理操作也會導致接觸。 二氯乙烷在空氣中迅速發生光氧化，不會在環境中積累。 未知在任何食物鏈中生物濃縮或在人體組織中積累。
將氯乙烷歸類為 2B 組致癌物是基於在小鼠和大鼠的兩種性別中發現的腫瘤產生顯著增加。 許多腫瘤，如血管肉瘤，是不常見的腫瘤類型，即使在對照動物中也很少遇到。 接受治療的動物的“腫瘤發生時間”少於對照組。 由於它已導致兩種動物的各種器官發生進行性惡性疾病，因此必須考慮二氯乙烷對人類的潛在致癌性。
六氯丁二烯 (HCBD). 對職業誘發障礙的觀察很少。 農業工人熏蒸葡萄園並同時暴露於 0.8 至 30 毫克/立方米3 六氯丁二烯和 0.12 至 6.7 毫克/立方米3 大氣中的聚氯丁烷表現出低血壓、心髒病、慢性支氣管炎、慢性肝病和神經功能障礙。 在其他接觸六氯丁二烯的工人中觀察到可能由六氯丁二烯引起的皮膚病。
六氯乙烷 具有麻醉作用； 然而，由於它是固體並且在正常條件下具有相當低的蒸氣壓，因此吸入中樞神經系統抑制的危險很低。 對皮膚和粘膜有刺激作用。 觀察到灰塵會引起刺激，據報導操作員接觸熱六氯乙烷的煙霧會導致眼瞼痙攣、畏光、流淚和結膜發紅，但不會造成角膜損傷或永久性損傷。 六氯乙烷可能會引起肝臟和其他器官的營養不良性變化，這在動物身上已經得到證明。
IARC 已將六氯丁二烯歸為第 3 組，不可歸類為致癌性。
氯甲烷 是一種無味氣體，因此不會發出警告。 因此，有可能發生相當大的接觸，而相關人員卻沒有意識到。 即使是輕微接觸，也存在個體易感性的風險。 在動物中，它在不同物種中顯示出明顯不同的影響，在具有更高度發達的中樞神經系統的動物中具有更大的易感性，並且有人認為人類受試者可能表現出更大程度的個體易感性。 與輕度慢性接觸有關的危險是“醉酒”、頭暈和輕微中毒後恢復緩慢的可能性可能導致無法識別原因，並且洩漏可能會在未被懷疑的情況下發生。 這可能導致進一步長時間暴露和事故。 記錄在案的大多數死亡病例是由家用冰箱洩漏或製冷設備缺陷引起的。 這也是一種危險的火災和爆炸危險。
嚴重中毒的特點是在出現頭痛、疲勞、噁心、嘔吐和腹痛等症狀之前有數小時的潛伏期。 頭暈和嗜睡可能已經存在了一段時間，然後突然發生的事故導致更嚴重的發作。 輕微接觸導致慢性中毒的報導較少，可能是因為症狀可能會隨著接觸停止而迅速消失。 輕度病例的主訴包括頭暈、行走困難、頭痛、噁心和嘔吐。 最常見的客觀症狀是步態蹣跚、眼球震顫、言語障礙、動脈低血壓以及腦電活動減少和紊亂。 輕度長期中毒易造成心肌和中樞神經系統永久性損傷，伴有性格改變、抑鬱、易怒，偶有視幻聽。 腦脊液中蛋白含量增加，伴有可能的錐體外系和錐體病變，可能提示腦膜腦炎的診斷。 在死亡病例中，屍檢顯示肺、肝和腎充血。
四氯乙烷 是一種強力麻醉劑，對中樞神經系統和肝臟有毒害作用。 四氯乙烷從體內緩慢消除可能是其毒性的一個原因。 吸入蒸氣通常是四氯乙烷吸收的主要來源，儘管有證據表明可能在一定程度上通過皮膚吸收。 據推測，某些神經系統效應（例如震顫）主要是由皮膚吸收引起的。 它也是一種皮膚刺激物，可能會導致皮炎。
大多數四氯乙烷的職業接觸是由於將其用作溶劑造成的。 1915 年至 1920 年間，當它被用於製備飛機織物和製造人造珍珠時，發生了多起致命案件。 在安全護目鏡的製造、人造革工業、橡膠工業和非特定的軍工行業中，還報告了四氯乙烷中毒的其他致命案例。 在人造絲製造、羊毛脫脂、青黴素製備和珠寶製造中均發生過非致命病例。
四氯乙烷是一種強力麻醉劑，在這方面對動物的效力是氯仿的兩到三倍。 人類的致命病例是由攝入四氯乙烷引起的，死亡發生在 12 小時內。 還報告了涉及意識喪失但沒有嚴重後遺症的非致命病例。 與四氯化碳相比，四氯乙烷的麻醉作用要嚴重得多，但腎毒性作用不明顯。 四氯乙烷慢性中毒有兩種形式： 中樞神經系統影響，如震顫、眩暈和頭痛； 胃腸道和肝臟症狀，包括噁心、嘔吐、胃痛、黃疸和肝臟腫大。
1,1,1-三氯乙烷 通過肺和胃腸道迅速吸收。 它可以通過皮膚吸收，但這很少具有全身重要性，除非它被限制在不透水屏障下的皮膚表面。 過度暴露的第一個臨床表現是中樞神經系統功能性抑制，開始時出現頭暈、不協調和 Romberg 試驗受損（受試者單腳保持平衡，雙眼閉上，雙臂放在身體兩側），然後發展為麻醉和呼吸中樞停止。 CNS 抑制與麻醉劑的暴露程度和典型性成正比，因此隨著心律失常的發展，心臟的腎上腺素致敏危險。 嚴重過度暴露後產生了短暫的肝腎損傷，屍檢時發現肺損傷。 將幾滴直接濺到角膜上會導致輕度結膜炎，幾天后會自發消退。 由於溶劑的脫脂作用，長時間或反復接觸皮膚會導致短暫的紅斑和輕微刺激。
吸收 1,1,1-三氯乙烷後，一小部分代謝為二氧化碳，而其餘部分則以 2,2,2-三氯乙醇的葡糖苷酸形式出現在尿液中。
急性暴露。 暴露於 900 至 1,000 ppm 的人類經歷了短暫的、輕微的眼睛刺激和迅速但輕微的協調障礙。 這種程度的暴露也可能引起頭痛和疲倦。 在暴露於 300 至 500 ppm 濃度範圍內的“易感”個體中偶爾會觀察到平衡紊亂。 暴露期間對輕度中毒最敏感的臨床試驗之一是無法進行正常的改良 Romberg 試驗。 超過 1,700 ppm 時，會觀察到明顯的平衡擾動。
文獻中報導的少數死亡事件中的大多數發生在個體暴露於麻醉劑濃度的溶劑中並且由於呼吸中樞抑製或腎上腺素對心臟致敏引起的心律失常而死亡。
根據 IARC 的致癌性，1,1,1-三氯乙烷未分類（第 3 組）。
1,1,2-三氯乙烷 異構體用作化學中間體和溶劑。 對該化合物的主要藥理反應是抑制中樞神經系統。 它的毒性似乎低於 1,1,2- 形式。 儘管 IARC 認為它是不可分類的致癌物（第 3 組），但一些政府機構將其視為可能的人類致癌物（例如，美國國家職業安全與健康研究所 (NIOSH)）。
三氯乙烯. 雖然在一般使用條件下，三氯乙烯不易燃、不易爆，但在高溫下可能會分解成鹽酸、光氣（在大氣氧氣存在下）和其他化合物。 這種條件（溫度高於 300 °C）存在於熱金屬、電弧焊和明火中。 二氯乙炔是一種易爆、易燃、有毒的化合物，在強鹼（如氫氧化鈉）存在下可能生成。
三氯乙烯主要具有麻醉作用。 暴露於高濃度蒸氣（高於約 1,500 mg/m3) 可能會出現興奮或欣快階段，隨後出現頭暈、意識模糊、嗜睡、噁心、嘔吐，並可能失去知覺。 意外攝入三氯乙烯會先於喉嚨和食道出現燒灼感，然後才會出現這些症狀。 在吸入中毒中，大多數症狀隨著呼吸未受污染的空氣和溶劑及其代謝物的排出而消失。 然而，因職業事故而死亡的事件時有發生。 失去知覺的患者長時間接觸液體三氯乙烯可能導致皮膚起泡。 中毒的另一種並發症可能是化學性肺炎和肝腎損傷。 三氯乙烯濺入眼睛會產生刺激（灼痛、流淚等症狀）。
反復接觸液態三氯乙烯後，可能會出現嚴重的皮炎（皮膚乾燥、發紅、粗糙和開裂），繼而繼發感染和致敏。
三氯乙烯被 IARC 列為 2A 類可能的人類致癌物。 此外，中樞神經系統是慢性中毒的主要靶器官。 要區分兩種類型的影響：(a) 三氯乙烯及其代謝物三氯乙醇仍然存在於體內時的麻醉作用，以及 (b) 反復過度接觸的長期後遺症。 後者可能會在結束接觸三氯乙烯後持續數週甚至數月。 主要症狀是疲倦、頭暈、易怒、頭痛、消化系統紊亂、酒精不耐受（少量飲酒後醉酒、血管擴張引起的皮膚斑點——“脫脂劑潮紅”）、精神錯亂。 這些症狀可能伴有分散的輕微神經體徵（主要是大腦和自主神經系統，很少是周圍神經）以及心理惡化。 很少觀察到心律失常和輕微的肝臟受累。 吸入三氯乙烯的欣快效應可能導致渴望、習慣和嗅探。
烯丙基化合物
烯丙基化合物是相應丙基化合物的不飽和類似物，用通式CH表示2:CHCH2X，其中X在本文中通常是鹵素、羥基或有機酸基團。 與密切相關的乙烯基化合物的情況一樣，與雙鍵相關的反應特性已證明可用於化學合成和聚合。
在工業衛生中具有重要意義的某些生理效應也與烯丙基化合物中雙鍵的存在有關。 已經觀察到，不飽和脂肪族酯表現出刺激性和催淚性，而相應的飽和酯不存在（至少在相同程度上）； 和急性 LD50 通過各種途徑，不飽和酯的轉化率往往低於飽和化合物。 在乙酸烯丙酯和乙酸丙酯之間發現了這些方面的顯著差異。 然而，這些刺激特性並不僅限於烯丙基酯； 它們存在於不同類別的烯丙基化合物中。
烯丙基氯（氯丁二烯） 具有易燃和有毒的特性。 它只有微弱的麻醉性，但在其他方面卻具有劇毒。 它對眼睛和上呼吸道有很大的刺激性。 急性和慢性接觸都會引起肺、肝和腎損傷。 慢性暴露也與收縮壓和腦血管張力的降低有關。 與皮膚接觸會引起輕度刺激，但通過皮膚吸收會在接觸區域引起深層疼痛。 全身性損傷可能與皮膚吸收有關。
動物研究在致癌性、致突變性和生殖毒性方面給出了相互矛盾的結果。 IARC 已將烯丙基氯歸入第 3 組分類——不可分類。
乙烯基和亞乙烯基氯化化合物
乙烯基是化學中間體，主要用作塑料製造中的單體。 它們中的許多可以通過向乙炔中加入適當的化合物來製備。 乙烯基單體的例子包括溴乙烯、氯乙烯、氟乙烯、乙酸乙烯酯、乙烯基醚和乙烯基酯。 聚合物是通過聚合反應形成的高分子量產物，其可以定義為一種過程，涉及將相似的單體結合以產生另一種含有相同元素的相同比例的化合物，但具有更高的分子量和不同的物理特性。
氯乙烯。 氯乙烯 (VC) 易燃，與空氣的體積比例在 4% 到 22% 之間時會形成爆炸性混合物。 燃燒時分解成氣態鹽酸、一氧化碳和二氧化碳。 它很容易通過呼吸系統被人體吸收，從那裡進入血液循環，並從血液循環到達各個器官和組織。 它還通過消化系統作為食物和飲料的污染物以及通過皮膚被吸收； 然而，這兩種進入途徑對於職業中毒來說可以忽略不計。
吸收的VC根據積累的量以各種方式轉化和排泄。 如果它以高濃度存在，高達 90% 的它可能會原封不動地通過呼氣消除，同時伴有少量 CO2; 其餘的進行生物轉化並隨尿液排出體外。 如果以低濃度存在，呼出的未變化單體量極少，比例減少為CO2 約佔 12%。 其餘部分進行進一步轉化。 代謝過程的主要中心是肝臟，其中單體經歷許多氧化過程，部分由乙醇脫氫酶催化，部分由過氧化氫酶催化。 主要的代謝途徑是微粒體途徑，其中 VC 被氧化成氯乙烯氧化物，這是一種不穩定的環氧化物，可自發轉化為氯乙醛。
無論遵循哪種代謝途徑，最終產物始終是氯乙醛，它連續與穀胱甘肽或半胱氨酸結合，或者被氧化成一氯乙酸，部分進入尿液，部分與穀胱甘肽和半胱氨酸結合。 尿中的主要代謝物是：羥乙基半胱氨酸、羧乙基半胱氨酸（原樣或 N-乙酰化），以及痕量的一氯乙酸和硫代二甘醇酸。 一小部分代謝物隨膽汁排入腸道。
急性中毒. 在人類中，長時間接觸 VC 會導致可能具有急性或慢性病程的中毒狀態。 由於氣味閾值是 100 至 2,000 ppm，因此大氣濃度約 5,000 ppm 是不可察覺的。 如果存在如此高的單體濃度，它們會被感知為一種甜味，而不是難聞的氣味。 暴露於高濃度會導致興高采烈，隨後出現虛弱、腿部沉重感和嗜睡。 濃度為 8,000 至 10,000 ppm 時會出現眩暈，濃度為 16,000 ppm 時會出現聽力和視力受損，濃度為 70,000 ppm 時會出現意識喪失和昏迷，濃度超過 120,000 ppm 時可能對人類致命。
致癌作用。 氯乙烯被 IARC 列為第 1 組已知人類致癌物，並且被世界各地的許多權威機構列為已知人類致癌物。 在肝臟中，它可能會誘發一種極為罕見的惡性腫瘤，稱為血管肉瘤或血管母細胞瘤或惡性血管內皮瘤或血管瘤性間充質瘤。 平均潛伏期約為 20 年。 它無症狀發展，僅在晚期才變得明顯，伴有肝腫大、疼痛和一般健康狀況下降的症狀，並可能伴有肝纖維化、門脈高壓、食管靜脈曲張、腹水、消化道出血的體徵道、低色素性貧血、膽汁淤積伴鹼性磷酸酶增加、高膽紅素血症、BSP 保留時間增加、脾功能亢進（主要特徵為血小板減少和網織紅細胞增多）以及肝細胞受累伴血清白蛋白和纖維蛋白原減少。
長期接觸足夠高的濃度會引起一種稱為“氯乙烯病”的綜合症。 這種情況的特徵是神經毒性症狀、外周微循環改變（雷諾現象）、硬皮病型皮膚改變、骨骼改變（肢端骨溶解）、肝臟和脾臟改變（肝脾纖維化）、明顯的遺傳毒性症狀，以及癌症。 可能有皮膚受累，包括手背掌骨和指骨關節以及前臂內側的硬皮病。 由於硬性水腫，雙手蒼白、冰冷、潮濕和腫脹。 皮膚可能會失去彈性，難以在褶皺中提起，或被小丘疹、微泡和蕁麻疹樣結構覆蓋。 在腳、脖子、臉和背部以及手和手臂上都觀察到了這種變化。
肢端骨溶解。 這是一種骨骼變化，通常位於手的遠端指骨。 這是由於狹窄性骨小動脈炎引起的缺血性無菌性骨壞死。 放射學圖片顯示骨質溶解過程，伴有橫帶或指骨變薄。
肝臟變化。 在所有 VC 中毒病例中，都可以觀察到肝臟變化。 他們可能開始時消化困難、上腹部有沉重感和胃脹氣。 肝臟腫大，質地正常，觸診時無特別疼痛。 實驗室檢查很少呈陽性。 肝臟腫大在脫離暴露後消失。 暴露時間較長（即 2 至 20 年後）的人可能會發生肝纖維化。 這種纖維化有時是孤立的，但更常與脾腫大相關，脾腫大可能並發門靜脈高壓症、食道和賁門靜脈曲張，並因此消化道出血。 肝臟和脾臟的纖維化不一定與這兩個器官的增大有關。 實驗室檢查幫助不大，但經驗表明應進行 BSP 檢測，並確定 SGOT（血清穀氨酸草酰乙酸轉氨酶）和 SGPT（血清穀氨酸丙酮酸轉氨酶）、γ-GT 和膽紅素血症。 唯一可靠的檢查是腹腔鏡活檢。 由於肉芽和硬化區的存在，肝臟表面不規則。 肝臟的一般結構很少改變，實質幾乎不受影響，但有肝細胞腫脹渾濁和肝細胞壞死； 細胞核的某種多態性是明顯的。 間充質變化更具體，因為總是有 Glisson 囊纖維化延伸到門腔並進入肝細胞間隙。 脾臟受累時，表現為包膜纖維化伴濾泡增生，血竇擴張，紅髓充血。 謹慎的腹水並不少見。 脫離暴露後肝脾腫大減輕，肝實質改變逆轉，間充質改變可進一步惡化或停止進化。
溴化乙烯。 儘管乙烯基溴的急性毒性低於該組中的許多其他化學品，但它被 IARC 視為可能的人類致癌物（第 2A 組），應作為工作場所的潛在職業致癌物處理。 液態乙烯基溴對眼睛有中等刺激性，但對兔子的皮膚無刺激性。 大鼠、兔子和猴子每天暴露於 250 或 500 ppm 6 小時，每週 5 天，持續 6 個月，未發現任何損害。 對暴露於 1 或 1,250 ppm（每天 250 小時，每週 6 天）的大鼠進行的為期 5 年的實驗表明死亡率增加、體重減輕、肝血管肉瘤和 Zymbal 腺體癌。 該物質被證明在菌株中具有致突變性 鼠傷寒沙門氏菌 有和沒有代謝激活。
偏二氯乙烯 (VDC). 如果在存在空氣或氧氣的情況下將純偏二氯乙烯保持在 -40 °C 和 +25 °C 之間，則會形成一種具有未確定結構的劇烈爆炸性過氧化物，它會因輕微的機械刺激或受熱而爆炸。 蒸氣對眼睛有中度刺激，接觸高濃度可能會導致類似於醉酒的效果，可能會發展為失去知覺。 該液體對皮膚有刺激性，部分原因可能是添加了酚類抑製劑以防止不受控制的聚合和爆炸。 它還具有致敏特性。
VDC 對動物的致癌潛力仍存在爭議。 IARC 尚未將其歸類為可能或可能的致癌物（截至 1996 年），但美國 NIOSH 已建議 VDC 與氯乙烯單體具有相同的暴露限值，即 1 ppm。 迄今為止，尚無與 VDC-氯乙烯共聚物對人類致癌性相關的病例報告或流行病學研究。
VDC 具有致突變活性，其程度隨其濃度而變化：在低濃度時，已發現其高於氯乙烯單體； 然而，這種活性似乎在高劑量下會降低，這可能是由於對負責其代謝激活的微粒體酶的抑製作用所致。
含溴脂肪烴
溴仿. 人類中毒案例的大部分經驗都是口服給藥，因此很難確定三溴甲烷在工業用途中的毒性的重要性。 溴仿多年來一直用作鎮靜劑，尤其是鎮咳劑，攝入超過治療劑量（0.1 至 0.5 克）的量會導致昏迷、低血壓和昏迷。 除了麻醉作用外，還會產生相當強烈的刺激和催淚作用。 接觸溴仿蒸氣會導致呼吸道明顯刺激、流淚和流涎。 溴仿可能會傷害肝臟和腎臟。 在小鼠中，腫瘤已通過腹膜內應用引起。 它通過皮膚吸收。 暴露於濃度高達 100 mg/m3 (10 ppm)，有頭痛、頭暈和肝區疼痛的主訴，並有肝功能改變的報導。
二溴乙烯 （二溴乙烷）是一種具有潛在危險的化學品，估計人體最低致死劑量為 50 毫克/千克。 事實上，攝入 4.5 厘米3 含有 85% 二溴乙烷的 Dow-fume W-83 被證明對 55 公斤的成年女性來說是致命的。 它被 IARC 列為 2A 類可能的人類致癌物。
這種化學物質引起的症狀取決於是否與皮膚直接接觸、吸入蒸氣或經口攝入。 由於液體形式是一種嚴重的刺激物，長時間與皮膚接觸會導致發紅、水腫和起泡，最終會脫落潰瘍。 吸入其蒸氣會導致呼吸系統受損，出現肺充血、水腫和肺炎。 還會出現中樞神經系統抑制伴嗜睡。 當死亡發生時，通常是由於心肺功能衰竭。 口服攝入這種物質會導致肝臟損傷，而對腎臟的損傷較小。 這已在實驗動物和人類中發現。 這些病例的死亡通常歸因於廣泛的肝損傷。 攝入或吸入後可能遇到的其他症狀包括興奮、頭痛、耳鳴、全身無力、脈搏微細和嚴重、持續的嘔吐。
通過胃管口服二溴乙烷可引起大鼠和小鼠前胃鱗狀細胞癌、小鼠肺癌、雄性大鼠脾臟血管肉瘤和雌性大鼠肝癌。 沒有人類病例報告或明確的流行病學研究。
最近在大鼠中檢測到吸入的二溴乙烷和雙硫崙之間存在嚴重的毒性相互作用，導致非常高的死亡率和高腫瘤發病率，包括肝、脾和腎的血管肉瘤。 因此，美國 NIOSH 建議 (a) 工人在硫崙治療期間不應接觸二溴乙烷（Antabuse，Rosulfiram 用作酒精威懾劑），以及 (b) 任何工人不應同時接觸二溴乙烷和雙硫崙（後者是在工業上也用作橡膠生產的促進劑、殺菌劑和殺蟲劑）。
幸運的是，二溴乙烷作為土壤熏蒸劑的應用通常是通過注射器在地表下進行的，這最大限度地減少了與液體和蒸氣直接接觸的危險。 其低蒸氣壓也降低了吸入大量吸入的可能性。
濃度為 10 ppm 時可聞到二溴乙烷的氣味。 本章前面所述的處理致癌物的程序應適用於該化學品。 防護服和尼龍氯丁橡膠手套將有助於避免皮膚接觸和可能的吸收。 如果直接接觸皮膚表面，處理包括脫掉覆蓋的衣服並用肥皂和水徹底清洗皮膚。 如果這在暴露後的短時間內完成，就構成了防止皮膚損傷發展的充分保護。 液體或蒸氣對眼睛的影響可以通過用大量水沖洗來成功治療。 由於經口攝入二溴乙烷會導致嚴重的肝損傷，因此必須及時排空胃並徹底洗胃。 保護肝臟的努力應包括傳統程序，如高碳水化合物飲食和補充維生素，尤其是維生素 B、C 和 K。
甲基溴 是毒性最強的有機鹵化物之一，並且不會發出其存在的氣味警告。 它在大氣中緩慢擴散。 由於這些原因，它是工業中遇到的最危險的材料之一。 進入人體主要是通過吸入，而皮膚吸收的程度可能微不足道。 除非導致嚴重的麻醉，否則症狀的發作通常會延遲數小時甚至數天。 一些人死於熏蒸，繼續使用熏蒸是有問題的。 由於製冷設備或使用滅火器洩漏，已經發生了一些事故。 皮膚長時間接觸被飛濺物污染的衣服會導致二度燒傷。
溴甲烷可能會損害大腦、心臟、肺、脾臟、肝臟、腎上腺和腎臟。 從這些器官中回收了甲醇和甲醛，溴化物的含量從 32 到 62 毫克/300 克組織不等。 大腦可能會嚴重充血，伴有水腫和皮質變性。 肺充血可能不存在或極度充血。 腎小管的退化導致尿毒症。 肺部和腦部出血表明血管系統受損。 據說甲基溴在體內水解，形成無機溴化物。 甲基溴的全身作用可能是溴中毒的一種不尋常形式，溴化物會滲透到細胞內。 在這種情況下，肺部受累不太嚴重。
在反復接觸的人中觀察到痤瘡樣皮炎。 據報導，反復吸入中等濃度的溴甲烷會產生累積效應，通常會引起中樞神經系統紊亂。
安全衛生措施
應完全避免使用該組中最危險的化合物。 在技術可行的情況下，應將其替換為危害較小的物質。 例如，在可行的情況下，應盡量使用危害較小的物質代替溴甲烷用於冷藏和滅火。 除了適用於具有類似毒性的揮發性化學品的審慎安全和健康措施外，還建議採取以下措施：
火災和爆炸。 只有鹵代脂肪烴系列中的高級成員不易燃且不易爆。 有些不助燃，用作滅火器。 相比之下，該系列的低級成員易燃，在某些情況下甚至高度易燃（例如，2-氯丙烷）並與空氣形成爆炸性混合物。 此外，在氧氣存在下，即使在非常低的溫度下，某些不飽和分子（例如二氯乙烯）也可能產生劇烈爆炸的過氧化物化合物。 鹵代烴的熱分解可能會形成有毒的危險化合物。
預防的工程和衛生措施應通過針對目標器官，特別是肝臟和腎臟的定期健康檢查和輔助實驗室檢查來完成。
鹵代飽和烴表
表格1 - 化學信息。
表格2 - 健康危害。
表格3 - 物理和化學危害。
表格4 - 物理和化學特性。
鹵代不飽和烴表
表格5 - 化學信息。
表格6 - 健康危害。
表格7 - 物理和化學危害。
表格8 - 物理和化學特性。