酚類是苯的衍生物，苯環上帶有一個羥基 (-OH)。
用途
酚類在工業中用作抗氧化劑、化學中間體、消毒劑、鞣劑、照相顯影劑以及潤滑油和汽油的添加劑。 廣泛應用於攝影、石油、油漆、炸藥、橡膠、塑料、醫藥和農業等行業。 苯酚的三個主要用途是製造酚醛樹脂、雙酚 A 和己內酰胺。
苯酚用於製造多種化合物，包括藥物、染料和無色或淺色人造樹脂。 它是廁所、馬厩、污水池、地板和下水道的通用消毒劑，也是石油精煉的萃取溶劑。 苯酚存在於殺菌塗料、殺粘菌劑和膠水中。 兒茶酚特別用作橡膠、化學、攝影、染料、脂肪和油工業中的抗氧化劑。 它也被用於化妝品和一些藥物中。
間苯二酚用於製革、化妝品、橡膠、製藥和攝影工業，以及炸藥、染料、有機化學品和防腐劑的製造。 它存在於輪胎、橡膠和木材的粘合劑中。 間苯二酚也是一種間接食品添加劑聚合物，用作一次性和重複使用的食品接觸表面的基本成分。 對苯二酚是一種還原劑，在油漆、清漆、發動機燃料和油中廣泛用作照相顯影劑、抗氧化劑和穩定劑。 許多對苯二酚的衍生物已被用作抑菌劑。 焦沒食子酸還用作照相顯影劑、羊毛媒染劑、毛皮和頭髮的染色劑、潤滑油中的抗氧化劑以及金、銀和汞鹽的還原劑。 用於皮革染色、製備合成藥物和維持細菌生長的厭氧條件。 它的用途主要基於其在鹼性溶液（甚至被大氣中的氧氣）中容易氧化的特性。
2,4-二甲基苯酚用於製造醫藥、塑料、殺蟲劑、殺菌劑、橡膠助劑、潤濕劑和染料。 它在所有醫院區域、儀器和設備中使用的商業混合物中充當溶劑、消毒劑、殺菌劑和消毒劑。 o-苯基苯酚作為殺菌劑、殺菌劑和家用消毒劑具有多種功能。 它用於橡膠和食品儲存行業，用作聚酯纖維的染料載體和切割油、木材和紙張的消毒劑。
甲酚在酚醛樹脂、炸藥、石油、照相、油漆和農業等行業有著廣泛的應用。 它們是許多家用消毒液的成分。 甲酚也是潤滑油的添加劑以及脫脂化合物和畫筆清潔劑的成分。 m-甲酚是一種紡織精練劑； o-甲酚用於鞣革、纖維處理和金屬脫脂； p-甲酚是漆包線漆的溶劑，也是用於金屬清洗、礦石浮選、合成香料和香水的試劑。
氯酚是合成染料、顏料和酚醛樹脂的中間體。 某些氯酚直接用作汽油的防黴劑、防腐劑、消毒劑和防膠劑。
五氯酚 及其鈉鹽用於保護各種工業產品免受微生物侵襲。 這些包括木材和其他纖維素產品、澱粉、粘合劑、蛋白質、皮革、成品紗線和布料、照相溶液、油、油漆、乳膠和橡膠。 五氯苯酚用於造船和建築物，用於石油鑽探和生產中的黴菌控制，以及用作消毒劑和清潔劑中的抗菌劑。 它還可用於處理電纜包覆層、帆布帶、網、桿和冷卻塔水。 五氯苯酚在控制木材和絕緣板中的白蟻、粉刺甲蟲和其他蛀木昆蟲以及粘液和藻類方面同樣重要。 也用於製造除草劑，以及作為抑制各種物質發酵的試劑。
一些氯酚在油漆、紡織、化妝品和皮革工業中用作中間體和防腐劑。 2-氯酚 和 2,4-二氯苯酚 用於有機合成。 2-氯酚 用於製造染料和從煤中提取硫和氮化合物的過程。 2,4,5三氯 是粘合劑、合成紡織品、橡膠、木材、油漆和紙張的防腐劑； 和 2,4,6-三氯苯酚 是一種木材和膠水防腐劑。 四氯苯酚（及其鈉鹽）已被用作殺真菌劑和木材防腐劑。
危害性
苯酚
苯酚很容易通過皮膚和胃腸道吸收，而苯酚蒸氣很容易被吸收到肺循環中。 吸收亞致死劑量後，大部分苯酚被氧化或與硫酸、葡萄醣醛酸和其他酸結合，並以“結合”苯酚的形式隨尿液排出。 一小部分以“游離”苯酚的形式排出體外。 苯酚的毒性作用與血液中游離苯酚的濃度直接相關。
在人類中，急性苯酚中毒會導致血管擴張、心臟抑制、體溫過低、昏迷和呼吸停止。 攝入苯酚會導致劇烈腹痛，並出現口腔灼痛。 也可能導致急性腎功能衰竭。 在動物中，急性中毒的跡象非常相似，無論該化合物的給藥部位或給藥方式如何。 主要作用是作用於脊髓的運動中樞，導致震顫和嚴重抽搐。 如今，慢性苯酚中毒的報導相對較少。 嚴重病例的特徵是全身性疾病，例如消化系統紊亂，包括嘔吐、吞嚥困難、流膿、腹瀉和厭食； 神經紊亂，頭痛，昏厥，眩暈和精神障礙; 並且可能是由於褐黃病和皮膚上的皮疹。 當肝臟和腎臟受到廣泛損害時，預後很嚴重。 攝入 1 克苯酚的劑量對人類是致命的。 大約每秒鐘報告的急性苯酚中毒病例中就有一例導致死亡。
一般來說，二羥基和三羥基苯酚中毒的體徵和症狀（間苯二酚、對苯二酚、鄰苯三酚) 類似於苯酚的毒性。 間苯二酚的解熱作用比苯酚更顯著。 含有 3% 至 5% 間苯二酚的溶液或藥膏的皮膚應用會導致局部充血、瘙癢性皮炎、水腫和皮膚表層脫落。 間苯二酚在水溶液中的近似致死劑量，對於兔子為 0.75 g/kg，對於大鼠和豚鼠，為 0.37 g/kg。 對苯二酚的毒性比苯酚大。 據報導，致死劑量為 0.2 g/kg（兔）和 0.08 g/kg（貓）。 據報導，在皮膚上使用鄰苯三酚會導致皮膚破損和刺激。 最終，反復接觸會導致皮膚過敏。 在人類急性中毒中觀察到的症狀與實驗動物表現出的症狀非常相似。 這些可能包括嘔吐、體溫過低、輕微震顫、虛弱、肌肉不協調、腹瀉、反射喪失、昏迷、窒息和因呼吸衰竭而死亡。 鄰苯三酚水溶液的估計致死劑量為兔子 1.1 g/kg（口服），貓或狗 0.35 g/kg（皮下），狗 0.09 g/kg（靜脈內）。
五氯酚 及其鈉鹽能夠引起不適和局部或全身作用。 皮膚刺激可能是由於相對短暫、單次接觸含有大約 10% 材料的溶液引起的。 如果反復接觸，1% 的溶液可能會引起刺激。 含有 0.1% 或更少的溶液可能會在長期接觸後產生不良影響。 嚴重全身中毒的症狀包括食慾不振、呼吸困難、麻醉、高熱、出汗、呼吸困難和快速進行性昏迷。
五氯酚或五氯酚鈉的細粉塵和噴霧會對眼睛和上呼吸道、呼吸道和鼻子造成疼痛刺激。 大氣濃度明顯大於 1 毫克/立方米3 空氣會導致外行人出現這種疼痛。 五氯苯酚被 IARC 歸類為 2B 組可能的人類致癌物。
其他氯酚. 四氯苯酚及其鈉鹽引起的人類皮膚病已有報導； 這些包括丘疹毛囊病變、皮脂腺囊腫和明顯的角化過度。 職業接觸氯酚會增加軟組織肉瘤的風險。 氯苯氧基衍生物，包括 2,4-二氯苯氧基乙酸、2,4,5-三氯苯氧基乙酸、2,4,5-三氯苯氧基丙酸以及 2,4-D 鹽和酯，將在本章其他地方討論， 百科全書.
由於中毒的跡象 o-, m - 和 p- 大鼠的氯酚包括煩躁不安、呼吸頻率增加、快速發展的運動無力、震顫、陣攣性驚厥、呼吸困難和昏迷。 這 2,4- 和 2,6-二氯苯酚 和 2,4,6- 和 2,4,5-三氯酚 也會產生這些體徵，但活動減少和運動無力不會很快出現。 震顫要輕得多，但在這種情況下，震顫也會持續到死亡前幾分鐘。 四氯酚類 介於較低的同系物和五氯苯酚之間。 這些化合物也會產生類似於由 單-, di - 和 三氯酚; 然而，它們通常不會引起高熱。
據報導，人類接觸 2,4,5-三氯苯酚、氯-2-苯基苯酚和四氯苯酚後會出現皮膚病，包括光過敏性接觸性皮炎； 這些包括丘疹毛囊病變、粉刺、皮脂腺囊腫和明顯的角化過度（氯痤瘡）。
溴- 和 碘酚. 溴酚和碘酚在胃腸道中被迅速吸收。 近似致死口服劑量 五溴酚 為 200 mg/kg 大鼠； 的 2,4,6-三溴酚, 2.0 克/千克大鼠； 和 2,4,6-三碘苯酚, 從 2.0 到 2.5 g/kg 大鼠。 在大鼠和豚鼠中，皮下 LD50 of o-溴酚分別為 1.5 和 1.8 g/kg。 一般來說，症狀與五氯苯酚相似。 五溴苯酚還會引起顫抖和抽搐。
根據動物實驗的結果，如果在使用時採取合理的預防措施，鹵代酚、五溴苯酚和五氯酚鈉和五氯酚銅被認為可安全用作田間殺軟體動物劑。
兒茶酚（鄰苯二酚）. 已知與皮膚接觸會引起濕疹性皮炎，而在少數情況下，通過皮膚吸收會導致與苯酚引起的症狀非常相似的疾病症狀，但某些明顯的中樞效應（抽搐）除外。 有毒或致死劑量會在實驗動物中引起類似苯酚的疾病跡象。 然而，與苯酚不同的是，大劑量的鄰苯二酚會導致中樞神經系統嚴重抑制和血壓長期升高。 血壓升高似乎是由於外周血管收縮。
動物反復吸收亞致死劑量會誘發高鐵血紅蛋白血症、白細胞減少症和貧血。 死亡顯然是由呼吸衰竭引起的。
鄰苯二酚 比苯酚毒性更大。 狗的近似致死口服劑量為 0.3 g/kg，豚鼠為 0.16 g/kg。 鄰苯二酚很容易從胃腸道和完整的皮膚吸收。 吸收後，部分兒茶酚被多酚氧化酶氧化成 o-苯醌。 另一部分在體內與己醣醛酸、硫酸和其他酸結合，而少量以游離鄰苯二酚的形式從尿液中排出。 結合部分在尿液中水解，釋放出游離化合物； 氧化後形成深色物質，導致尿液呈煙熏狀。 顯然，鄰苯二酚的作用機制與報導的苯酚相似。
醌. 從動物的皮下組織或胃腸道吸收的大劑量醌可引起局部變化、啼叫、陣攣性抽搐、呼吸困難、血壓下降和因延髓中樞麻痺而死亡。 窒息似乎在導致死亡中起主要作用，因為醌排泄到肺泡中導致肺損傷，並且醌對血紅蛋白的某些不太明確的影響。 重度中毒動物的尿液可能含有蛋白質、血液、管型以及游離和共軛對苯二酚。
在人類中，皮膚和粘膜的嚴重局部損傷可能會在接觸結晶物質、醌溶液和在身體暴露部位（特別是潮濕表面）上凝結的醌蒸氣後發生。 局部變化可能包括變色、伴有紅斑的嚴重刺激、腫脹以及丘疹和水皰的形成。 長時間的皮膚接觸可能導致壞死。 凝結在眼睛上的蒸氣能夠引起嚴重的視力障礙。 據報導，損傷通常延伸到整個結膜層，並以色素沉積為特徵。 染色從瀰漫性棕色到棕黑色小球不等，主要位於從內眥到角膜邊緣的區域。 角膜的所有層都受損傷，導致變色，可能是白色不透明或棕綠色半透明。 色素消失後可發生角膜改變。 一次短暫暴露於高濃度醌蒸氣以及反复暴露於中等高濃度會導致角膜潰瘍。
甲酚及其衍生物. 純甲酚是以下物質的混合物 鄰位 (o-), 元- (m-） 和 為 (p-) 異構體，而甲酚酸有時與甲酚混合物同義，被定義為甲酚、二甲酚和苯酚的混合物，其中 50% 的物質沸點高於 204 °C。 純甲酚中異構體的相對濃度由來源決定。 甲酚的毒性作用與苯酚相似。 它可以通過皮膚、呼吸系統和消化系統吸收。 通過皮膚的滲透率更多地取決於表面積而不是濃度。
與苯酚一樣，它是一種通用的原生質毒物，對所有細胞都有毒性。 濃溶液對皮膚和粘膜有局部腐蝕作用，而稀溶液會引起皮膚發紅、水皰和潰瘍。 皮膚接觸還導致面部周圍神經炎、腎功能損害，甚至肝腎壞死。 對低於 0.1% 的溶液敏感的人可能會發生敏感性皮炎。 系統地，它是心血管和中樞神經系統的嚴重抑製劑，尤其是脊髓和髓質。 口服給藥會導致口腔和食道有燒灼感，並可能導致嘔吐。 在相對高溫下產生的蒸汽濃度可能會刺激上呼吸道和鼻粘膜。 全身吸收後會出現血管衰竭、休克、體溫過低、失去知覺、呼吸衰竭和死亡。 已經描述了胰腺並發症。 小動物的口服中毒劑量平均約為 1 mg/kg，具體為 0.6 mg/kg
p-甲酚，0.9 mg/kg 用於 o-, 和 1.0 mg/kg 用於 m-甲酚。 根據其與苯酚的相似性，估計人類的致死劑量約為 10 克。 在體內，一部分被氧化成對苯二酚和鄰苯二甲酸，其餘大部分以原形排出體外，或與甘醛酸和硫酸結合排出體外。 如果尿液排出，則含有血細胞、管型和白蛋白。 甲酚也是一種中度火災隱患。
安全衛生措施
這些物質必須小心處理。 必須避免吸入蒸氣、灰塵和皮膚接觸這些材料的溶液，以防止局部影響和吸收。 應防止攝入微量物質。 如果不能完全避免接觸粉塵，應使用呼吸器或折疊紗布保護鼻子和嘴巴，並使用緊身護目鏡保護眼睛。 應穿戴防護服，包括橡膠（非棉）手套。 如果衣服被溢出物污染，應立即脫掉衣服。 一次噴塗操作期間穿的所有衣服都應在再次使用前清洗。 常規預防措施包括在進食、飲水或吸煙前用肥皂和水洗手、手臂和臉。 每天結束時，工人應淋浴並換上乾淨的衣服。
適用於苯酚及其衍生物的措施包括：
- 對從事苯酚製造、處理、儲存和運輸的人員進行仔細指導
- 有效通氣
- 適當處置酚類廢物，並採取預防措施防止空氣、溪流和地下水可能受到污染，因為水生物種特別容易受到該家族中化學物質的影響
- 在沒有適當的裝備、強制供氣、救援安全帶和救生索、軟管面罩、靴子、橡膠圍裙和手套以及駐守在儲罐入口處的“觀察員”的情況下，儲罐清潔中的特殊預防措施不應嘗試
- 衛生員或醫生對急性或慢性（局部或全身）中毒的體徵和症狀保持警惕
- 防火措施。
急救。 在急性暴露的情況下，治療速度至關重要。 必須從皮膚上去除有害物質，最有效的方法是用水淹沒受影響的區域。 淋浴幾分鐘後，通過反复擦拭或噴灑聚乙二醇 300 繼續淨化，直到虛脫的危險過去。 如果暴露的區域被衣服覆蓋，請在淋浴時將其脫下。 用乾淨的白布輕輕蓋住苯酚。 在此類燒傷的急救處理中，請勿使用油脂、粉末或軟膏。 住院治療可能包括鎮靜、去除壞死組織、液體療法以及使用抗生素和維生素。 如果苯酚濺入眼睛，需要大量用水沖洗至少 15 分鐘。 除了最微不足道的眼外傷，其他所有情況都應轉診給眼科醫生。
如果攝入了苯酚，速度同樣重要。 必須提供適當的急救，當地醫療機構必須完全了解發生事故的可能性，並為緊急醫療救治做好準備。 慢性苯酚中毒的治療是在個體離開接觸部位後對症狀進行治療。
酚類和酚類化合物表
表格1 - 化學信息。
表格2 - 健康危害。
表格3 - 物理和化學危害。
表格4 - 物理和化學特性。