Os acetatos são derivados de uma reação (denominada esterificação) entre o ácido acético ou um composto anidro contendo um grupo acetato e o álcool correspondente, com eliminação de água. Assim, o acetato de metila é obtido pela esterificação do álcool metílico com ácido acético na presença de ácido sulfúrico como catalisador. A reação é reversível e, portanto, deve ser conduzida com calor, eliminando a água formada pela reação. O acetato de etila é obtido pela esterificação direta do álcool etílico com ácido acético, processo que envolve a mistura de ácido acético com excesso de álcool etílico e adição de uma pequena quantidade de ácido sulfúrico. O éster é separado e purificado por destilação. O acetato de etila é facilmente hidrolisado em água, resultando em uma reação ligeiramente ácida. Em outro processo, as moléculas de acetaldeído anidro interagem na presença de etóxido de alumínio para produzir o éster, que é purificado por destilação. O acetato de propilo e os ésteres de acetato de isopropilo são produzidos pela reacção do ácido acético com o correspondente álcool propílico na presença de um catalisador.
Tanto o acetato de butila quanto o acetato de amila consistem em misturas de isômeros. Assim, o acetato de butila compreende n-acetato de butilo, seca-acetato de butila e acetato de isobutila. É feito pela esterificação de n-butanol com ácido acético na presença de ácido sulfúrico. n-Butanol é obtido pela fermentação do amido com Clostridium acetobutílico. Acetato de amila é principalmente uma mistura de n-acetato de amilo e acetato de isoamilo. A sua composição e características dependem do seu grau. Os pontos de inflamação dos vários graus variam de 17 a 35 °C.
Uso
Os acetatos são solventes para nitrocelulose, lacas, acabamentos de couro, tintas e plásticos. Eles também são usados como agentes aromatizantes e conservantes na indústria alimentícia, e como fragrâncias e solventes nas indústrias de perfumes e cosméticos. acetato de metila, geralmente misturado com acetona e álcool metílico, é usado nas indústrias de plásticos e couro artificial, e na produção de perfumes, corantes e lacas. Acetato de etilo é um bom solvente para nitrocelulose, gorduras, vernizes, lacas, tintas e dopes de avião; é usado na produção de pólvora sem fumaça, couro artificial, perfumes, filmes e chapas fotográficas e seda artificial. É também um agente de limpeza na indústria têxtil e um agente aromatizante para produtos farmacêuticos e alimentos.
n-Acetato de propilo e acetato de isopropila são solventes para plásticos, tintas e nitrocelulose na produção de lacas. São utilizados na fabricação de perfumes e inseticidas e na síntese orgânica. Acetato de butilo é um solvente comumente usado na produção de lacas de nitrocelulose. Também é utilizado na fabricação de resinas vinílicas, couro artificial, filmes fotográficos, perfumes e na conservação de alimentos.
Em sua forma comercial acetato de amila, uma mistura de isômeros, é usado como solvente para nitrocelulose na fabricação de lacas e, devido ao seu cheiro de banana, é usado como fragrância. O acetato de amila é útil na fabricação de couro artificial, filme fotográfico, vidro artificial, celulóide, seda artificial e lustra-móveis. Acetato de isoamilo é usado para tingimento e acabamento de têxteis, perfumação de graxa de sapatos e fabricação de seda artificial, couro, pérolas, filmes fotográficos, cimentos celulóides, vernizes impermeáveis e tintas metálicas. Também é usado na fabricação de vidro artificial e na indústria de chapéus de palha como constituinte de vernizes e soluções de reforço. Acetato de sódio em curtimento, fotografia, galvanoplastia e conservação de carne, bem como na fabricação de sabões e produtos farmacêuticos.
Acetato de vinil funciona principalmente como um intermediário para a produção de álcool polivinílico e acetais polivinílicos. Também é usado em sprays para cabelo e na produção de substâncias para tintas em emulsão, materiais de acabamento e impregnação e cola. 2-acetato de pentil tem muitas das mesmas funções que os outros acetatos e serve como solvente para borracha clorada, tintas metálicas, cimentos, linóleo, papel de parede lavável, pérolas e revestimentos em pérolas artificiais.
Riscos
Acetato de metila é inflamável e seu vapor forma misturas explosivas com o ar em temperaturas normais. Altas concentrações de vapor podem causar irritação nos olhos e nas membranas mucosas. A exposição aos vapores também pode causar dor de cabeça, sonolência, tontura, ardor e lacrimejamento, palpitações cardíacas, bem como sensação de aperto no peito e falta de ar. Cegueira decorrente do contato visual também foi relatada.
Acetato de etilo é um líquido inflamável e produz um vapor que forma misturas explosivas com o ar em temperaturas normais. O acetato de etila é um irritante da membrana conjuntiva e mucosa do trato respiratório. Experimentos com animais mostraram que, em concentrações muito altas, o éster tem efeitos narcóticos e letais; em concentrações de 20,000 a 43,000 ppm, pode haver edema pulmonar com hemorragias, sintomas de depressão do sistema nervoso central, anemia secundária e danos ao fígado. Concentrações mais baixas em humanos causaram irritação do nariz e da faringe; também foram conhecidos casos de irritação da conjuntiva com opacidade temporária da córnea. Em casos raros, a exposição pode causar sensibilização da membrana mucosa e erupções cutâneas.
O efeito irritante do acetato de etila é menos forte que o do acetato de propila ou acetato de butila. Esses dois isômeros de acetato de propila são inflamáveis e seus vapores formam misturas explosivas com o ar em temperaturas normais. Concentrações de 200 ppm podem causar irritação nos olhos, e concentrações maiores causam irritação no nariz e na laringe. Entre os trabalhadores expostos ocupacionalmente a esses ésteres, houve casos de irritação conjuntival e relatos de sensação de constrição no peito e tosse; no entanto, nenhum caso de efeitos permanentes ou sistêmicos foi encontrado em trabalhadores expostos. O contato repetido do líquido com a pele pode levar ao desengorduramento e rachaduras.
Acetato de amila. Todos os isômeros e graus de acetato de amila são inflamáveis e desenvolvem misturas inflamáveis de vapor no ar. Altas concentrações (10,000 ppm por 5 h) podem ser letais para cobaias. Os principais sintomas em casos de exposição ocupacional são dores de cabeça e irritação das mucosas do nariz e da conjuntiva. Outros sintomas mencionados incluem vertigem, palpitações, distúrbios gastrointestinais, anemia, lesões cutâneas, dermatite e efeitos adversos no fígado. O acetato de amila também é um agente desengordurante e a exposição prolongada pode produzir dermatite. Acetato de butilo é significativamente mais irritante que o acetato de etila. Além disso, pode exercer sintomas comportamentais semelhantes ao acetato de amila.
Acetato de hexila e acetato de benzila são usados industrialmente e são inflamáveis, mas suas pressões de vapor são baixas e, a menos que sejam aquecidos, é improvável que produzam concentrações inflamáveis de vapor. Experimentos com animais indicam que as propriedades tóxicas desses acetatos são maiores que as do acetato de amila; porém, na prática, devido à sua baixa volatilidade, seu efeito sobre os trabalhadores limita-se à irritação local. Existem poucos dados para avaliar os perigos.
Acetato de ciclohexila pode exercer efeitos narcóticos extremos em animais e parece ser um irritante mais forte experimentalmente que o acetato de amila; no entanto, não há dados suficientes sobre a exposição humana para avaliar. O produto químico não tende a se acumular no corpo e muitos efeitos parecem ser reversíveis.
Acetato de vinil é transformado metabolicamente em acetaldeído, o que levanta a questão da carcinogenicidade. Com base nisso e nos resultados positivos de ensaios em animais, a Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC) classificou o acetato de vinila como carcinógeno do Grupo 2B, possivelmente carcinogênico para humanos. Além disso, o produto químico pode ser irritante para o trato respiratório superior e para os olhos. É desengordurante para a pele.
Mesas de acetato
Tabela 1- Informações químicas.
Mesa 2 - Riscos para a saúde.
Mesa 3 - Perigos físicos e químicos.
Mesa 4 - Propriedades físicas e químicas.