酰胺是一類有機化合物，可以認為是衍生自酸或胺。 例如，簡單的脂肪族酰胺 乙酰胺 （CH3–CO–NH2) 與乙酸相關，因為乙酸的 –OH 基團被 –NH 取代2 團體。 反之，乙酰胺可視為由氨置換一個氨而得 氫由酰基組成。 酰胺不僅可以衍生自脂肪族或芳香族羧酸，還可以衍生自其他類型的酸，例如含硫酸和含磷酸。
術語 取代酰胺 可用於描述那些氮上的一個或兩個氫被其他基團取代的酰胺——例如，N,N-二甲基乙酰胺。 該化合物也可以看作是一種胺，即乙酰二甲胺。
與衍生它們的酸或胺相比，酰胺在反應中通常是相當中性的，並且它們有時在一定程度上耐水解。 脂肪族羧酸的簡單酰胺（甲酰胺除外）在室溫下為固體，而取代的脂肪族羧酸酰胺可能為液體，沸點較高。 芳族羧酸或磺酸的酰胺通常是固體。 有多種方法可用於合成酰胺。
用途
未取代的脂肪族羧酸酰胺廣泛用作塑料、薄膜、表面活性劑和助焊劑的中間體、穩定劑、脫模劑。 取代的酰胺如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺具有很強的溶劑性能。
二甲基甲酰胺 主要用作有機合成中的溶劑。 它還用於製備合成纖維。 是從原油中提取芳烴的選擇性介質和染料的溶劑。 二甲基甲酰胺和 二甲基乙酰胺 是脫漆劑中的成分。 二甲基乙酰胺還用作塑料、樹脂和樹膠的溶劑，以及許多有機反應。
乙酰胺 用於使酒精變性，並用作許多有機化合物的溶劑、增塑劑和紙張添加劑。 它也存在於漆、炸藥和助焊劑中。 甲酰胺 是紙張和膠水的軟化劑，也是塑料和製藥行業的溶劑。
一些不飽和脂肪族酰胺，如 丙烯酰胺, 是用於聚合物合成的反應性單體。 丙烯酰胺還用於染料、粘合劑、紙張和紡織品上漿、永久壓榨織物以及污水和廢物處理的合成。 它在金屬工業中用於礦石加工，在土木工程中用於建造水壩地基和隧道。 這 聚丙烯酰胺 廣泛用作水和污水處理中的絮凝劑，以及造紙和紙漿工業中造紙過程中的增強劑。 芳族酰胺化合物形成重要的染料和醫藥中間體。 有些具有驅蟲性能。
危害性
酰胺可能的化學結構的多樣性反映在它們生物效應的多樣性上。 有些似乎完全無害——例如，較長鏈的簡單脂肪酸酰胺，如硬脂酸或油酸酰胺。 另一方面，該家族的一些成員被國際癌症研究機構 (IARC) 歸類為 2A 組（可能的人類致癌物）或 2B 組（可能的人類致癌物）。 已經註意到丙烯酰胺對人類和實驗動物的神經系統影響。 二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺對動物造成肝損傷，甲酰胺和單甲基甲酰胺已通過實驗證明是致畸劑。
儘管有大量關於各種酰胺代謝的信息，但尚未在分子或細胞基礎上解釋其毒性作用的性質。 許多簡單的酰胺可能被肝臟中的非特異性酰胺酶水解，產生的酸通過正常機制排泄或代謝。
一些芳族酰胺——例如，N-苯基乙酰胺（乙酰苯胺）——在芳環上被羥基化，然後共軛並排出體外。 許多酰胺穿透完整皮膚的能力在考慮安全預防措施時尤為重要。
神經系統影響
丙烯酰胺最初於 1893 年在德國生產。這種化合物的實際應用必須等到 1950 年代初期，當時商業製造工藝可用。 這種發展主要發生在美國。 到 1950 世紀 1 年代中期，人們認識到接觸丙烯酰胺的工人會出現特徵性的神經系統變化，主要表現為姿勢和運動困難。 報告的結果包括手指刺痛、觸痛、四肢發冷、手腳出汗過多、四肢皮膚出現特徵性的藍紅色變色，以及手指和手腳皮膚有脫皮傾向。手。 這些症狀伴隨著手腳無力，導致走路、爬樓梯等困難。 恢復通常隨著暴露的停止而發生。 恢復時間從幾周到長達 XNUMX 年不等。
丙烯酰胺中毒患者的神經系統檢查顯示相當典型的周圍神經病變，伴有腱反射無力或消失，Romberg 試驗陽性，位置覺喪失，振動覺減弱或喪失，共濟失調，以及肌肉萎縮四肢。
在識別出與丙烯酰胺暴露相關的綜合症狀後，進行了動物研究以試圖記錄這些變化。 研究發現，包括大鼠、貓和狒狒在內的多種動物物種都能夠發生周圍神經病變，伴有步態障礙、平衡障礙和位置感喪失。 組織病理學檢查顯示軸突和髓鞘變性。 軸突最大和最長的神經最常受累。 似乎沒有涉及神經細胞體。
關於為什麼會發生這些變化，已經提出了幾種理論。 其中之一與可能干擾神經細胞體本身的新陳代謝有關。 另一種理論假設干擾神經細胞的細胞內運輸系統。 一種解釋是對整個軸突有局部毒性作用，感覺它比細胞體更容易受到丙烯酰胺的作用。 對軸突和髓鞘內發生的變化的研究導致將該過程描述為 曬背 現象。 該術語用於更準確地描述在周圍神經中觀察到的變化的進展。
雖然所描述的與丙烯酰胺暴露相關的特徵性周圍神經病的症狀和體徵已從工業暴露和動物研究中得到廣泛認可，但在人類中，當丙烯酰胺作為飲用水中的污染物被攝入時，症狀和體徵是中樞神經系統的參與。 在這些情況下，最重要的是嗜睡、平衡障礙和以意識模糊、記憶喪失和幻覺為特徵的精神變化。 周圍神經系統的變化直到後來才出現。
已經在兔子身上證明了皮膚滲透，這可能是在工業接觸丙烯酰胺單體的那些案例中的主要吸收途徑。 據認為，吸入的危害主要來自於接觸霧化材料。
肝毒性作用
二甲基甲酰胺的良好溶劑作用會導致皮膚在接觸時干燥和脫脂，從而導致瘙癢和脫屑。 一些眼睛刺激的投訴是由於工業中的蒸氣暴露引起的。 暴露工人的投訴包括噁心、嘔吐和厭食。 曾有接觸二甲基甲酰胺後對酒精飲料不耐受的報導。
對二甲基甲酰胺進行的動物研究表明，大鼠、兔子和貓的肝臟和腎臟受損的實驗證據。 這些影響已從腹膜內給藥和吸入研究中看到。 暴露於高濃度蒸氣的狗表現出紅細胞增多症、脈率降低和收縮壓下降，並顯示出心肌退行性變化的組織學證據。
在人類中，這種化合物能夠很容易地通過皮膚吸收，反復接觸會導致累積效應。 此外，與二甲基乙酰胺一樣，它可以促進溶解在其中的物質的經皮吸收。
應該提到的是，二甲基甲酰胺很容易滲透天然橡膠和氯丁橡膠手套，因此不建議長時間使用此類手套。 聚乙烯提供更好的保護； 但是，任何使用過這種溶劑的手套都應在每次接觸後清洗並經常丟棄。
二甲基乙酰胺 已經在動物身上進行了研究，並且已經證明在反复或持續過度接觸時會在肝臟中表現出主要的毒性作用。 皮膚接觸可能導致吸收危險量的化合物。
致癌
乙酰胺和硫代乙酰胺由醋酸銨和硫化鋁加熱制得，在實驗室中用作分析試劑。 兩種化合物均已顯示在長期飲食餵養的大鼠中產生肝細胞瘤。 硫代乙酰胺在這方面更有效，對小鼠也有致癌性，也可誘發大鼠膽管腫瘤。 雖然沒有關於這些化學物質的人類數據，但實驗動物數據的範圍如此之大，以至於這兩種物質現在都被認為是可能的人類致癌物。 （硫代乙酰胺也可以在本章的“有機硫化合物”一文中找到。）二甲基甲酰胺也被 IARC 列為 2B 組可能的人類致癌物。
IARC 將丙烯酰胺歸類為可能的人類致癌物（2A 組）。 這一決定得到了小鼠生物測定結果的支持，通過幾種途徑產生了多個癌症部位，遺傳毒性數據以及丙烯酰胺形成加合物的能力。 丙烯酰胺的化學結構也支持該化學品是人類致癌物的可能性。
安全衛生措施
在使用或開始接觸之前，應仔細考慮任何酰胺的潛在毒性。 由於酰胺（特別是那些低分子量的）一般傾向於經皮吸收，因此應防止皮膚接觸。 應控製粉塵或蒸氣的吸入。 接觸酰胺的人最好接受定期醫學觀察，特別是神經系統和肝臟的功能。 這些化學品中的一些可能或可能的癌症狀態表明需要極其謹慎的工作條件。
酰胺表
表格1 - 化學信息。
表格2 - 健康危害。
表格3- 物理和化學危害。
表格4 - 物理和化學特性。