芳香烴是那些具有與苯核或苯環有關的特殊性質的烴，其中六個碳氫基團排列在六邊形的角上。 連接環中六個基團的鍵表現出介於單鍵和雙鍵之間的行為特徵。 因此，雖然苯可以反應生成環己烷等加成產物，但苯的特徵反應不是加成反應，而是氫被取代基、一價元素或基團取代的取代反應。
芳烴及其衍生物是其分子由一個或多個所述類型的穩定環結構組成的化合物，根據三個基本過程可被視為苯的衍生物：
- 通過用脂肪族烴基取代氫原子
- 通過連接兩個或多個苯環，直接或通過中間脂肪鍊或其他基團，或通過中間脂肪鍊或其他基團
- 通過苯環的縮合。
每個環結構可以形成同系烴系列的基礎，其中一系列飽和或不飽和的烷基取代碳-氫基團的一個或多個氫原子。
芳烴的主要來源是煤的蒸餾和許多石化操作——特別是催化重整、原油蒸餾和低級芳烴的烷基化。 精油，含有萜烯和 p- 繖花烴，也可以從松樹、桉樹和芳香植物中獲得，是使用松樹紙漿的造紙工業的副產品。 多環碳氫化合物存在於城市大氣的煙霧中。
用途
自從 XNUMX 世紀早期煤焦油石腦油被用作橡膠溶劑以來，芳烴的經濟重要性一直很重要。 目前芳香族化合物作為純產品的用途包括塑料、合成橡膠、油漆、染料、炸藥、殺蟲劑、洗滌劑、香水和藥物的化學合成。 這些化合物主要作為溶劑中的混合物使用，並構成汽油的可變部分。
異丙苯 用作航空燃料中的高辛烷值調合組分，用作纖維素油漆和漆的稀釋劑，是合成苯酚和丙酮的重要起始原料，也用於裂解生產苯乙烯。 它是沸點範圍為 150 至 160 °C 的許多商業石油溶劑的成分。 它是脂肪和樹脂的良好溶劑，因此在許多工業用途中被用作苯的替代品。 對甲基異丙基苯存在於多種精油中，可通過氫化作用由單環萜烯製成。 它是亞硫酸鹽紙漿製造過程中的副產品，主要與其他溶劑和芳烴一起用作大漆和清漆的稀釋劑。
香豆素 在肥皂、煙草、橡膠製品和香水中用作除臭劑和增味劑。 它還用於藥物製劑。
苯 已被禁止作為家用產品的成分，許多國家已停止將其用作乾洗液的溶劑和成分。
苯廣泛用於製造苯乙烯、苯酚、馬來酸酐和許多洗滌劑、炸藥、藥物和染料。 它已被用作燃料、化學試劑和種子和堅果的提取劑。 苯的單、二和三烷基衍生物主要用作香料和染料中間體的溶劑和稀釋劑。 這些物質存在於某些石油和煤焦油的餾出物中。 假異丙苯用於製造香水，1,3,5-三甲基苯和假異丙苯也用作染料中間體，但這些物質的主要工業用途是用作溶劑和油漆稀釋劑。
甲苯 是油、樹脂、天然橡膠（與環己烷混合）和合成橡膠、煤焦油、瀝青、瀝青和乙酰纖維素（與乙醇熱混合）的溶劑。 也是纖維素漆和清漆的溶劑和稀釋劑，凹版油墨的稀釋劑。 當與水混合時，它會形成具有去拋光作用的共沸混合物。 甲苯存在於許多行業和手工藝品中用作清潔產品的混合物中。 用於製造洗滌劑和人造革，也是有機合成的重要原料，尤其是苯甲酰和亞苯甲酰氯、糖精、氯胺T、三硝基甲苯和許多染料的重要原料。 甲苯是航空燃料和汽車汽油的成分。 根據 EC 理事會條例 594/91，該物質將被從歐盟的這些用途中撤出。
萘 用作多種化學品有機合成的起始產品，用作樟腦丸中的殺蟲劑和木材防腐劑。 也用於製造靛藍，外用於家畜或家禽以防治蝨子。
苯乙烯 用於製造各種聚合物（例如聚苯乙烯）和共聚物彈性體，例如丁二烯-苯乙烯橡膠或丙烯腈-丁二烯-苯乙烯 (ABS)，它們是通過苯乙烯與 1,3-丁二烯的共聚獲得的和丙烯腈。 苯乙烯廣泛用於生產透明塑料。 乙苯 是有機合成的中間體，特別是在苯乙烯和合成橡膠的生產中。 它被用作溶劑或稀釋劑、汽車和航空燃料的成分，以及用於製造醋酸纖維素。
有三種異構體 二甲苯: 鄰- （o-), 為- （p-) and 元- （m-). 商業產品是異構體的混合物，最大比例由 元- 化合物（高達 60 至 70%）和最小百分比的 為- 化合物（最多 5%）。 二甲苯在商業上用作油漆稀釋劑、清漆、藥物、航空燃料的高辛烷值添加劑、染料合成和鄰苯二甲酸的生產。 由於二甲苯是石蠟、加拿大香脂和聚苯乙烯的良好溶劑，因此在組織學上有應用。
三聯苯 用作製造非擴散性潤滑劑和核反應堆冷卻劑的化學中間體。 三聯苯和 聯苯 在有機合成和香水製造中用作傳熱劑。 二苯基甲烷二例如，在肥皂工業中用作香料，並用作纖維素漆的溶劑。 它也有一些用作殺蟲劑的應用。
危害性
吸收通過吸入、攝入和少量通過完整皮膚進行。 一般來說，苯的單烷基衍生物比二烷基衍生物的毒性大，支鏈衍生物的毒性比直鏈衍生物大。 芳烴通過環的生物氧化代謝； 如果有側鏈，最好是甲基側鏈，這些側鏈會被氧化，而環會保持不變。 它們大部分轉化為水溶性化合物，然後與甘氨酸、葡萄醣醛酸或硫酸結合，並在尿液中排出。
芳香烴能夠引起急性和慢性中樞神經系統影響。 急性時，它們會引起頭痛、噁心、頭暈、迷失方向、意識模糊和無精打采。 高急性劑量甚至會導致意識喪失和呼吸抑制。 呼吸道刺激（咳嗽和喉嚨痛）是眾所周知的急性效應。 心血管症狀可能包括心悸和頭暈。 長期接觸的神經系統症狀可能包括行為改變、抑鬱、情緒改變以及人格和智力功能的改變。 還已知慢性暴露會導致或促成某些患者的遠端神經病變。 甲苯還與小腦性共濟失調的持續性綜合徵有關。 慢性影響還可能包括皮膚乾燥、發炎、龜裂和皮炎。 肝毒性也與接觸有關，特別是與氯化基團接觸。 苯是一種已確認的人類致癌物，已知會導致所有類型的白血病，但主要是急性非淋巴細胞白血病。 它還可引起再生障礙性貧血和（可逆性）全血細胞減少症。
芳香烴作為一個整體具有顯著的易燃性危險。 美國國家防火協會 (NFPA) 將大多數化合物歸入該組，易燃性代碼為 3（其中 4 為嚴重危險）。 必須採取措施防止蒸汽在工作環境中積聚，並及時處理洩漏和溢出。 存在蒸汽時必須避免極端高溫。
苯
苯在其商業形式（苯及其同系物的混合物）中通常被稱為“苯”，不應與苯混淆，苯是一種由脂肪烴混合物組成的商業溶劑。
機制. 苯的吸收通常通過肺和胃腸道發生。 除非發生異常高的暴露，否則它往往不會被皮膚很好地吸收。 呼出的少量苯未發生變化。 苯廣泛分佈於全身，主要代謝為苯酚，結合後隨尿排出。 暴露停止後，身體組織水平迅速下降。
從生物學的角度來看，慢性苯中毒引起的骨髓和血液紊亂似乎與苯轉化為環氧化苯有關。 有人提出，苯可能在骨髓細胞（如成紅細胞）中直接氧化成環氧化物。 就毒性機製而言，苯代謝物似乎會干擾核酸。 在暴露於苯的人類和動物中都觀察到染色體畸變率增加。 任何可能抑制環氧化苯進一步代謝和結合反應的情況，尤其是肝臟疾病，往往會增強苯的毒性作用。 在考慮個體對這種有毒物質的易感性差異時，這些因素很重要。 苯在本文的其他地方進行了更詳細的討論 百科全書.
火災和爆炸. 苯是一種易燃液體，其蒸氣在很大濃度範圍內在空氣中形成易燃易爆的混合物； 在低至 -11 °C 的溫度下，液體會產生此範圍內的蒸氣濃度。 因此，如果不採取預防措施，在所有正常工作溫度下，儲存、處理或使用液體的地方都可能存在易燃濃度。 當液體意外溢出或溢出時，風險會變得更加明顯。
甲苯及衍生物
代謝. 甲苯主要通過呼吸道吸收到體內，少量通過皮膚吸收。 它穿透肺泡屏障，血液/空氣混合物在 11.2 °C 時的比例為 15.6 至 37，然後通過不同的組織擴散，其數量分別取決於它們的灌注和溶解度特性。
組織與血液的比例為 1:3，但富含脂肪的組織除外，其係數為 80:100。 然後甲苯在肝微粒體中被氧化到其側鏈（微粒體單氧合）。 這種轉化的最重要產物是馬尿酸 (AH)，約佔吸收甲苯的 68%，它主要通過近端小管從腎臟排泄出現在尿液中。 少量的 o-甲酚 (0.1%) 和 p-甲酚 (1%)，這是芳香核氧化的結果，也可以在尿液中檢測到，如在 生物監測 這一章 百科全書.
AH 的生物半衰期非常短，大約為 1 至 2 小時。 在 18 ppm 的暴露率下，靜息時呼出氣中的甲苯含量約為 100 ppm，並且在暴露結束後會迅速下降。 保留在體內的甲苯量是存在的脂肪百分比的函數。 肥胖的受試者會在體內保留更多的甲苯。
在肝臟中，相同的酶系統氧化甲苯、苯乙烯和苯。 因此，這三種物質往往會相互競爭抑制。 因此，如果大鼠大量服用甲苯和苯，組織和尿液中的苯代謝物濃度會降低，呼出空氣中的苯也會增加。 在三氯乙烯的情況下，抑制不是競爭性的，因為這兩種物質不被相同的酶促系統氧化。 同時接觸會導致 AH 減少和尿液中出現三氯化合物。 與靜止時相比，努力時甲苯的吸收率更高。 輸出功率為 50 瓦時，動脈血和肺泡空氣中檢測到的值與靜止時的值相比翻了一番。
急性和慢性健康危害. 甲苯具有比苯稍強的急性毒性。 在約 200 或 240 ppm 的濃度下，它會在 3 至 7 小時後引起眩暈、頭暈、難以保持平衡和頭痛。 更高的濃度可能會導致麻醉昏迷。
慢性中毒的症狀是那些在接觸常用溶劑時習慣性遇到的症狀，包括：粘膜刺激、欣快感、頭痛、眩暈、噁心、食慾不振和酒精不耐受。 這些症狀一般出現在一天結束時，週末時較重，週末或節假日時減輕或消失。
甲苯對骨髓無作用。 那些已報告的案例要么與接觸甲苯和苯有關，要么在這個問題上不清楚。 從理論上講，甲苯可能會引起肝毒性發作，但這一點從未得到證實。 某些作者提出它可能導致類似於 Goodpasture 綜合徵（自身免疫性腎小球腎炎）的自身免疫性疾病。
需要注意幾起猝死病例，尤其是兒童或青少年因吸膠（吸入含有甲苯和其他溶劑的膠粘劑產生的煙霧）而導致心室顫動和兒茶酚胺流失導致心臟驟停。 動物研究表明甲苯只有在高劑量時才會致畸。
火災和爆炸. 在所有正常工作溫度下，甲苯會釋放出危險的易燃蒸氣。 在使用中或意外情況下液體容易暴露的區域應避免開燈或其他可能點燃蒸汽的裝置。 需要適當的儲存和運輸設施。
苯的其他單烷基衍生物. 丙基苯 是一種中樞神經系統抑製劑，作用緩慢但持續時間長。 十二烷基苯磺酸鈉 是通過催化反應產生的 四丙烯 用苯、硫酸酸化、燒鹼處理。 反復接觸皮膚可能引起皮炎； 長時間接觸可能會對粘膜產生溫和的刺激。
對叔丁基甲苯。 5 ppm 的氣味可檢測到蒸汽的存在。 接觸 5 至 8 ppm 後會出現輕微的結膜刺激。 接觸蒸氣會引起頭痛、噁心、不適和神經植物性肌張力障礙的跡象。 這種物質的代謝可能與甲苯相似。 對叔丁基甲苯的使用應採取與甲苯相同的防火和健康預防措施。
二甲苯
與苯一樣，二甲苯是一種麻醉劑，長期接觸會導致造血器官受損和神經系統紊亂。 急性中毒的臨床表現與苯中毒相似。 症狀是疲勞、頭暈、醉酒、顫抖、呼吸困難，有時還有噁心和嘔吐； 在更嚴重的情況下，可能會失去知覺。 還觀察到眼睛粘膜、上呼吸道和腎臟的刺激。
長期接觸會導致全身無力、過度疲勞、頭暈、頭痛、易怒、失眠、記憶力減退和耳鳴。 典型症狀是心血管疾病、口中有甜味、噁心、有時嘔吐、食慾不振、口渴、眼睛灼痛和鼻出血。 在某些情況下，可能會觀察到與明顯的神經系統影響（例如肌張力障礙）、蛋白質形成功能受損和免疫生物學反應性降低相關的中樞神經系統功能障礙。
女性易患月經失調（月經過多、崩漏）。 據報導，暴露於濃度週期性超過暴露限值的甲苯和二甲苯的女工也會受到病理性妊娠狀況（中毒、流產危險、分娩時出血）和不孕症的影響。
血液變化本身表現為貧血、異形紅細胞增多症、紅細胞大小不等、白細胞減少症（有時是白細胞增多症）伴有相對淋巴細胞增多症，並且在某些情況下會出現明顯的血小板減少症。 有關於個體對二甲苯易感性差異的數據。 在暴露於二甲苯數十年的某些工人中未觀察到慢性中毒，而在相同暴露條件下工作的人員中有三分之一出現慢性二甲苯中毒症狀並致殘。 長期接觸二甲苯可能會降低生物體的抵抗力，使其更容易受到各種致病因素的影響。 尿液分析揭示了尿液中的蛋白質、血液、尿膽素和尿膽原。
慢性中毒的致命案例是眾所周知的，特別是在凹版印刷行業的工人中，但在其他行業中也是如此。 有報導稱患有血友病和骨髓發育不全的孕婦發生嚴重和致命的中毒病例。 二甲苯還會引起皮膚變化，尤其是濕疹。
慢性中毒與所有器官中二甲苯痕蹟的存在有關，尤其是腎上腺、骨髓、脾臟和神經組織。 二甲苯在生物體中氧化形成甲苯甲酸（o-, m-, p-甲基苯甲酸），隨後與甘氨酸和葡萄醣醛酸反應。
在二甲苯的生產或使用過程中，如果設備不嚴密且使用開放式工藝，工作場所空氣中的濃度可能會很高，有時會涉及大面積蒸發。 在維修工作和清潔設備時也會大量釋放到空氣中。
接觸二甲苯可能會污染場所和設備或防護服的表面，可能會導致其通過皮膚吸收。 人體皮膚吸收率為 4 至 10 mg/cm2 每小時。
長達 100 分鐘的 30 ppm 水平與輕度上呼吸道刺激有關。 在 300 ppm 時，平衡、視力和反應時間會受到影響。 接觸 700 ppm 60 分鐘會導致頭痛、頭暈和噁心。
其他二烷基苯衍生物. 火災風險與使用 p-cymene，這也是一種主要的皮膚刺激物。 與液體接觸會導致乾燥、脫脂和紅斑。 沒有確鑿的證據表明它會影響骨髓。 急性接觸濃度為 20 ppm 及以上的對叔丁基甲苯可能會導致噁心、金屬味、眼睛刺激和頭暈。 已發現反復接觸會導致血壓下降、脈率加快、焦慮和震顫、伴有白細胞減少和嗜酸性粒細胞增多的輕度貧血。 在反復接觸時，由於去除脂肪，它也是一種輕微的皮膚刺激物。 動物毒性研究顯示對中樞神經系統 (CNS) 的影響，以及胼胝體和脊髓的損傷。
苯乙烯和乙苯. 苯乙烯和乙苯中毒非常相似，因此在這裡一起處理。 苯乙烯可通過蒸氣吸入和脂溶性物質通過完整皮膚吸收進入人體。 它迅速浸透身體（在 30 到 40 分鐘內），分佈在整個器官中，並在尿液中迅速消除（85 小時內 24%）（71% 以乙烯基氧化產物的形式——馬尿酸和扁桃酸）酸）或呼出的空氣中（10%）。 至於乙苯，其中 70% 以各種代謝物的形式隨尿液排出——苯乙酸、α-苯乙醇、扁桃酸和苯甲酸。
苯乙烯側鏈雙鍵的存在顯著增加了苯環的刺激性； 然而，苯乙烯的一般毒性作用不如乙苯明顯。 液態苯乙烯對皮膚有局部影響。 動物實驗表明，液體苯乙烯會刺激皮膚並引起起泡和組織壞死。 接觸苯乙烯蒸氣也可能引起皮膚刺激。
濃度超過 2 mg/ml 的乙苯和苯乙烯蒸氣可能導致實驗動物急性中毒； 最初的症狀是刺激上呼吸道、眼睛和嘴巴的粘膜。 這些症狀之後是由於呼吸中樞麻痺引起的昏迷、痙攣和死亡。 主要病理髮現為腦和肺水腫、腎小管上皮壞死和肝營養不良。
乙苯比苯乙烯更易揮發，其生產與急性中毒的危害更大； 這兩種物質都有毒。 動物實驗表明，苯乙烯被消化吸收會引起與吸入相似的中毒症狀。 致死劑量如下：苯乙烯8克/千克體重，乙苯6克/千克體重； 致死吸入濃度在 45 至 55 毫克/升之間。
在工業中，由於設備故障或錯誤操作，可能會發生急性苯乙烯或乙苯中毒。 失去控制的聚合反應伴隨著熱量的快速釋放，需要及時清洗反應容器。 避免工作場所大氣中苯乙烯和乙苯濃度突然升高的工程控制至關重要，否則相關工人可能會暴露在危險水平下並出現腦病和中毒性肝炎等後遺症，除非他們有合適的呼吸器保護。
慢性中毒. 苯乙烯和乙苯也可能引起慢性中毒。 長期接觸濃度超過允許水平的苯乙烯或乙苯蒸氣可能導致神經系統功能障礙、上呼吸道刺激、血液學變化（特別是白細胞減少和淋巴細胞增多）以及肝和膽道疾病。 對大氣苯乙烯和乙苯濃度在5mg/m50左右的聚苯乙烯和合成橡膠廠工作XNUMX年以上的工人進行體檢3 發現中毒性肝炎病例。 長時間暴露於濃度低於 50 mg/m 的苯乙烯中3 引起某些肝功能紊亂（蛋白質、色素、糖原）。 聚苯乙烯生產工人也被發現患有虛弱和鼻粘膜疾病； 還觀察到排卵和月經失調。
大鼠實驗研究表明，苯乙烯在濃度為 1.5 mg/m 時會產生胚胎毒性作用3; 其代謝物氧化苯乙烯具有致突變性，會與肝細胞的微粒體、蛋白質和核酸發生反應。 氧化苯乙烯具有化學活性，對老鼠的毒性比苯乙烯本身高幾倍。 IARC 將氧化苯乙烯列為 2A 類可能致癌物。 苯乙烯本身被認為是 2B 組可能的人類致癌物。
關於乙苯慢性毒性的動物實驗表明，高濃度（1,000 和 100 mg/m3) 可能有害並引起功能和器質性障礙（神經系統障礙、中毒性肝炎和上呼吸道不適）。 濃度低至 10 mg/m3 可能導致上呼吸道粘膜的卡他性炎症。 濃度為 1 mg/m3 引起肝功能障礙。
苯的三烷基衍生物。 在 三甲苯類 苯環中的三個氫原子已被三個甲基取代，形成另一組芳香烴。使用這些液體會帶來傷害健康和火災的風險。 所有三種異構體都是易燃的。 的閃點 假枯烯 為 45.5 °C，但這些液體在工業上通常用作煤焦油溶劑石腦油的成分，其閃點可能在 32 °C 至 23 °C 以下的任何範圍內。 在沒有採取預防措施的情況下，在溶劑和稀釋劑操作中使用液體的地方可能會存在易燃的蒸汽濃度。
健康危害。 關於三甲基苯 1,3,5-三甲基苯和假枯烯對動物和人類的毒性作用的主要信息來自對溶劑和油漆稀釋劑的研究，其中 80% 的這些物質作為成分. 它們作為中樞神經系統的抑製劑，可以影響血液凝固。 70% 接觸高濃度的工人還抱怨哮喘型支氣管炎、頭痛、疲勞和嗜睡。 大部分1,3,5-三甲基苯在體內被氧化成均三甲苯酸，與甘氨酸結合而隨尿液排出。 假枯烯被氧化成 p-木酸，然後也隨尿液排出。
枯烯。 在工業過程中使用異丙苯時，必須注意某些健康和火災隱患。 異丙苯是一種皮膚刺激劑，可以通過皮膚緩慢吸收。 它對動物也有強烈的麻醉作用，與苯或甲苯相比，麻醉作用發展得更慢，持續時間更長。 它還具有對肺、肝和腎造成傷害的傾向，但在人類中沒有此類傷害的記錄。
液體枯烯在其溫度達到 43.9 °C 之前不會釋放出易燃濃度的蒸氣。 因此，只有在涉及更高溫度的不受控制的操作過程中，才會形成易燃的蒸氣和空氣混合物。 如果在過程中（例如在烘箱中）加熱含有枯烯的溶液或塗料，很容易發生火災，並且在某些條件下很容易發生爆炸。
健康安全措施
鑑於進入的主要途徑是肺部，因此防止這些物質進入呼吸區變得很重要。 有效的排氣通風系統可防止毒素積聚，是防止過度吸入的最重要方法之一。 打開的容器在不使用時應蓋好或關閉。 上述確保工作環境中不存在有害濃度蒸氣的預防措施完全足以避免在正常情況下空氣中出現易燃混合物。 為了避免液體從儲存容器或工藝容器中意外洩漏或溢出的風險，需要採取額外的預防措施，例如在儲罐周圍設置土堆、在門口設置門檻或專門設計的地板，以限制溢出液體的擴散。 在儲存或使用這些試劑的地方應排除明火和其他火源。 必須有處理洩漏和溢出的有效方法。
呼吸器雖然有效，但應僅用作備用（或在緊急情況下）並且完全取決於用戶。 可以通過防護服（例如手套、面罩/防護罩和防護服）來防止第二個主要接觸途徑（皮膚）。 此外，應為有可能將這些物質濺入眼睛的工人提供護目鏡。 在可能暴露（尤其是面部和眼睛）的區域工作時，工人應避免佩戴隱形眼鏡； 隱形眼鏡會加劇這些物質的有害影響，並且通常會降低洗眼效果，除非立即摘下隱形眼鏡。
如果皮膚接觸到這些物質，請立即用肥皂和水清洗皮膚。 如果衣服被污染，請立即將其脫掉。 眼睛中的芳香烴應通過用水沖洗至少 15 分鐘來去除。 液化化合物飛濺引起的灼傷需要立即就醫。 如果發生嚴重暴露，應將患者帶到新鮮空氣中休息，直到醫生到達。 如果患者出現呼吸困難，請給氧氣。 大多數人在新鮮空氣中會迅速康復，很少需要對症治療。
苯的替代品. 現在人們認識到，如果可以使用有效且危害較小的替代品，則應放棄將苯用於任何工業或商業目的，儘管當苯被用作化學合成中的反應物時，通常可能無法獲得替代品。 另一方面，已證明在幾乎所有使用苯作為溶劑的大量操作中採用替代品是可能的。 替代品並不總是像苯那樣好的溶劑，但它仍可能被證明是更可取的溶劑，因為它不需要那麼繁重的預防措施。 這些替代品包括苯
同系物（特別是甲苯和二甲苯）、環己烷、脂肪烴（純的，如己烷，或混合物，如各種石油溶劑）、溶劑石腦油（相對複雜的可變成分混合物從煤中獲得）或某些石油產品。 它們幾乎不含苯和極少的甲苯； 主要成分是這兩種碳氫化合物的同系物，其比例因混合物的來源而異。 可以選擇各種其他溶劑以適合待溶解的材料和相關的工業過程。 它們包括醇、酮、酯和乙烯的氯化衍生物。
芳烴表
表格1 - 化學信息。
表格2 - 健康危害。
表格3 - 物理和化學危害。
表格4 - 物理和化學特性。