Os álcoois são uma classe de compostos orgânicos formados a partir de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais grupos hidroxila por igual número de átomos de hidrogênio; o termo é estendido a vários produtos de substituição que são neutros na reação e que contêm um ou mais dos grupos álcool.
Uso
Os álcoois são usados como intermediários químicos e solventes nas indústrias têxtil, de corantes, química, de detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos e tintas e vernizes. Alguns compostos também são usados em álcool desnaturante, produtos de limpeza, óleos e tintas de secagem rápida, anticongelante e como agentes espumantes na flotação de minério.
n-propanol é um solvente encontrado em lacas, cosméticos, loções dentais, tintas de impressão, lentes de contato e fluidos de freio. É também antisséptico, aromatizante sintético para bebidas não alcoólicas e alimentos, intermediário químico e desinfetante. Isopropanol é outro importante solvente industrial, usado em anticongelantes, óleos e tintas de secagem rápida, álcool desnaturante e perfumes. É usado como anti-séptico e substituto do álcool etílico em cosméticos (ou seja, loções para a pele, tônicos capilares e álcool isopropílico), mas não pode ser usado para produtos farmacêuticos ingeridos. O isopropanol é um ingrediente em sabonetes líquidos, limpadores de janelas, um aditivo aromatizante sintético para bebidas não alcoólicas e alimentos e um intermediário químico.
n-butanol é empregado como solvente para tintas, lacas e vernizes, resinas naturais e sintéticas, gomas, óleos vegetais, corantes e alcaloides. É usado como intermediário na fabricação de produtos farmacêuticos e químicos e empregado nas indústrias de couro artificial, têxtil, vidro de segurança, cimento de borracha, goma-laca, capas de chuva, filmes fotográficos e perfumes. sec-butanol também é usado como solvente e intermediário químico e é encontrado em fluidos de freio hidráulico, compostos de limpeza industrial, polidores, removedores de tinta, agentes de flotação de minério, essências de frutas, perfumes, corantes e como intermediário químico.
isobutanol, um solvente para revestimentos de superfície e adesivos, é empregado em lacas, decapantes, perfumes, limpadores e fluidos hidráulicos. terc-butanol é utilizado para a remoção de água de produtos, como solvente na fabricação de medicamentos, perfumes e aromas, e como intermediário químico. Também é um componente de compostos de limpeza industrial, um desnaturante para etanol e um reforço de octanagem na gasolina. o álcoois amílicos são agentes espumantes na flotação de minério. Numerosos álcoois, incluindo álcool metílico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol, ciclohexanol, 2-octanol e metilciclohexanol, são usados na fabricação de lacas. Além de seus numerosos usos como solventes, o ciclohexanol e o metilciclohexanol são úteis na indústria têxtil. O ciclohexanol é empregado no acabamento de têxteis, processamento de couro e como homogeneizador para sabões e emulsões de detergentes sintéticos. O metilciclohexanol é um componente de removedores de manchas à base de sabão e um agente de mistura para sabões e detergentes têxteis especiais. Álcool benzílico é usado na preparação de perfumes, produtos farmacêuticos, cosméticos, corantes, tintas e ésteres benzílicos. Também serve como solvente de laca, plastificante e como agente desengordurante em produtos de limpeza de tapetes. 2-Cloroetanol encontra uso como agente de limpeza e como solvente para éteres de celulose.
Etanol é a matéria-prima para inúmeros produtos, incluindo acetaldeído, éter etílico e cloroetano. É um agente anticongelante, aditivo alimentar e meio de crescimento de levedura, e é usado na fabricação de revestimentos de superfície e gasool. A produção de butadieno a partir do álcool etílico tem sido de grande importância para as indústrias de plásticos e borracha sintética. O álcool etílico é capaz de dissolver uma ampla gama de substâncias, por isso é utilizado como solvente na fabricação de remédios, plásticos, lacas, polidores, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores de borracha, entre outros.
Metanol é um solvente para tintas, corantes, resinas e adesivos, e é usado na fabricação de filmes fotográficos, plásticos, sabões têxteis, tintas para madeira, tecidos revestidos, vidro inquebrável e formulações impermeabilizantes. É um material de partida na fabricação de muitos produtos químicos, bem como um ingrediente de removedores de tinta e verniz, preparações de desparafinação, fluidos de embalsamamento e misturas anticongelantes.
pentanol é utilizado na fabricação de lacas, tintas, vernizes, removedores de tinta, borracha, plásticos, explosivos, fluidos hidráulicos, cimento para calçados, perfumes, produtos químicos, farmacêuticos e na extração de gorduras. As misturas de álcoois funcionam bem para muitos dos usos de solventes, mas para sínteses químicas ou extrações mais seletivas, um produto puro geralmente é necessário.
Ao lado do cloreto de alila, álcool alílico é o mais importante dos compostos de alilo na indústria. É útil na fabricação de produtos farmacêuticos e em sínteses químicas em geral, mas o maior uso individual de álcool alílico é na produção de vários ésteres alílicos, dos quais os mais importantes são dialil ftalato e dialil isoftalato, que servem como monômeros e repolímeros.
Perigos para a saúde
Metanol
Entre os processos sintéticos pelos quais o álcool metílico é produzido está a reação de Fischer-Tropsch entre monóxido de carbono e hidrogênio, da qual é obtido como um dos subprodutos. Também pode ser produzido pela oxidação direta de hidrocarbonetos e por um processo de hidrogenação em duas etapas, no qual o monóxido de carbono é hidrogenado a formato de metila, que por sua vez é hidrogenado a álcool metílico. A síntese mais importante, no entanto, é a hidrogenação catalítica moderna, de média pressão, de monóxido de carbono ou dióxido de carbono a pressões de 100 a 600 kgf/cm2 e temperaturas de 250 a 400 °C.
O álcool metílico tem propriedades tóxicas sob exposição aguda e crônica. Lesões ocorreram entre alcoólatras por ingestão do líquido e trabalhadores de processos por inalação do vapor. Experimentos com animais estabeleceram que o álcool metílico pode penetrar na pele em quantidade suficiente para causar intoxicação fatal.
Em casos de envenenamento grave, mais comumente após a ingestão, o álcool metílico tem um efeito específico no nervo óptico, causando cegueira como resultado da degeneração do nervo óptico acompanhada de alterações degenerativas das células ganglionares da retina e distúrbios circulatórios na coróide. A ambliopia é comumente bilateral e pode ocorrer dentro de algumas horas após a ingestão, enquanto a cegueira total geralmente requer uma semana. As pupilas estão dilatadas, a esclera está congestionada, há palidez do disco óptico com escotoma central; a respiração e a função cardiovascular estão deprimidas; em casos fatais, o paciente fica inconsciente, mas o coma pode ser precedido por delirium.
As consequências da exposição industrial ao vapor de álcool metílico podem variar consideravelmente entre trabalhadores individuais. Sob condições variadas de gravidade e duração da exposição, as indicações de intoxicação incluem irritação das membranas mucosas, dor de cabeça, zumbido nos ouvidos, vertigem, insônia, nistagmo, pupilas dilatadas, visão nublada, náusea, vômito, cólica e constipação. Podem ocorrer lesões cutâneas decorrentes da ação irritante e solvente do álcool metílico e dos efeitos nocivos das manchas e resinas nele dissolvidas, sendo mais provável que estas se localizem nas mãos, punhos e antebraços. Em geral, no entanto, esses efeitos nocivos foram causados por exposições prolongadas a concentrações muito acima dos limites recomendados pelas autoridades sobre intoxicação por vapor de álcool metílico.
A exposição crônica combinada a metanol e monóxido de carbono foi relatada como um fator causador de aterosclerose cerebral.
A ação venenosa do álcool metílico é atribuída à sua oxidação metabólica em ácido fórmico ou formaldeído (que têm um efeito perigoso específico no sistema nervoso) e possivelmente a uma acidose grave. Este processo de oxidação pode ser inibido pelo álcool etílico.
Etanol
O perigo industrial convencional é a exposição ao vapor nas proximidades de um processo no qual o álcool etílico é usado. A exposição prolongada a concentrações acima de 5,000 ppm causa irritação dos olhos e nariz, dor de cabeça, sonolência, fadiga e narcose. O álcool etílico é rapidamente oxidado no corpo em dióxido de carbono e água. O álcool não oxidado é excretado na urina e expirado no ar, resultando em um efeito cumulativo praticamente desprezível. Seu efeito na pele é semelhante ao de todos os solventes gordurosos e, na ausência de precauções, pode ocorrer dermatite de contato.
Recentemente, suspeitou-se de outro perigo potencial na exposição humana ao etanol sintético porque o produto foi considerado carcinogênico em camundongos tratados com altas doses. Posteriormente, análises epidemiológicas revelaram um excesso de incidência de câncer de laringe (em média cinco vezes maior do que o esperado) associado a uma unidade de etanol ácido forte. O sulfato de dietila parece ser o agente causador, embora alquil sultonas e outros carcinógenos potenciais também estejam envolvidos.
O álcool etílico é um líquido inflamável e seu vapor forma misturas inflamáveis e explosivas com o ar em temperatura normal. Uma mistura aquosa contendo 30% de álcool pode produzir uma mistura inflamável de vapor e ar a 29 °C. Um contendo apenas 5% de álcool pode produzir uma mistura inflamável a 62 °C.
Embora a ingestão não seja uma consequência provável do uso de álcool industrial, é uma possibilidade no caso de um viciado. O perigo desse consumo ilícito depende da concentração de etanol, que acima de 70% é susceptível de produzir lesões esofágicas e gástricas, e da presença de desnaturantes. Estes são adicionados para tornar o espírito intragável quando obtido sem impostos para fins não potáveis. Muitos desses desnaturantes (por exemplo, álcool metílico, benzeno, bases de piridina, metilisobutilcetona e querosene, acetona, gasolina, dietilftalato e assim por diante) são mais prejudiciais para um bebedor do que o próprio álcool etílico. É importante, portanto, garantir que não haja consumo ilícito de aguardente industrial.
n-propanol
Efeitos nocivos do uso industrial de n-propanol não foram relatados. Em animais é moderadamente tóxico por inalação, via oral e dérmica. É um irritante das membranas mucosas e um depressor do sistema nervoso central. Após a inalação, pode ocorrer ligeira irritação das vias respiratórias e ataxia. É um pouco mais tóxico que o álcool isopropílico, mas parece produzir os mesmos efeitos biológicos. Há evidência de um caso fatal após a ingestão de 400 ml de n-propanol. As alterações patomorfológicas foram principalmente edema cerebral e edema pulmonar, que também foram frequentemente observados na intoxicação por álcool etílico. n-O propanol é inflamável e apresenta risco moderado de incêndio.
Outros compostos
Isopropanol em animais é ligeiramente tóxico por via dérmica e moderadamente tóxico por via oral e intraperitoneal. Nenhum caso de intoxicação industrial foi relatado. Um excesso de câncer de seio e de laringe foi encontrado entre os trabalhadores que produzem álcool isopropílico. Isso pode ser devido ao subproduto, óleo isopropílico. A experiência clínica mostra que o álcool isopropílico é mais tóxico que o etanol, mas menos tóxico que o metanol. O isopropanol é metabolizado em acetona, que pode atingir altas concentrações no corpo e, por sua vez, é metabolizado e excretado pelos rins e pulmões. Em humanos, concentrações de 400 ppm produzem leve irritação nos olhos, nariz e garganta.
O curso clínico da intoxicação por isopropanol é semelhante ao da intoxicação por etanol. A ingestão de até 20 ml diluídos em água tem causado apenas sensação de calor e leve diminuição da pressão arterial. No entanto, em dois casos fatais de exposição aguda, poucas horas após a ingestão, foi observada parada respiratória e coma profundo e também hipotensão, que é considerada um sinal de mau prognóstico. O isopropanol é um líquido inflamável e um perigoso risco de incêndio.
n-butanol é potencialmente mais tóxico do que qualquer um de seus homólogos inferiores, mas os perigos práticos associados à sua produção industrial e uso em temperatura normal são substancialmente reduzidos por sua menor volatilidade. Altas concentrações de vapor produzem narcose e morte em animais. A exposição de seres humanos ao vapor pode provocar irritação das membranas mucosas. Os níveis relatados em que ocorre irritação são conflitantes e variam entre 50 e 200 ppm. Edema leve transitório da conjuntiva do olho e uma contagem de eritrócitos ligeiramente reduzida podem ocorrer acima de 200 ppm. O contato do líquido com a pele pode resultar em irritação, dermatite e absorção. É ligeiramente tóxico quando ingerido. É também um perigo de incêndio perigoso.
A resposta dos animais a sec-butanol vapores é semelhante ao n-butanol, mas é mais narcótico e letal. É um líquido inflamável e um perigo de incêndio perigoso.
Em altas concentrações, a ação de isobutanol vapor, como os outros álcoois, é principalmente narcótico. É irritante para o olho humano acima de 100 ppm. O contato do líquido com a pele pode resultar em eritema. É ligeiramente tóxico quando ingerido. Este líquido é inflamável e apresenta risco de incêndio perigoso.
Apesar terc-butanol vapor é mais narcótico para ratos do que o de n- ou isobutanol, poucos efeitos nocivos industriais foram relatados, além de uma leve irritação ocasional da pele. É ligeiramente tóxico quando ingerido. Além disso, é inflamável e um perigoso risco de incêndio.
Embora a dor de cabeça e a irritação conjuntival possam resultar da exposição prolongada a ciclohexanol vapor, não existe nenhum risco industrial sério. Irritação nos olhos, nariz e garganta de seres humanos resulta em 100 ppm. O contato prolongado do líquido com a pele resulta em irritação e o líquido é lentamente absorvido pela pele. É ligeiramente tóxico quando ingerido. O ciclohexanol é excretado na urina, conjugado com o ácido glucurônico. O líquido é inflamável e apresenta risco moderado de incêndio.
Dores de cabeça e irritação dos olhos e vias respiratórias superiores podem resultar da exposição prolongada ao vapor de metilciclohexanol. O contato prolongado do líquido com a pele resulta em irritação e o líquido é lentamente absorvido pela pele. É ligeiramente tóxico quando ingerido. O metilciclohexanol, conjugado com o ácido glicurônico, é excretado na urina. É um risco moderado de incêndio.
Além de dor de cabeça temporária, vertigem, náusea, diarréia e perda de peso durante a exposição a uma alta concentração de vapor resultante de uma mistura contendo álcool benzílico, benzeno e solventes éster, nenhuma doença industrial é conhecida de Álcool benzílico. É ligeiramente irritante para a pele e produz um leve efeito lacrimejante. O líquido é inflamável e apresenta risco moderado de incêndio.
Álcool alílico é um líquido inflamável e irritante. Causa irritação em contato com a pele, e a absorção pela pele provoca dor profunda na região onde ocorreu a absorção, além de lesão sistêmica. Queimaduras graves podem ser causadas pelo líquido se entrar no olho. O vapor não possui propriedades narcóticas graves, mas tem um efeito irritante nas membranas mucosas e no sistema respiratório quando inalado como contaminante atmosférico. A sua presença num ambiente fabril deu origem a lacrimejamento, dor ocular e visão turva (necrose da córnea, hematúria e nefrite).
álcoois amílicos
Os álcoois pentílicos existem em várias formas isoméricas e, dos oito isômeros estruturais possíveis, três também possuem formas ativas ópticas. Das formas estruturais, quatro são álcoois primários—1-pentanol (álcool amílico), 2-metil-1-butanol, álcool isopentilo (3-metil-1-butanol, álcool isoamílico) e álcool neopentílico (2,2-dimetil-1-propanol); três são álcoois secundários — 2-pentanol, 3-pentanol e 3-metil-2-butanol; e o último é um álcool terciário - álcool terc-pentílico (2-metil-2-butanol).
O álcool pentílico é irritante para as membranas mucosas dos olhos, nariz e garganta em ou um pouco acima de 100 ppm. Embora seja absorvido pelo trato gastrointestinal e pelos pulmões e pela pele, a incidência de doenças industriais é bastante baixa. A irritação da membrana mucosa ocorre prontamente a partir do produto bruto devido aos materiais voláteis estranhos presentes. As queixas de doença sistêmica incluem dor de cabeça, tontura, náusea, vômito, diarreia, delírio e narcose. Como o álcool pentílico é freqüentemente usado como material técnico impuro e em conjunto com outros solventes, sintomas e achados distintos não podem ser atribuídos ao álcool com certeza. A facilidade com que os álcoois são metabolizados está na ordem decrescente de primário, secundário e terciário; mais terciário é excretado inalterado do que os outros. Embora a toxicidade varie com a configuração química, como estimativa geral pode-se dizer que uma mistura de álcoois pentílicos é cerca de dez vezes mais tóxica que o álcool etílico. Isso se reflete nos limites de exposição recomendados dos dois álcoois - 100 ppm e 1,000 ppm, respectivamente. O risco de incêndio dos álcoois amílicos não é particularmente grande.
Tabelas de álcoois
Mesa 1 - Informações químicas.
Mesa 2 - Riscos para a saúde.
Mesa 3 - Perigos físicos e químicos.
Mesa 4 - Propriedades físicas e químicas.