Os fenóis são derivados do benzeno e possuem um grupo hidroxila (-OH) ligado ao anel benzênico.

Uso

Os fenóis são usados ​​na indústria como antioxidantes, intermediários químicos, desinfetantes, agentes de curtimento, reveladores fotográficos e aditivos para lubrificantes e gasolina. Eles são amplamente utilizados nas indústrias de fotografia, petróleo, tintas, explosivos, borracha, plásticos, farmacêutica e agrícola. Os três principais usos dos fenóis são encontrados na fabricação de resinas fenólicas, bisfenol A e caprolactama.

O fenol é usado na fabricação de uma variedade de compostos, incluindo drogas, corantes e resinas artificiais incolores ou de cores claras. É desinfetante geral para banheiros, estábulos, fossas, pisos e ralos, além de solvente extrativo para refino de petróleo. O fenol é encontrado em tintas germicidas, slimicidas e colas. O catecol é usado principalmente como antioxidante nas indústrias de borracha, química, fotografia, corantes, gorduras e óleos. Também é empregado em cosméticos e em alguns produtos farmacêuticos.

O resorcinol é utilizado nas indústrias de curtumes, cosméticos, borracha, farmacêutica e fotográfica, e na fabricação de explosivos, corantes, produtos químicos orgânicos e anti-sépticos. É encontrado em adesivos para pneus, borracha e madeira. O resorcinol também é um polímero de aditivo alimentar indireto para uso como componente básico de superfícies de contato com alimentos de uso único e repetido. A hidroquinona é um agente redutor e é amplamente utilizada como revelador fotográfico, antioxidante e estabilizador em tintas, vernizes, combustíveis para motores e óleos. Muitos derivados da hidroquinona têm sido usados ​​como agentes bacteriostáticos. O ácido pirogálico também serve como revelador em fotografia, bem como mordente para lã, corante para peles e cabelos, antioxidante em óleos lubrificantes e agente redutor para sais de ouro, prata e mercúrio. É usado para tingir couro, preparar drogas sintéticas e manter condições anaeróbicas para o crescimento bacteriano. Seu uso baseia-se principalmente em sua propriedade de ser facilmente oxidado em soluções alcalinas (mesmo pelo oxigênio atmosférico).

O 2,4-dimetil fenol é usado na fabricação de produtos farmacêuticos, plásticos, inseticidas, fungicidas, produtos químicos para borracha, agentes umectantes e corantes. Atua como solvente, desinfetante, germicida e sanitizante em misturas comerciais utilizadas em todas as áreas, instrumentos e equipamentos hospitalares. o-Fenil fenol tem inúmeras funções como fungicida, germicida e desinfetante doméstico. É usado nas indústrias de borracha e de armazenamento de alimentos e serve como transportador de corantes para fibras de poliéster e desinfetante para óleos de corte, madeira e papel.

Os cresóis têm ampla aplicação nas indústrias de resinas fenólicas, explosivos, petróleo, fotográficas, tintas e agrícolas. Eles são ingredientes de muitas soluções de desinfecção doméstica. O cresol também é um aditivo para óleos lubrificantes e um componente de compostos desengordurantes e limpadores de pincéis. m-Cresol é um agente de limpeza têxtil; o-cresol é utilizado em curtimento, tratamento de fibras e desengorduramento de metais; p-cresol é um solvente para esmaltes de fios e um agente usado na limpeza de metais, flotação de minérios, aromatizantes sintéticos e perfumes.

Os clorofenóis são intermediários na síntese de corantes, pigmentos e resinas fenólicas. Certos clorofenóis são usados ​​diretamente como inibidores de mofo, anti-sépticos, desinfetantes e agentes anti-goma para a gasolina. 

Pentaclorofenol e seu sal de sódio são usados ​​para proteger vários produtos industriais do ataque microbiológico. Estes incluem madeira e outros produtos celulósicos, amidos, adesivos, proteínas, couro, fios e tecidos acabados, soluções fotográficas, óleos, tintas, látex e borracha. O pentaclorofenol é usado na construção de barcos e edifícios, para controle de fungos na perfuração e produção de petróleo e como agente antibacteriano em desinfetantes e produtos de limpeza. Também é útil no tratamento de coberturas de cabos, lonas, redes, postes e água de torres de resfriamento. O pentaclorofenol é igualmente importante no controle de cupins em madeira e painéis isolantes, besouros de pólvora e outros insetos que perfuram madeira, limo e algas. Também é usado na fabricação de herbicidas e como agente para inibir a fermentação em vários materiais.

Alguns clorofenóis são usados ​​como intermediários e conservantes nas indústrias de tintas, têxteis, cosméticos e couro. 2-Clorofenol e 2,4-diclorofenol são usados ​​em síntese orgânica. 2-Clorofenol é utilizado na fabricação de corantes e no processo de extração de compostos de enxofre e nitrogênio do carvão. 2,4,5-Triclorofenol é um conservante para adesivos, têxteis sintéticos, borracha, madeira, tintas e papel; e 2,4,6-triclorofenol é um conservante de madeira e cola. Os tetraclorofenóis (e seus sais de sódio) têm sido usados ​​como fungicidas e conservantes de madeira.

Riscos

Fenol

O fenol é prontamente absorvido pela pele e pelo trato gastroentérico, enquanto os vapores do fenol são prontamente absorvidos pela circulação pulmonar. Após a absorção de uma dose subletal, a maior parte do fenol é oxidada ou conjugada com ácidos sulfúrico, glicurônico e outros, e excretada com a urina como fenol “conjugado”. Uma pequena porção é excretada como fenol “livre”. Os efeitos tóxicos do fenol estão diretamente relacionados com a concentração de fenol livre no sangue.

Em humanos, a intoxicação aguda por fenóis resulta em vasodilatação, depressão cardíaca, hipotermia, coma e parada respiratória. O fenol ingerido causa dor abdominal intensa e ocorre queimação na boca. Insuficiência renal aguda também pode ocorrer. Em animais, os sinais de uma intoxicação aguda são muito semelhantes, independentemente do local ou do modo de administração desse composto. Os efeitos predominantes são exercidos sobre os centros motores da medula espinhal, resultando em tremores e convulsões graves. O envenenamento crônico por fenol é relatado com relativa pouca frequência hoje. Os casos graves são caracterizados por distúrbios sistêmicos, como distúrbios digestivos, incluindo vômitos, dificuldade de deglutição, ptialismo, diarreia e anorexia; por distúrbios nervosos, com dor de cabeça, desmaios, vertigens e distúrbios mentais; e possivelmente por ocronose e uma erupção na pele. O prognóstico é grave quando há danos extensos no fígado e nos rins. A ingestão de uma dose de 1 g de fenol foi letal para os seres humanos. Aproximadamente cada segundo caso relatado de envenenamento agudo por fenol resultou em morte.

De um modo geral, os sinais e sintomas de intoxicação por di- e trihidroxifenóis (resorcinol, hidroquinona, pirogalol) assemelham-se ao da toxicidade do fenol. A ação antipirética do resorcinol é mais acentuada do que a do fenol. A aplicação cutânea de soluções ou pomadas contendo 3 a 5% de resorcinol resultou em hiperemia local, dermatite pruriginosa, edema e perda das camadas superficiais da pele. A dose letal aproximada de resorcinol, em solução aquosa, para coelhos é de 0.75 g/kg, e para ratos e cobaias, 0.37 g/kg. A hidroquinona é mais tóxica que o fenol. Doses letais foram relatadas como 0.2 g/kg (coelho) e 0.08 g/kg (gato). Lesão e irritação da pele foram relatadas com a aplicação dérmica de pirogalol. Eventualmente, com contato repetido, pode ocorrer sensibilização da pele. Os sintomas observados em intoxicações agudas em humanos assemelham-se bastante aos sinais exibidos por animais experimentais. Estes podem incluir vômitos, hipotermia, tremores finos, fraqueza, incoordenação muscular, diarreia, perda de reflexos, coma, asfixia e morte por insuficiência respiratória. As doses letais estimadas de pirogalol aquoso são 1.1 g/kg (oral) para o coelho, 0.35 g/kg (subcutaneamente) para um gato ou cão e 0.09 g/kg (via intravenosa) em cães.

Pentaclorofenol e seu sal sódico são capazes de induzir desconforto e efeitos locais ou sistêmicos. É provável que a irritação da pele resulte de uma exposição relativamente breve e única a uma solução contendo aproximadamente 10% do material. Uma solução a 1% pode causar irritação se o contato for repetido. Uma solução contendo 0.1% ou menos pode resultar em efeitos adversos após contato prolongado. Os sintomas de intoxicação sistémica grave incluem perda de apetite, dificuldades respiratórias, anestesia, hiperpirexia, sudação, dispneia e coma rapidamente progressivo.

Poeiras finas e sprays de pentaclorofenol ou pentaclorofenato de sódio causarão irritação dolorosa nos olhos e trato respiratório superior, trato respiratório e nariz. Concentrações atmosféricas apreciavelmente superiores a 1 mg/m³ de ar causará essa dor na pessoa não iniciada. O pentaclorofenol é classificado pela IARC como um possível carcinógeno humano do Grupo 2B.

Outros clorofenóis. Foram relatadas dermatoses em humanos causadas por tetraclorofenol e seu sal sódico; estes incluíram lesões papulofoliculares, cistos sebáceos e hiperqueratose acentuada. A exposição ocupacional a clorofenóis aumenta o risco de sarcomas de partes moles. Derivados clorofenoxi incluindo ácido 2,4-diclorofenoxiacético, ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético, ácido 2,4,5-triclorofenoxipropiônico e sais e ésteres 2,4-D são discutidos em outras partes deste capítulo e enciclopédia.

Sinais de intoxicação por o-, m e p-clorofenol em ratos incluem inquietação, aumento da taxa de respiração, desenvolvimento rápido de fraqueza motora, tremores, convulsões clônicas, dispneia e coma. o 2,4- e 2,6-diclorofenóis e 2,4,6- e 2,4,5-triclorofenóis também produzem esses sinais, mas a diminuição da atividade e a fraqueza motora não aparecem tão prontamente. Os tremores são muito menos graves, mas, também neste caso, continuam até alguns minutos antes da morte. Tetraclorofenóis ocupam um lugar intermediário entre os homólogos inferiores e o pentaclorofenol. Esses compostos também produzem sinais semelhantes aos causados ​​pelo mono-, di e triclorofenóis; no entanto, eles geralmente não causam hiperpirexia.

Dermatoses, incluindo dermatite de contato fotoalérgica, foram relatadas em humanos após exposição a 2,4,5-triclorofenol, cloro-2-fenilfenol e tetraclorofenóis; estes incluíram lesões papulofoliculares, comedões, cistos sebáceos e hiperqueratose acentuada (cloracne).

bromo- e iodofenóis. Os bromo e iodofenóis são rapidamente absorvidos pelo trato gastroentérico. A dose oral letal aproximada de pentabromofenol é 200 mg/kg de rato; de 2,4,6-tribromofenol, 2.0 g/kg rato; e de 2,4,6-triiodofenol, de 2.0 a 2.5 g/kg rato. Em ratos e cobaias a DL subcutânea₅₀ of o-bromofenol são 1.5 e 1.8 g/kg, respectivamente. Geralmente, os sintomas são semelhantes aos do pentaclorofenol. O pentabromofenol também causou tremores e convulsões.

Com base nos resultados de experimentos com animais, os fenóis halogenados, pentabromofenol e pentaclorofenato de sódio e cobre são considerados seguros para uso como moluscicidas no campo, se precauções razoáveis ​​forem tomadas em sua aplicação.

Catecol (pirocatecol). Sabe-se que o contato com a pele causa dermatite eczematosa, enquanto em alguns casos a absorção pela pele resultou em sintomas de doença muito semelhantes aos induzidos pelo fenol, com exceção de certos efeitos centrais marcantes (convulsões). Doses tóxicas ou letais induziram sinais de doença do tipo fenol em animais experimentais. No entanto, ao contrário do fenol, grandes doses de pirocatecol causam uma depressão predominante do sistema nervoso central e um aumento prolongado da pressão arterial. O aumento da pressão arterial parece ser devido à vasoconstrição periférica.

A absorção repetida de doses subletais por animais tem induzido metahemoglobinemia, leucopenia e anemia. A morte é aparentemente iniciada por insuficiência respiratória.

Pirocatecol é mais agudamente tóxico do que o fenol. A dose oral letal aproximada é de 0.3 g/kg para o cão e 0.16 g/kg para a cobaia. O pirocatecol é prontamente absorvido pelo trato gastroentérico e pela pele intacta. Após a absorção, parte do catecol é oxidado com polifenol oxidase para o-benzoquinona. Outra fração se conjuga no corpo com ácidos hexurônico, sulfúrico e outros, enquanto uma pequena quantidade é excretada na urina como pirocatecol livre. A fração conjugada hidrolisa na urina com liberação do composto livre; esta é oxidada com a formação de substâncias de cor escura que são responsáveis ​​pelo aspecto esfumaçado da urina. Aparentemente, o pirocatecol age por mecanismos semelhantes aos relatados para o fenol.

Quinona. Grandes doses de quinona que foram absorvidas dos tecidos subcutâneos ou do trato gastroentérico de animais, induzem alterações locais, choro, convulsões clônicas, dificuldades respiratórias, queda da pressão arterial e morte por paralisia dos centros medulares. A asfixia parece desempenhar um papel importante na causa da morte devido ao dano pulmonar resultante da excreção de quinona nos alvéolos e devido a certos efeitos não muito bem definidos da quinona sobre a hemoglobina. A urina de animais gravemente intoxicados pode conter proteínas, sangue, cilindros e hidroquinona livre e conjugada.

Em humanos, danos locais graves na pele e membranas mucosas podem ocorrer após o contato com o material cristalino, soluções de quinona e vapor de quinona condensando em partes expostas do corpo (particularmente superfícies úmidas). As alterações locais podem incluir descoloração, irritação grave com eritema, inchaço e formação de pápulas e vesículas. O contato prolongado com a pele pode levar à necrose. Os vapores que se condensam nos olhos são capazes de induzir sérios distúrbios da visão. Foi relatado que a lesão geralmente se estende por toda a camada da conjuntiva e é caracterizada por um depósito de pigmento. A coloração, variando de marrom difuso a glóbulos de preto acastanhado, está localizada principalmente nas zonas que se estendem desde o canto medial até as bordas da córnea. Todas as camadas da córnea estão envolvidas na lesão, com uma descoloração resultante que pode ser branca e opaca ou verde-acastanhada e translúcida. A alteração da córnea pode ocorrer após o desaparecimento do pigmento. A ulceração da córnea resultou de uma breve exposição a uma alta concentração do vapor de quinona, bem como de exposições repetidas a concentrações moderadamente altas.

Cresóis e derivados. O cresol puro é uma mistura de ortho- (o-), meta- (m-) e para (p-), enquanto o ácido cresílico, às vezes usado como sinônimo de uma mistura de cresóis, é definido como uma mistura de cresóis, xilenóis e fenóis em que 50% do material ferve acima de 204 °C. A concentração relativa dos isômeros no cresol puro é determinada pela fonte. Os efeitos tóxicos do cresol são semelhantes aos do fenol. Pode ser absorvido pela pele, pelo sistema respiratório e pelo sistema digestivo. A taxa de penetração através da pele depende mais da área de superfície do que da concentração.

Como o fenol, é um veneno protoplasmático geral e é tóxico para todas as células. As soluções concentradas são localmente corrosivas para a pele e membranas mucosas, enquanto as soluções diluídas causam vermelhidão, vesiculação e ulceração da pele. O contato com a pele também resultou em neurite facial periférica, comprometimento da função renal e até mesmo necrose do fígado e dos rins. Uma dermatite de sensibilidade pode ocorrer em pessoas suscetíveis a soluções inferiores a 0.1%. Sistemicamente, é um depressor grave dos sistemas cardiovascular e nervoso central, particularmente da medula espinhal e da medula. A administração oral causa uma sensação de queimação na boca e no esôfago, podendo ocorrer vômito. Concentrações de vapor que podem ser produzidas em temperaturas relativamente altas podem causar irritação das vias aéreas superiores e da mucosa nasal. A absorção sistêmica é seguida de colapso vascular, choque, baixa temperatura corporal, inconsciência, insuficiência respiratória e morte. Complicações pancreáticas foram descritas. A dose tóxica oral para pequenos animais é em média de cerca de 1 mg/kg, e especificamente 0.6 mg/kg para
p-cresol, 0.9 mg/kg para o-, e 1.0 mg/kg para m-cresol. Com base em sua semelhança com o fenol, a dose fatal humana pode ser estimada em cerca de 10 g. No corpo, parte dela é oxidada a hidroquinona e pirocatequina, e o restante e maior proporção é excretado inalterado ou conjugado com ácidos glicurônico e sulfúrico. Se a urina for passada, ela contém células sanguíneas, cilindros e albumina. Cresol também é um risco de incêndio moderado.

Medidas de Segurança e Saúde

Essas substâncias devem ser manuseadas com cautela. A inalação dos vapores e o contato do pó e da pele com as soluções desses materiais devem ser evitados para evitar efeitos locais e absorção. A ingestão mesmo de vestígios deve ser evitada. Se a exposição à poeira não puder ser totalmente evitada, o nariz e a boca devem ser protegidos com um respirador ou gaze dobrada e os olhos com óculos de proteção. Roupas de proteção, incluindo luvas de borracha (não de algodão), devem ser usadas. As roupas devem ser removidas imediatamente se contaminadas por derramamento. Todas as roupas usadas durante uma operação de pulverização devem ser lavadas antes de serem reutilizadas. As precauções de rotina incluem lavar as mãos, os braços e o rosto com água e sabão antes de comer, beber ou fumar. Ao final de cada dia, o trabalhador deve tomar banho e vestir roupas limpas.

As medidas que se aplicam ao fenol e seus derivados incluem:

• instrução cuidadosa de pessoas envolvidas na fabricação, manuseio, armazenamento e transporte de fenol

• ventilação eficaz

• descarte adequado de resíduos fenólicos com precauções contra a possível poluição do ar, córregos e águas subterrâneas, uma vez que as espécies aquáticas são particularmente susceptíveis aos efeitos dos produtos químicos desta família

• cuidados especiais na limpeza do tanque, que não deve ser realizada sem equipamento adequado, suprimento de ar forçado, arnês de resgate e linha de vida, máscara de mangueira, botas, avental de borracha e luvas e um “vigia” posicionado na entrada do tanque

• vigilância contínua por parte do higienista ou médico quanto a sinais e sintomas de intoxicação aguda ou crônica (local ou sistêmica)

• precauções de prevenção de incêndio.

Primeiros socorros. No caso de uma exposição aguda, a rapidez no tratamento é essencial. O agente agressor deve ser removido da pele, o que é feito de forma mais eficiente inundando a área afetada com água. Após vários minutos sob o chuveiro, continue a descontaminação com esfregaços repetidos ou pulverizações com polietilenoglicol-300 até que o perigo de colapso tenha passado. Se a área exposta estiver coberta por roupas, remova-as sob o chuveiro. Cubra as queimaduras de fenol levemente com um pano branco e limpo. Não use graxas, pós ou pomadas no tratamento de primeiros socorros dessas queimaduras. O tratamento hospitalar pode incluir sedação, remoção de tecido morto, fluidoterapia e administração de antibióticos e vitaminas. Se o fenol for espirrado nos olhos, é necessária uma irrigação abundante com água por pelo menos 15 minutos. Todas as lesões oculares, exceto as mais triviais, devem ser encaminhadas a um oftalmologista.

A velocidade é igualmente essencial se um fenol foi ingerido. Os primeiros socorros apropriados devem estar disponíveis e as instalações médicas locais devem ser completamente informadas sobre a possibilidade de acidentes e estar preparadas para tratamento médico de emergência. O tratamento da intoxicação crônica por fenóis é sintomático após a retirada do indivíduo do local de exposição.

Tabelas de fenóis e compostos fenólicos

Mesa 1 - Informações químicas.

Mesa 2 - Riscos para a saúde.

Mesa 3 - Perigos físicos e químicos.

Mesa 4 - Propriedades físicas e químicas.

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