Alkohole sind eine Klasse organischer Verbindungen, die aus Kohlenwasserstoffen durch Substitution einer oder mehrerer Hydroxylgruppen durch eine gleiche Anzahl von Wasserstoffatomen gebildet werden; der Begriff wird auf verschiedene reaktionsneutrale Substitutionsprodukte erweitert, die eine oder mehrere der Alkoholgruppen enthalten.
Verwendet
Alkohole werden als chemische Zwischenprodukte und Lösungsmittel in der Textil-, Farbstoff-, Chemie-, Waschmittel-, Parfüm-, Lebensmittel-, Getränke-, Kosmetik- und Farben- und Lackindustrie verwendet. Einige Verbindungen werden auch in Denaturierungsalkohol, Reinigungsprodukten, schnell trocknenden Ölen und Tinten, Frostschutzmitteln und als Schaumbildner bei der Flotation von Erzen verwendet.
n-Propanol ist ein Lösungsmittel, das in Lacken, Kosmetika, Zahnlotionen, Druckfarben, Kontaktlinsen und Bremsflüssigkeiten enthalten ist. Es ist auch ein Antiseptikum, ein synthetischer Aromastoff für alkoholfreie Getränke und Lebensmittel, ein chemisches Zwischenprodukt und ein Desinfektionsmittel. Isopropanol ist ein weiteres wichtiges industrielles Lösungsmittel, das in Frostschutzmitteln, schnell trocknenden Ölen und Tinten, denaturierenden Alkoholen und Parfüms verwendet wird. Es wird als Antiseptikum und Ersatz für Ethylalkohol in Kosmetika (dh Hautlotionen, Haarwässern und Franzbranntwein) verwendet, kann aber nicht für Arzneimittel verwendet werden, die innerlich eingenommen werden. Isopropanol ist ein Bestandteil von Flüssigseifen, Fensterreinigern, ein synthetischer Aromazusatz für alkoholfreie Getränke und Lebensmittel sowie ein chemisches Zwischenprodukt.
n-Butanol wird als Lösungsmittel für Farben, Lacke und Firnisse, Natur- und Kunstharze, Gummis, Pflanzenöle, Farbstoffe und Alkaloide eingesetzt. Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika und Chemikalien verwendet und in der Industrie eingesetzt, die Kunstleder, Textilien, Sicherheitsglas, Gummizement, Schellack, Regenmäntel, fotografische Filme und Parfums herstellt. sec-Butanol wird auch als Lösungsmittel und chemisches Zwischenprodukt verwendet und findet sich in hydraulischen Bremsflüssigkeiten, industriellen Reinigungsmitteln, Polituren, Farbentfernern, Erzflotationsmitteln, Fruchtessenzen, Parfüms, Farbstoffen und als chemisches Zwischenprodukt.
Isobutanol, ein Lösungsmittel für Lacke und Klebstoffe, wird in Lacken, Abbeizmitteln, Parfüms, Reinigern und Hydraulikflüssigkeiten eingesetzt. tert-Butanol wird zum Entwässern von Produkten, als Lösungsmittel bei der Herstellung von Arzneimitteln, Parfüms und Aromen sowie als chemisches Zwischenprodukt verwendet. Es ist auch ein Bestandteil von industriellen Reinigungsmitteln, ein Vergällungsmittel für Ethanol und ein Oktanverstärker in Benzin. Das Amylalkohole sind Schaumbildner in der Erzflotation. Zahlreiche Alkohole, darunter Methylamylalkohol, 2-Ethylbutanol, 2-Ethylhexanol, Cyclohexanol, 2-Octanol und Methylcyclohexanol, werden zur Herstellung von Lacken verwendet. Neben ihren zahlreichen Verwendungen als Lösungsmittel sind Cyclohexanol und Methylcyclohexanol in der Textilindustrie nützlich. Cyclohexanol wird in der Textilveredlung, Lederverarbeitung und als Homogenisator für Seifen und synthetische Waschmittelemulsionen eingesetzt. Methylcyclohexanol ist eine Komponente in seifenbasierten Fleckentfernern und ein Beimischungsmittel für spezielle Textilseifen und Waschmittel. Benzylalkohol wird zur Herstellung von Parfums, Pharmazeutika, Kosmetika, Farbstoffen, Tinten und Benzylestern verwendet. Es dient auch als Lacklösemittel, Weichmacher und als Entfettungsmittel in Teppichreinigern. 2-Chlorethanol findet Verwendung als Reinigungsmittel und als Lösungsmittel für Celluloseether.
Ethanol ist der Rohstoff für zahlreiche Produkte, darunter Acetaldehyd, Ethylether und Chlorethan. Es ist ein Frostschutzmittel, Lebensmittelzusatzstoff und Hefewachstumsmedium und wird bei der Herstellung von Oberflächenbeschichtungen und Gasohol verwendet. Die Herstellung von Butadien aus Ethylalkohol ist für die Kunststoff- und Synthesekautschukindustrie von großer Bedeutung. Ethylalkohol ist in der Lage, eine Vielzahl von Substanzen aufzulösen, und wird aus diesem Grund als Lösungsmittel bei der Herstellung von Arzneimitteln, Kunststoffen, Lacken, Polituren, Weichmachern, Parfüms, Kosmetika, Gummibeschleunigern usw. verwendet.
Methanol ist ein Lösungsmittel für Tinten, Farbstoffe, Harze und Klebstoffe und wird bei der Herstellung von fotografischen Filmen, Kunststoffen, Textilseifen, Holzbeizen, beschichteten Stoffen, unzerbrechlichem Glas und Imprägniermitteln verwendet. Es ist Ausgangsstoff bei der Herstellung vieler chemischer Produkte sowie Bestandteil von Farben- und Lackentfernern, Entwachsungsmitteln, Einbalsamierungsflüssigkeiten und Frostschutzmischungen.
pentanol wird bei der Herstellung von Lacken, Farben, Lacken, Abbeizmitteln, Gummi, Kunststoffen, Sprengstoffen, Hydraulikflüssigkeiten, Schuhzement, Parfüms, Chemikalien, Pharmazeutika und bei der Gewinnung von Fetten verwendet. Mischungen der Alkohole eignen sich gut für viele Lösungsmittelanwendungen, aber für chemische Synthesen oder selektivere Extraktionen ist oft ein reines Produkt erforderlich.
Neben Allylchlorid, Allylalkohol ist die wichtigste der Allylverbindungen in der Industrie. Es ist nützlich bei der Herstellung von Pharmazeutika und in allgemeinen chemischen Synthesen, aber die größte Einzelverwendung von Allylalkohol ist die Herstellung verschiedener Allylester, von denen die wichtigsten Diallylphthalat und Diallylisophthalat sind, die als Monomere und Repolymere dienen.
Gesundheitsgefahren
Methanol
Zu den synthetischen Verfahren, durch die Methylalkohol hergestellt wird, gehört die Fischer-Tropsch-Reaktion zwischen Kohlenmonoxid und Wasserstoff, aus der er als eines der Nebenprodukte erhalten wird. Es kann auch durch die direkte Oxidation von Kohlenwasserstoffen und durch ein zweistufiges Hydrierungsverfahren hergestellt werden, bei dem Kohlenmonoxid zu Methylformiat hydriert wird, das wiederum zu Methylalkohol hydriert wird. Die wichtigste Synthese ist jedoch die moderne katalytische Mitteldruckhydrierung von Kohlenmonoxid oder Kohlendioxid bei Drücken von 100 bis 600 kgf/cm2 und Temperaturen von 250 bis 400 °C.
Methylalkohol hat toxische Eigenschaften bei akuter und chronischer Exposition. Bei Alkoholikern ist es zu Verletzungen durch Einnahme der Flüssigkeit und bei Arbeitern durch Einatmen des Dampfes gekommen. Tierversuche haben ergeben, dass Methylalkohol in ausreichender Menge durch die Haut eindringen kann, um eine tödliche Vergiftung zu verursachen.
Bei schweren Vergiftungen, meist nach Einnahme, wirkt Methylalkohol spezifisch auf den Sehnerv und führt zur Erblindung durch Sehnervdegeneration mit degenerativen Veränderungen der Ganglienzellen der Netzhaut und Durchblutungsstörungen der Aderhaut. Amblyopie ist üblicherweise bilateral und kann innerhalb weniger Stunden nach der Einnahme auftreten, während eine vollständige Erblindung normalerweise eine Woche dauert. Die Pupillen sind erweitert, die Sklera ist verstopft, es gibt Blässe der Papille mit zentralem Skotom; Atmung und Herz-Kreislauf-Funktion sind deprimiert; In tödlichen Fällen ist der Patient bewusstlos, aber dem Koma kann ein Delirium vorausgehen.
Die Folgen einer industriellen Exposition gegenüber Methylalkoholdämpfen können von Arbeitnehmer zu Arbeitnehmer sehr unterschiedlich sein. Anzeichen einer Vergiftung sind unter verschiedenen Bedingungen der Schwere und Dauer der Exposition Schleimhautreizungen, Kopfschmerzen, Ohrensausen, Schwindel, Schlaflosigkeit, Nystagmus, erweiterte Pupillen, Sehstörungen, Übelkeit, Erbrechen, Koliken und Verstopfung. Durch die reizende und lösende Wirkung von Methylalkohol sowie durch die schädliche Wirkung von darin gelösten Flecken und Harzen können Hautverletzungen auftreten, die sich am ehesten an Händen, Handgelenken und Unterarmen befinden. Im Allgemeinen wurden diese schädlichen Wirkungen jedoch durch längere Exposition gegenüber Konzentrationen verursacht, die weit über den von den Behörden empfohlenen Grenzwerten für Methylalkoholdampfvergiftungen liegen.
Chronische kombinierte Exposition gegenüber Methanol und Kohlenmonoxid wurde als ursächlicher Faktor für zerebrale Atherosklerose beschrieben.
Die giftige Wirkung von Methylalkohol wird auf seine metabolische Oxidation zu Ameisensäure oder Formaldehyd (die eine spezifische gefährliche Wirkung auf das Nervensystem haben) und möglicherweise auf eine schwere Azidose zurückgeführt. Dieser Oxidationsprozess kann durch Ethylalkohol gehemmt werden.
Ethanol
Die herkömmliche industrielle Gefahr ist die Exposition gegenüber dem Dampf in der Nähe eines Prozesses, bei dem Ethylalkohol verwendet wird. Längerer Kontakt mit Konzentrationen über 5,000 ppm verursacht Augen- und Nasenreizungen, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit, Müdigkeit und Narkose. Ethylalkohol wird im Körper ziemlich schnell zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert. Unoxidierter Alkohol wird mit dem Urin ausgeschieden und in die Luft ausgeatmet, so dass die kumulative Wirkung praktisch vernachlässigbar ist. Seine Wirkung auf die Haut ist ähnlich der aller Fettlöser und ohne Vorsichtsmaßnahmen kann der Kontakt Dermatitis hervorrufen.
Kürzlich wurde eine weitere potenzielle Gefahr bei der Exposition des Menschen gegenüber synthetischem Ethanol vermutet, da sich herausstellte, dass das Produkt bei Mäusen, die mit hohen Dosen behandelt wurden, krebserregend war. In der Folge haben epidemiologische Analysen eine übermäßige Inzidenz von Kehlkopfkrebs (im Durchschnitt fünfmal höher als erwartet) im Zusammenhang mit einer stark sauren Ethanoleinheit ergeben. Diethylsulfat scheint der Erreger zu sein, obwohl auch Alkylsultone und andere potenzielle Karzinogene beteiligt waren.
Ethylalkohol ist eine brennbare Flüssigkeit, und sein Dampf bildet bei normaler Temperatur brennbare und explosive Gemische mit Luft. Ein wässriges Gemisch mit 30 % Alkohol kann bei 29 °C ein brennbares Dampf-Luft-Gemisch erzeugen. Eine mit nur 5 % Alkohol kann bei 62 °C ein brennbares Gemisch erzeugen.
Während die Einnahme keine wahrscheinliche Folge des Gebrauchs von Industriealkohol ist, ist sie im Fall eines Süchtigen eine Möglichkeit. Die Gefahr eines solchen unerlaubten Konsums hängt von der Ethanolkonzentration ab, die bei über 70 % wahrscheinlich zu Verletzungen der Speiseröhre und des Magens führt, sowie von der Anwesenheit von Vergällungsmitteln. Diese werden hinzugefügt, um die Spirituose ungenießbar zu machen, wenn sie steuerfrei für nicht trinkbare Zwecke bezogen wird. Viele dieser Vergällungsmittel (z. B. Methylalkohol, Benzol, Pyridinbasen, Methylisobutylketon und Kerosin, Aceton, Benzin, Diethylphthalat usw.) sind für einen Trinker schädlicher als der Ethylalkohol selbst. Es ist daher wichtig sicherzustellen, dass der Industriegeist nicht unerlaubt getrunken wird.
n-Propanol
Schädliche Auswirkungen durch die industrielle Verwendung von n-Propanol wurden nicht gemeldet. Bei Tieren ist es bei Inhalation, oraler und dermaler Verabreichung mäßig toxisch. Es ist ein Reizstoff der Schleimhäute und ein Beruhigungsmittel des Zentralnervensystems. Nach Einatmen können leichte Reizungen der Atemwege und Ataxie auftreten. Es ist etwas giftiger als Isopropylalkohol, scheint aber die gleichen biologischen Wirkungen zu haben. Es gibt Hinweise auf einen tödlichen Fall nach Einnahme von 400 ml n-Propanol. Die pathomorphologischen Veränderungen waren hauptsächlich Hirnödeme und Lungenödeme, die auch häufig bei Ethylalkoholvergiftungen beobachtet wurden. n-Propanol ist brennbar und ein mäßiges Brandrisiko.
Andere Verbindungen
Isopropanol bei Tieren ist auf dermalem Wege leicht toxisch und auf oralem und intraperitonealem Weg mäßig toxisch. Es wurde kein Fall von industrieller Vergiftung gemeldet. Bei Arbeitern, die Isopropylalkohol herstellen, wurde ein Übermaß an Nebenhöhlenkrebs und Kehlkopfkrebs festgestellt. Dies könnte auf das Nebenprodukt Isopropylöl zurückzuführen sein. Klinische Erfahrungen zeigen, dass Isopropylalkohol toxischer als Ethanol, aber weniger toxisch als Methanol ist. Isopropanol wird zu Aceton verstoffwechselt, das im Körper hohe Konzentrationen erreichen kann und seinerseits über die Nieren und Lungen verstoffwechselt und ausgeschieden wird. Beim Menschen führen Konzentrationen von 400 ppm zu leichten Reizungen von Augen, Nase und Rachen.
Der klinische Verlauf einer Isopropanolvergiftung ähnelt dem einer Ethanolvergiftung. Die Einnahme von bis zu 20 ml mit Wasser verdünnt hat nur ein Hitzegefühl und eine leichte Blutdrucksenkung verursacht. In zwei tödlichen Fällen akuter Exposition wurden jedoch innerhalb weniger Stunden nach der Einnahme Atemstillstand und tiefes Koma beobachtet, und es wurde auch Hypotonie beobachtet, die als schlechtes prognostisches Zeichen angesehen wird. Isopropanol ist eine brennbare Flüssigkeit und eine gefährliche Brandgefahr.
n-Butanol ist möglicherweise toxischer als alle seine niedrigeren Homologen, aber die praktischen Gefahren, die mit seiner industriellen Herstellung und Verwendung bei gewöhnlicher Temperatur verbunden sind, werden durch seine geringere Flüchtigkeit wesentlich verringert. Hohe Dampfkonzentrationen führen bei Tieren zu Narkose und Tod. Die Exposition von Menschen gegenüber dem Dampf kann Reizungen der Schleimhäute hervorrufen. Die angegebenen Konzentrationen, bei denen Reizungen auftreten, sind widersprüchlich und variieren zwischen 50 und 200 ppm. Oberhalb von 200 ppm können vorübergehend leichte Ödeme der Bindehaut des Auges und eine leicht verringerte Erythrozytenzahl auftreten. Kontakt der Flüssigkeit mit der Haut kann zu Reizungen, Dermatitis und Absorption führen. Es ist leicht giftig, wenn es eingenommen wird. Es ist auch eine gefährliche Brandgefahr.
Die Reaktion der Tiere auf sec-Butanol Dämpfe ist dem ähnlich n-Butanol, aber es ist narkotischer und tödlicher. Es ist eine brennbare Flüssigkeit und eine gefährliche Brandgefahr.
Bei hohen Konzentrationen ist die Wirkung von Isobutanol Dampf ist wie die anderen Alkohole in erster Linie narkotisch. Oberhalb von 100 ppm ist es für das menschliche Auge reizend. Kontakt der Flüssigkeit mit der Haut kann zu Hautrötungen führen. Es ist leicht giftig, wenn es eingenommen wird. Diese Flüssigkeit ist brennbar und stellt eine gefährliche Brandgefahr dar.
Obwohl tert-Butanol Dampf ist für Mäuse narkotischer als der von n- oder Isobutanol, wurden bis jetzt nur wenige arbeitsbedingte schädliche Wirkungen gemeldet, abgesehen von gelegentlichen leichten Reizungen der Haut. Es ist leicht giftig, wenn es eingenommen wird. Außerdem ist es brennbar und eine gefährliche Brandgefahr.
Obwohl Kopfschmerzen und Bindehautreizungen bei längerer Exposition auftreten können Cyclohexanol Dampf besteht keine ernsthafte Gefahr für die Industrie. Eine Reizung von Augen, Nase und Rachen bei Menschen ergibt sich bei 100 ppm. Längerer Kontakt der Flüssigkeit mit der Haut führt zu Reizungen und die Flüssigkeit wird langsam durch die Haut absorbiert. Es ist leicht giftig, wenn es eingenommen wird. Cyclohexanol wird mit Glucuronsäure konjugiert im Urin ausgeschieden. Die Flüssigkeit ist brennbar und ein mäßiges Brandrisiko.
Kopfschmerzen und Reizungen der Augen und der oberen Atemwege können bei längerem Kontakt mit den Dämpfen von auftreten Methylcyclohexanol. Längerer Kontakt der Flüssigkeit mit der Haut führt zu Reizungen und die Flüssigkeit wird langsam durch die Haut absorbiert. Es ist leicht giftig, wenn es eingenommen wird. Methylcyclohexanol, konjugiert mit Glucuronsäure, wird im Urin ausgeschieden. Es besteht eine mittlere Brandgefahr.
Abgesehen von vorübergehenden Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit, Durchfall und Gewichtsverlust bei Einwirkung hoher Dampfkonzentrationen, die aus einem Gemisch aus Benzylalkohol, Benzol und Esterlösungsmitteln resultieren, sind keine Berufskrankheiten bekannt Benzylalkohol. Es ist leicht reizend für die Haut und erzeugt eine leicht tränende Wirkung. Die Flüssigkeit ist brennbar und ein mäßiges Brandrisiko.
Allylalkohol ist eine brennbare und reizende Flüssigkeit. Es verursacht eine Reizung bei Kontakt mit der Haut, und die Absorption durch die Haut führt zu tiefen Schmerzen in dem Bereich, in dem die Absorption stattfand, zusätzlich zu einer systemischen Verletzung. Wenn die Flüssigkeit ins Auge gelangt, können schwere Verbrennungen verursacht werden. Der Dampf besitzt keine ernsthaften narkotischen Eigenschaften, aber er hat eine reizende Wirkung auf die Schleimhäute und die Atemwege, wenn er als atmosphärischer Schadstoff eingeatmet wird. Seine Anwesenheit in einer Fabrikatmosphäre hat zu Tränenfluss, Augenschmerzen und verschwommenem Sehen (Nekrose der Hornhaut, Hämaturie und Nephritis) geführt.
Amylalkohole
Pentylalkohole existieren in mehreren isomeren Formen, und von den acht möglichen Strukturisomeren haben drei auch optisch aktive Formen. Von den Strukturformen sind vier primäre Alkohole –1-Pentanol (Amylalkohol), 2-Methyl-1-butanol, Isopentylalkohol (3-Methyl-1-butanol, Isoamylalkohol) und Neopentylalkohol (2,2-Dimethyl-1-propanol); drei sind sekundäre Alkohole – 2-Pentanol, 3-Pentanol und 3-Methyl-2-butanol; und der letzte ist ein tertiärer Alkohol – tert-Pentylalkohol (2-Methyl-2-butanol).
Pentylalkohol reizt die Schleimhäute von Augen, Nase und Rachen bei oder etwas über 100 ppm. Obwohl es über den Magen-Darm-Trakt und die Lunge sowie über die Haut aufgenommen wird, ist die Inzidenz von Berufskrankheiten recht gering. Aufgrund der enthaltenen flüchtigen Fremdstoffe kommt es vom Rohprodukt leicht zu Schleimhautreizungen. Zu den Beschwerden systemischer Erkrankungen gehören Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Delirium und Narkose. Da Pentylalkohol häufig als verunreinigter technischer Stoff und in Verbindung mit anderen Lösungsmitteln verwendet wird, können auffällige Symptome und Befunde nicht mit Sicherheit dem Alkohol zugeordnet werden. Die Leichtigkeit, mit der die Alkohole metabolisiert werden, ist in der absteigenden Reihenfolge von primär, sekundär und tertiär; mehr tertiäre wird unverändert ausgeschieden als die anderen. Obwohl die Toxizität mit der chemischen Konfiguration variiert, kann als allgemeine Schätzung gesagt werden, dass eine Mischung von Pentylalkoholen etwa zehnmal so toxisch ist wie Ethylalkohol. Dies spiegelt sich in den empfohlenen Expositionsgrenzwerten der beiden Alkohole wider – 100 ppm bzw. 1,000 ppm. Die Brandgefahr durch die Amylalkohole ist nicht besonders groß.
Alkoholtabellen
Tabelle 1 - Chemische Informationen.
Tabelle 2 - Gesundheitsrisiken.
Tabelle 3 - Physikalische und chemische Gefahren.
Tabelle 4 - Physikalische und chemische Eigenschaften.