Aliphatische Aminverbindungen entstehen, wenn ein oder mehrere Wasserstoffatome in Ammoniak (NH3) durch einen, zwei oder drei Alkyl- oder Alkanolreste ersetzt sind. Die niederen aliphatischen Amine sind Gase wie Ammoniak und in Wasser frei löslich, die höheren Homologen sind jedoch in Wasser unlöslich. Alle aliphatischen Amine sind in Lösung basisch und bilden Salze. Die Salze sind geruchlose, nicht flüchtige, in Wasser gut lösliche Feststoffe.
Je nach Anzahl der substituierten Wasserstoffatome können die Amine primär (NH2R), sekundär (NHR2) oder tertiär (NR3).
Verwendet
Aliphatische Amine finden sich in der Chemie-, Pharma-, Gummi-, Kunststoff-, Farbstoff-, Textil-, Kosmetik- und Metallindustrie. Diese Chemikalien werden als Zwischenprodukte, Lösungsmittel, Gummibeschleuniger, Katalysatoren, Emulgatoren, synthetische Schneidflüssigkeiten, Korrosionsinhibitoren und Flotationsmittel verwendet. Einige werden bei der Herstellung von Herbiziden, Pestiziden und Farbstoffen verwendet. In der Fotobranche Triethylamin und Methylamin werden als Beschleuniger für Entwickler verwendet. Diethylamin ist ein Korrosionsinhibitor in der Metallindustrie und ein Lösungsmittel in der Erdölindustrie. In der Gerb- und Lederindustrie Hexamethylentetramin wird als Gerbkonservierungsmittel verwendet; Methylamin, Ethanolamin und Diisopropanolamin sind Weichmacher für Häute und Leder.
2-Dimethylaminoethanol fungiert als Kontrollmittel für den Säuregehalt der Kesselwasserbehandlung. Triethanolamin, Isopropanolamin, Cyclohexylamin und Dicyclohexylamin werden in Trockenreinigungsseifen verwendet. Triethanolamin wird in großem Umfang in der Industrie zur Herstellung von Tensiden, Wachsen, Polituren, Herbiziden und Schneidölen verwendet. Es wird auch zur Rückgewinnung von Schwefelwasserstoff aus saurem Erdgas und saurem Rohöl verwendet. Ethanolamin extrahiert sowohl Kohlendioxid als auch Schwefelwasserstoff aus Erdgas.
Ethylamin wirkt als Stabilisator für Kautschuklatex und als Farbstoffzwischenprodukt, während Butylamin ein Pestizid und eine stark alkalische Flüssigkeit ist, die in der Kautschuk-, Pharma- und Farbstoffindustrie verwendet wird. Ethylendiamin ist eine weitere stark alkalische Flüssigkeit, die zur Herstellung von Farbstoffen, Gummibeschleunigern, Fungiziden, synthetischen Wachsen, Pharmazeutika, Harzen, Insektiziden und Asphaltbenetzungsmitteln verwendet wird. Dimethylamin und Isobutanolamin finden Verwendung in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger. Dimethylamin wird auch in der Gerbereiindustrie und bei der Herstellung von Waschseifen verwendet.
Ethylenimin ist eine wichtige Verbindung, die in der Papier-, Textil-, Erdöl-, Lack- und Firnis-, Kosmetik- und Fotoindustrie vorkommt. Diethanolamin ist ein Waschmittel für Gase, ein chemisches Zwischenprodukt und ein Emulgator in Agrarchemikalien, Kosmetika und Pharmazeutika. Andere weit verbreitete Emulgatoren umfassen Isobutanolamin, Isopropanolamin und Cyclohexylamin.
Gefahren
Da die Amine Basen sind und stark alkalische Lösungen bilden können, können sie schädlich sein, wenn sie in die Augen spritzen oder die Haut kontaminieren. Ansonsten haben sie keine spezifischen toxischen Eigenschaften, und die niederen aliphatischen Amine sind normale Bestandteile des Körpergewebes, so dass sie in einer Vielzahl von Lebensmitteln vorkommen, insbesondere in Fisch, denen sie einen charakteristischen Geruch verleihen. Ein derzeit besorgniserregender Bereich ist die Möglichkeit, dass einige aliphatische Amine in vivo mit Nitrat oder Nitrit reagieren können, um Nitrosoverbindungen zu bilden, von denen viele als starke Karzinogene bei Tieren bekannt sind, wie ausführlicher im Begleitkasten diskutiert wird.
Allylamin. Der Dampf ist stark reizend. Bei Tieren gibt es Hinweise auf Auswirkungen auf Herz und Kreislauf. Es wurden myokardiale und vaskuläre Legionen beobachtet. Ein Teil der Toxizität von Allylamin wurde der Bildung von Acrolein in vivo zugeschrieben. Über einen weiten Konzentrationsbereich in der Luft besteht auch ein eindeutiges Explosionsrisiko.
Butylamin ist das kommerziell wichtigste Isomer. Es wurde beobachtet, dass sein Dampf schwerwiegende Auswirkungen auf das Zentralnervensystem (ZNS) von Tieren hat, die ihm ausgesetzt sind. Es hat intensive Auswirkungen auf den Menschen. Es reizt die Augen und die Atemwege stark. Es wirkt sich auch auf das ZNS aus und kann Depressionen und sogar Bewusstlosigkeit verursachen. Brustschmerzen und starker Husten wurden ebenfalls berichtet. Butylamin wird leicht über die Haut aufgenommen. Resorbiertes Butylamin wird leicht metabolisiert.
Eine wichtige toxische Wirkung von Cyclohexylamin soll reizend wirken. Es kann die Haut schädigen und sensibilisieren. Cyclohexylamin ist auch ein schwacher Methämoglobin-Induktor. Dieses Amin ist auch ein Hauptmetabolit von Cyclamat.
Diethanolamin reizt Haut und Schleimhäute. Die Exposition kann zu Übelkeit und Erbrechen führen.
Dimethylamin Dämpfe sind sowohl brennbar als auch reizend. Die dabei entstehenden Lösungen sind stark alkalisch.
Ethanolamin kann schwach reizend sein, wird aber nicht mit größeren toxischen Wirkungen auf den Menschen in Verbindung gebracht.
Ethylamin kann zu Augenreizungen führen. Bei Personen, die dem Dampf ausgesetzt sind, kann es zu Hornhautschäden kommen. Die Verbindung wird vom Menschen unverändert ausgeschieden.
Ethylendiamin schädigt Augen, Haut und Atemwege. Sensibilisierung kann nach Dampfexposition erfolgen.
Methylamin eine stärkere Base als Ammoniak, und der Dampf reizt Augen und Atemwege. Fälle von Sensibilisierung (bronchial) wurden berichtet. Die Warneigenschaften dieser Chemikalie sind nicht gut, da eine olfaktorische Ermüdung einsetzen kann.
Propylamin Dämpfe können Augen und Atemwege schädigen. Vorübergehende Sehstörungen wurden berichtet.
Triethanolamin ist von geringer Humantoxizität und wird üblicherweise vielen Kosmetika und ähnlichen Produkten zugesetzt.
Tabellen zu aliphatischen Aminen
Tabelle 1 - Chemische Informationen.
Tabelle 2 - Gesundheitsrisiken.
Tabelle 3 - Physikalische und chemische Gefahren.
Tabelle 4 - Physikalische und chemische Eigenschaften.
Koffer!!