Die heterocyclischen Verbindungen werden als chemische Zwischenprodukte und Lösungsmittel in der pharmazeutischen, chemischen, Textil-, Farbstoff-, Erdöl- und Fotoindustrie verwendet. Einige Verbindungen wirken auch als Vulkanisationsbeschleuniger in der Gummiindustrie.
Acridin und Benzanthron werden als Ausgangsstoffe und Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet. Benzanthron wird auch in der pyrotechnischen Industrie verwendet. Propylenimin wird in Flockungsmitteln bei der Erdölraffination und als Modifikator für Raketentreibstoffe verwendet. Es wurde in Öladditiven als Modifikator zur Viskositätskontrolle, für Hochdruckleistung und für Oxidationsbeständigkeit verwendet. 3-Methylpyridin und 4-Methylpyridin dienen als Imprägniermittel in der Textilindustrie. 4-Methylpyridin ist ein Lösungsmittel bei der Synthese von Pharmazeutika, Harzen, Farbstoffen, Kautschukbeschleunigern, Pestiziden und Imprägniermitteln. 2-Pyrrolidon wird auch in pharmazeutischen Präparaten verwendet und fungiert als hochsiedendes Lösungsmittel in der Erdölverarbeitung. Es findet sich in Spezialdruckfarben und in bestimmten Fußbodenpolituren. 4,4'-Dithiodimorpholin wird in der Gummiindustrie als Fleckenschutz und Vulkanisationsmittel verwendet. In der Gummiindustrie 2-Vinylpyridin wird zu einem Terpolymer verarbeitet, das in Klebstoffen zum Verbinden von Reifencord mit Gummi verwendet wird.
Mehrere heterocyclische Verbindungen—Morpholin, Mercaptobenzothiazol, Piperazin, 1,2,3-Benzotriazol und Chinolin—wirken als Korrosionsinhibitoren für die Kupfer- und Brauchwasseraufbereitung. Mercaptobenzothiazol ist auch ein Korrosionsinhibitor in Schneidölen und Erdölprodukten und ein Hochdruckadditiv in Schmierfetten. Morpholin ist ein Lösungsmittel für Harze, Wachse, Kasein und Farbstoffe und ein Entschäumungsmittel in der Papier- und Kartonindustrie. Darüber hinaus ist es in Insektiziden, Fungiziden, Herbiziden, Lokalanästhetika und Antiseptika enthalten. 1,2,3-Benzotriazol ist ein Verzögerer, Entwickler und Antibeschlagmittel in fotografischen Emulsionen, ein Bestandteil von Enteisungsflüssigkeiten für Militärflugzeuge und ein Stabilisierungsmittel in der Kunststoffindustrie.
Pyridin wird von zahlreichen Industrien sowohl als chemisches Zwischenprodukt als auch als Lösungsmittel verwendet. Es wird zur Herstellung von Vitaminen, Sulfonamiden, Desinfektionsmitteln, Farbstoffen und Sprengstoffen sowie als Färbereihilfsmittel in der Textilindustrie verwendet. Pyridin ist auch in der Gummi- und Farbenindustrie, beim Bohren von Öl- und Gasquellen und in der Nahrungsmittel- und alkoholfreien Getränkeindustrie als Aromastoff nützlich. Das Vinylpyridine werden zur Herstellung von Polymeren verwendet. Sulfolan, ein Lösungsmittel und ein Weichmacher, wird zur Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe aus Ölraffinerieströmen, zur Textilveredelung und als Bestandteil von Hydraulikflüssigkeiten verwendet. Tetrahydrothiophen ist ein Lösungsmittel und ein Brenngasgeruchsstoff, der in Brandschutz-Gestankwarnsystemen in Untertagebergwerken verwendet wird. Piperidin wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Netzmitteln und Entkeimungsmitteln verwendet. Es ist ein Härter für Epoxidharze und ein Spurenbestandteil von Heizöl.
Gefahren
Acridin ist ein starkes Reizmittel, das bei Kontakt mit der Haut oder Schleimhaut Juckreiz, Brennen, Niesen, Tränenfluss und Reizung der Bindehaut verursacht. Arbeiter, die Acridin-Kristallstaub in Konzentrationen von 0.02 bis 0.6 mg/m ausgesetzt waren3 klagte über Kopfschmerzen, Schlafstörungen, Reizbarkeit und Photosensibilisierung und zeigte Ödeme der Augenlider, Konjunktivitis, Hautausschläge, Leukozytose und erhöhte Sedimentationsraten der roten Blutkörperchen. Diese Symptome traten bei einer Acridin-Luftkonzentration von 1.01 mg/m nicht auf3. Beim Erhitzen gibt Acridin giftige Dämpfe ab. Es wurde gezeigt, dass Acridin und eine große Anzahl seiner Derivate mutagene Eigenschaften besitzen und die DNA-Reparatur und das Zellwachstum bei mehreren Arten hemmen.
Bei Tieren fast tödliche Dosen von Aminopyridine erzeugen eine erhöhte Erregbarkeit durch Geräusche und Berührungen und verursachen Tremor, klonische Krämpfe und Tetanie. Sie verursachen auch eine Kontraktion der Skelettmuskulatur und der glatten Muskulatur, was zu einer Gefäßverengung und einem erhöhten Blutdruck führt. Es wurde berichtet, dass Aminopyridine und einige Alkylpyridine eine inotrope und chronotrope Wirkung auf das Herz ausüben. Vinylpyridine verursachen weniger dramatische Krämpfe. Akute Vergiftungen können entweder durch Einatmen von Staub oder Dampf in relativ geringen Konzentrationen oder durch Hautabsorption auftreten.
Eine häufige Gefahr von Benzanthron ist eine Hautsensibilisierung aufgrund der Exposition gegenüber Benzanthronstaub. Die Empfindlichkeit ist von Person zu Person unterschiedlich, aber bei empfindlichen Personen, insbesondere bei blonden oder rothaarigen Personen, entwickelt sich nach einer Exposition von einigen Monaten bis zu mehreren Jahren ein Ekzem, das intensiv verlaufen und aus der akuten Phase austreten kann eine haselnuss- oder schiefergraue Pigmentierung, besonders um die Augen. Mikroskopisch wurde eine Atrophie der Haut festgestellt. Hauterkrankungen durch Benzanthron treten in der warmen Jahreszeit häufiger auf und werden durch Hitze und Licht deutlich verstärkt.
Morpholin ist eine mäßig toxische Verbindung beim Verschlucken und bei kutaner Anwendung; Unverdünntes Morpholin ist ein starkes Hautreizmittel und ein starkes Augenreizmittel. Es scheint keine chronischen toxischen Wirkungen zu haben. Bei Hitzeeinwirkung besteht eine mäßige Brandgefahr, und die thermische Zersetzung führt zur Freisetzung von Dämpfen, die Stickoxide enthalten.
Phenothiazin hat schädliche reizende Eigenschaften, und eine industrielle Exposition kann Hautläsionen und Photosensibilisierung, einschließlich photosensibilisierter Keratitis, hervorrufen. In Bezug auf systemische Wirkungen wurde berichtet, dass schwere Intoxikationen bei therapeutischer Anwendung durch hämolytische Anämie und toxische Hepatitis gekennzeichnet sind. Aufgrund seiner geringen Löslichkeit ist die Geschwindigkeit seiner Absorption aus dem Gastrointestinaltrakt von der Partikelgröße abhängig. Eine mikronisierte Form des Arzneimittels wird schnell absorbiert. Die Toxizität der Substanz ist von Tier zu Tier sehr unterschiedlich, die orale LD50 bei Ratten 5 g/kg.
Obwohl Phenothiazin ziemlich leicht oxidiert, wenn es Luft ausgesetzt wird, ist die Brandgefahr nicht hoch. Wenn es jedoch in ein Feuer verwickelt ist, produziert Phenothiazin hochgiftige Schwefel- und Stickoxide, die gefährliche Lungenreizstoffe sind.
Piperidin wird durch Inhalation und über den Verdauungstrakt und die Haut aufgenommen; es erzeugt bei Tieren eine ähnliche toxische Reaktion wie die, die mit den Aminopyridinen erhalten wird. Große Dosen blockieren die Ganglienleitung. Kleine Dosen bewirken aufgrund der Wirkung auf die Ganglien sowohl eine parasympathische als auch eine sympathische Stimulation. Erhöhter Blutdruck und Herzfrequenz, Übelkeit, Erbrechen, Speicheln, Atemnot, Muskelschwäche, Lähmungen und Krämpfe sind Anzeichen einer Vergiftung. Dieser Stoff ist leicht entzündlich und entwickelt bei normalen Raumtemperaturen explosionsfähige Dampfkonzentrationen. Die für Pyridin empfohlenen Vorsichtsmaßnahmen sollten eingehalten werden.
Pyridin und Homologe. Einige Informationen zu Pyridin sind aus klinischen Berichten über die Exposition von Menschen, hauptsächlich durch medizinische Behandlungen oder durch Exposition gegenüber dem Dampf, verfügbar. Pyridin wird über den Magen-Darm-Trakt, über die Haut und durch Inhalation aufgenommen. Klinische Symptome und Vergiftungserscheinungen sind Magen-Darm-Störungen mit Durchfall, Bauchschmerzen und Übelkeit, Schwäche, Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit und Nervosität. Expositionen, die geringer sind als diejenigen, die erforderlich sind, um offensichtliche klinische Symptome hervorzurufen, können Leberschäden unterschiedlichen Ausmaßes mit zentraler lobulärer Fettdegeneration, Kongestion und zellulärer Infiltration verursachen; wiederholte Expositionen auf niedrigem Niveau verursachen Zirrhose. Die Niere scheint gegenüber Pyridin-induzierten Schäden weniger empfindlich zu sein als die Leber. Im Allgemeinen verursachen Pyridin und seine Derivate bei Kontakt mit Haut, Schleimhäuten und Hornhaut lokale Reizungen. Die Auswirkungen auf die Leber können in Konzentrationen auftreten, die zu gering sind, um eine Reaktion des Nervensystems hervorzurufen, sodass möglicherweise keine Warnzeichen für einen potenziell exponierten Arbeitnehmer verfügbar sind. Obwohl der Geruch von Pyridin bei Dampfkonzentrationen von weniger als 1 ppm leicht nachweisbar ist, kann man sich auf die Geruchserkennung nicht verlassen, da schnell eine olfaktorische Ermüdung auftritt.
Pyridin sowohl in der flüssigen als auch in der Dampfphase kann eine ernsthafte Brand- und Explosionsgefahr darstellen, wenn es Flammen ausgesetzt wird; es kann auch heftig mit oxidierenden Substanzen reagieren. Wenn Pyridin bis zur Zersetzung erhitzt wird, werden Cyanid-Dämpfe freigesetzt.
Pyrrol und Pyrrolidin. Pyrrol ist eine brennbare Flüssigkeit und setzt beim Verbrennen gefährliche Stickoxide frei. Es hat eine dämpfende Wirkung auf das Zentralnervensystem und ist bei schwerer Intoxikation leberschädigend. Es liegen nur wenige Daten über den Grad des Berufsrisikos vor, das dieser Stoff darstellt. Es sollten Brandschutz- und -verhütungsmaßnahmen getroffen und Feuerlöschmittel bereitgestellt werden. Atemschutzausrüstung sollte für Personen verfügbar sein, die einen Brand mit Pyrrol bekämpfen.
Die menschliche Erfahrung mit Pyrrolidin ist nicht gut dokumentiert. Eine längere Verabreichung bei Ratten verursachte eine Verringerung der Diurese, eine Hemmung der Spermatogenese, einen verringerten Hämoglobingehalt im Blut und eine nervöse Erregung. Wie bei vielen Nitraten kann die Säure des Magens Pyrrolidin in N-Nitrosopyrrolidin umwandeln, eine Verbindung, die sich bei Labortieren als krebserregend erwiesen hat. Einige Arbeiter können aufgrund der Exposition Kopfschmerzen und Erbrechen entwickeln.
Die Flüssigkeit kann bei normalen Arbeitstemperaturen brennbare Dampfkonzentrationen entwickeln; folglich sollten offene Lichter und andere Mittel, die den Dampf entzünden könnten, von Bereichen, in denen er verwendet wird, ferngehalten werden. Beim Verbrennen gibt Pyrrolidin gefährliche Stickoxide ab, und Personen, die diesen Verbrennungsprodukten ausgesetzt sind, sollten mit einem geeigneten Atemschutz versorgt werden. Umwallungen und Schwellen sollten vorhanden sein, um die Ausbreitung von Flüssigkeiten zu verhindern, die versehentlich aus Lager- und Prozessbehältern austreten.
Chinolin wird über die Haut (perkutan) aufgenommen. Zu den klinischen Anzeichen einer Toxizität gehören Lethargie, Atemnot und Erschöpfung bis hin zum Koma. Diese Substanz reizt die Haut und kann schwere dauerhafte Hornhautschäden verursachen. Es ist ein Karzinogen bei mehreren Tierarten, aber es liegen nur unzureichende Daten zum menschlichen Krebsrisiko vor. Es ist mäßig entzündlich, entwickelt aber bei einer Temperatur unter 99 °C keine entzündlichen Dampfkonzentrationen.
Vinylpyridin. Eine kurze Exposition gegenüber dem Dampf hat Augen-, Nasen- und Rachenreizungen und vorübergehende Kopfschmerzen, Übelkeit, Nervosität und Anorexie verursacht. Hautkontakt verursacht brennende Schmerzen, gefolgt von schweren Hautverbrennungen. Es kann sich eine Sensibilisierung entwickeln. Die Brandgefahr ist mäßig und die Zersetzung durch Hitze wird von der Freisetzung gefährlicher Cyaniddämpfe begleitet.
Sicherheits- und Gesundheitsmaßnahmen
Für den Umgang mit den Stäuben und Dämpfen der Chemikalien dieser Gruppe sind die üblichen Sicherheitsvorkehrungen erforderlich. Da mit einigen von ihnen eine Hautsensibilisierung einhergeht, ist es besonders wichtig, dass für ausreichende Sanitär- und Waschanlagen gesorgt wird. Es sollte darauf geachtet werden, dass Arbeiter Zugang zu sauberen Essensbereichen haben.
Tabellen mit heterocyclischen Verbindungen
Tabelle 1 - Chemische Informationen.
Tabelle 2 - Gesundheitsrisiken.
Tabelle 3 - Physikalische und chemische Gefahren.
Tabelle 4 - Physikalische und chemische Eigenschaften.